E. 引入甲基
5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ ）
A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键
6．下列黄酮中酸性最强的是（ ）
//
A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4-二OH黄酮 E. 3，/
4-二OH黄酮
7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ ）
A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素
8．下列黄酮中水溶性最小的是（ ）
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素
9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ ）
//
（1）5，7-二OH黄酮 （2）7，4-二OH黄酮 （3）6，4-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2）
10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ ）
/
A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4-OH黄酮
/
E.7-4-二OH黄酮
11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素
12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ ）
A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂
13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ ）
A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素
14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ ）
A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮
15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮
16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（ ）
A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素
E.黄芩素
17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ ）
A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法
E.石油醚冷浸法
18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ ）
A. pH6～7 B. pH7～8 C .pH8～9 D. pH9～10 E. pH10以上
19．黄芩苷是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
20．槲皮素是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（ ）
A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠 D. 盐酸 E. 氨水
22．芸香糖是由（ ）组成的双糖
A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖
D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 23．查耳酮与（ ）互为异构体
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 黄烷醇
25
24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（ ）
A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是
25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ ）
A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色 D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同
26. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（ ） A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷
1
27．H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（ ）
A．B环H-3′的特征 B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征
28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（ ）
A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取
29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ ）
A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，
4′-二OH黄酮
30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（ ） A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素
（二）多项选择题
1．具有旋光性的黄酮苷元有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 黄酮 B. 二氢黄酮醇 C. 查耳酮 D. 黄烷醇 E. 二氢黄酮
2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 酚羟基的数目 B. 酚羟基的位置 C. 化合物类型 D. 共轭双键数目 E. 洗脱剂种类
3．芸香苷具有的反应有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 盐酸-镁粉反应 B. α-萘酚-浓硫酸反应 C. 四氢硼钠反应 D. 三氯化铝反应 E. 锆-枸橼酸反应
4．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 碱溶解酸沉淀法 B. 乙醇提取法 C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法 E. 酸提取碱沉淀法
5．芸香苷经酸水解后，可得到的单糖有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 葡萄糖 B. 甘露糖 C. 果糖 D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖
6. 下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A．黄酮与黄酮醇B．黄酮与查耳酮C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷 D．二氢黄酮与二氢黄酮醇E．芦丁与槲皮素
7．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
A. 蒽醌 B. 黄酮 C. 多糖D. 鞣质 E. 皂苷
二、名词解释1．黄酮类化合物 2． 碱提取酸沉淀法
三、填空题
1．黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。
2．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__________ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显____；查耳酮显____；而二氢黄酮不组成____，故不显色。
/
3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或4位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。
4．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于____，____，____，____等有机溶剂中；分子中羟基数目多则____增加，羟基甲基化后，则____降低而____增加。因分子中含有____，故都溶于碱性溶液中。
5．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为________大于_________大于______
/
大于____，此性质可用于提取分离。黄酮7，4上有羟基，因处于____对位，在_______的影响下，使酸性增
26
强；而C5位羟基，因与C4羰基形成______，故酸性最弱。
6．盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮(醇)还原后显____色；____和____不呈色。____试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈____色，可用于与其它黄酮类区别。
7．黄酮类化合物分子结构中，凡具有____或____时，都可与多种金属盐试剂反应，生成有色____或____，可用于鉴定。
8．锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成____锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，____颜色渐褪去，而____仍呈原色。
9．黄酮类化合物常存在于植物的____.____.____等组织中。多以______形式存在，而木部组织中则多为____存在。
10．黄酮类化合物常用提取方法有_______法，______法。用溶剂提取法提取黄酮类化合物，若原料为叶或种子时，可用石油醚处理除去_______,__________,_________,等脂溶性杂质。也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇，除去____，____等水溶性杂质。11．黄酮类化合物分离方法有_________法，________法和_________法。
12．聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的____与黄酮类化合物分子上的______ 形成________ 而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物___________，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用____混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：_____>______>______>______。
13．黄芩根中分离出黄酮类的主要有效成分是____具有____作用。黄芩素分子中具有______的结构，性质不稳定，易被氧化成____化合物而变绿色。因此在保存、炮制、提取时应注意防止______和______。 14．芸香苷又称____，是____和____缩合的双糖苷。在冷水中溶解度为____，沸水为____，冷醇为____，热醇为____。因此可利用芸香苷在冷水和沸水中溶解度的差别进行精制。15．实验中提取芸香苷时，加0.4％硼砂的目的是：___________,________,_______。
16．花色素亲水性强于其它黄酮，是因为分子呈________形式存在，二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型，有利于水分子进入，所以水溶度稍大。
四、鉴别题
1． ①
与 O (A)
OH2.
HOOHOOHOOHHOOHOOHOHHOOOHHOOOH O (B)
与
3.
HOOOH O (A) (B)
HOOOOH 与
O (A) (B)
HOOOHHOOHOOHOOHOglcrha
4．
OHO
OHO
OHO 27
A B C
五、分析比较题，并简要说明理由
1．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序
OHHOOOHHOOOHHOCH3OHOHH3COOHOHOHOOHO
OHO
A B C
理由：
2．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞
HOCH3OHOOOHHOHOOHOHO+OHOHOHH3COHO
A B C 理由：
3．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞
OOHOH
OHHOOOHOHOHOOOHOglcHOOHOHOHOO
A B C
理由：
4．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。
OHHOC6H11O5OOHOHHOOOHOHOHOOHOHOOHOHOOglcOHOHOOHO
槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷
洗脱先后顺序： ＞ ＞ 理由：
5．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。
OHHOOOHOHOOHHOOOHOHOOOHOH
葡萄糖甙OHO
OHO
A B C洗脱先后顺序： ＞ ＞ 理由：
六、问答题1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。4．试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。5．如何检识药材中含有黄酮类化合物？ 6. 简述黄芩中提取黄芩苷的原理。7．根据下列流程，指出划线部分的作用，并回答相关问题
槐花粗粉
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