P280 习题 用KN(C2H5)2-(C2H5)2NH处理下面两个化合物得到高产率的同一产物,其分子式为C9H11N,(1) 这个产物是什么(2) 写出其反应机理。
CH2CH2NHCH3 和
CH2CH2NHCH3
ClClNCH3解:(1) 这个产物是
(2) 反应机理:
CH3NH(CH2)2ClH分子内加成N(C2H5)2- HClCH3NH(CH2)2
NCH3HCH3N
CH2CH2NHCH3N(C2H5)2ClH- HClCH2CH2NHCH3
分子内加成NHCH3NCH3
P281 习题 完成下列反应式:
KNH2液NH3(1)
Br+
(NH2-可使溴苯脱HBr,生成活性中间体苯炔)
CH3(2)
KNH2CH3Br液NH3CH3NH2+NH2+CH3NH2
P283 习题 完成下列反应式:
(1)
C6H5CH2C=CH2BrNaNH2?C6H5CH2CCH
(2) ClI+ CH3(CH2)3LiBrLiLi纯醚ClLi+ CH3(CH2)3I
(3)
+ LiBr
BrH3C(4)
CH3CH3Mg纯醚H3CMgBrCH3
CH3CH2Br(5)
Na+
Br(6)
ICu?
P283 习题 写出下列反应的机理,并解释为什么反应遵从马氏规则。
CH2=CHCl + HCl解:
H++CH3CHClCl
CH2=CHCl??CH3CHCl+Cl -CH3CHClCl稳定性:CH3CHCl>+CH2CH2Cl
P284 习题 完成下列反应式:
(1) ClCH2ClNaOHH2OClCH2CH2OH
CH3CH3CH2Cl(CH)NH32(2)
CH2ClCH3COO-H2O?NCH2Cl-
OClCH=CHCH2OCCH3
(3)
ClCH=CHCH2Cl(CH3)2CCH=CH2Br(4)
(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2OHOH
P284 习题 下列两个化合物分别进行水解反应,哪一个反应较快为什么
CH3CH2ClH2O?CH3CH2OH+ HCl
O2NCH2ClH2O?O2NCH2OH+ HCl
解:对甲基氯苄的水解反应较快。
因为C+稳定性:CH3CH2 >O2NCH2
P285 习题 完成下列反应式并写出反应机理。
CH3CHCH=CH2ClC2H5OHSN1CH3CHCH=CH2OC2H5++CH3CH=CHCH2OC2H5+
机理:CHCHCH=CH- Cl -32CH3CHCH=CH2(I)CH3CH=CHCH2(II)
Cl(I)
C2H5OHCH3CHCH=CH2HOC2H5+- H+CH3CHCH=CH2OC2H5
(II)C2H5OHCH3CH=CHCH2HOC2H5+- H+CH3CH=CHCH2OC2H5
P285 习题 完成下列反应式:
NaOHC2H5OH , ?CH3CH2=CHC=C(CH3)2
(1) CH2=CHCHC(CH3)3Br (2)
MgBr+BrCH2C=CH2Br纯醚CH2C=CH2Br
P285 习题 写出HC解:HCCCH2Br与Mg反应的最终产物,并说明理由。
HCCCH2MgBrHCCCH2MgBrCCH2Br+ Mg
BrMgCCCH2MgBr+HC
2HCCCH2BrCCH2H
HCCCH2CCCH2CH2CCH
课后习题
(一) 写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)C5H11Cl (并指出1°,2°,3°卤代烷) (2)C4H8Br2 (3) C8H10Cl 解:(1) C5H11Cl共有8个同分异构体: