A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D． β-萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸

15．下列哪个不属于多糖（ ）

A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶

16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( )

CH2OHOHHOOHONCOOHHOOHCOOH

A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷 E. 氰苷 17．在糖的纸色谱中固定相是（ ）

A．水 B．酸 C．有机溶剂 D．纤维素 E.

活性炭

18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ ）

A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E.

7.5 ~8.5

19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中 ，最难水解的苷是（ ）

Ａ．糖醛酸苷 Ｂ．氨基糖苷 Ｃ．羟基糖苷 Ｄ．2，6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷

20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ ）

A．麦芽糖酶 B．转化糖酶 C．纤维素酶 D．芥子苷酶 E.

以上均可以

（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）

1．属于氧苷的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷 D．苦杏仁苷 E．萝卜苷 2．从中药中提取原生苷的方法是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．沸水提取 B．70%乙醇提取 C．取新鲜植物40℃发酵12小时D．甲醇提取 E．在中药中加入碳酸钙

3．酶水解具有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．专属性 B．选择性 C．氧化性 D．保持苷元结构不变

E．条件温和

4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．酶水解 B．碱水解 C．酸水解 D．氧化开裂法 E．剧烈酸水解

5．确定苷键构型的方法为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）

A．利用Klyne经验公式计算 B．H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为β-构型，J=3～4Hz为α-构型。

C．H-NMR中，端基氢偶合常数J=6～8Hz为α-构型，J=3～4Hz为β-构型。 D．C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为β-构型，J=170Hz为α-构型。 E．C-NMR中，端基碳与氢偶合常数J=160Hz为α-构型，J=170Hz为β-构型。

二、名词解释1.原生苷与次生苷 2. 酶解 3.苷类 4. 苷化位移 三、填空题：1．Molisch反应的试剂是_________________用于鉴别_______________，反应现象

___________________。

13131

1

9

2．将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中，使水解后的苷元立即进入_________中，从而获得原始苷元，该法称为________。

3．苷类又称 ，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连接而成的化合物。 四、分析比较题，并简要说明理由

NH2NNNOOHHOOHOOHNOSO3KCH2OHOSCCH2CHCH2OHHOHOHOH2CNOHOHCH2OHCH2OHOOOHHOOHOH1．

A B C D 酸催化水解的难→易程度： > > > 理由：

五、完成下列反应

OHOHOHOH

1. 某苷经箱守法甲基化（CH3I，NaH，DMSO）及甲醇解（CH3OH，HCl）得到如下产物，根据产物推测原苷的结构，并写出上述两个反应的全部过程。

OCH3OOCH3OOCH3OCH3OCH3OHOCH3OHOCH3OCH3OCH3

六、问答题1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？

OCH3

第三章

定义：天然成分中有一类苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6—C3）构成的化合物，统称为苯丙素类。 分类：苯丙酸类、香豆素、木脂素 一、 香豆素类

1. 定义：香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。 2 母核、基本骨架：苯骈α-吡喃酮

3 结构特点：除35个香豆素类化合物外，其他香豆素类都具有在7位连接含氧官能团的特点。环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基，其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可以形成呋喃环或吡喃环的结构。

4 分类：根据香豆素结构中取代基的类型和位置分成四类： （1）简单香豆素

（2）呋喃香豆素 是指其母核的7位羟基与6位或者8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物。 （3）吡喃香豆素 是指其母核的7位羟基与6位或者8位取代异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素。 （4）其他香豆素 5 理化性质

（1）性状：游离香豆素多有完好的结晶，常常是淡黄色或是无色，并且具有香味，小分子的游离香豆素有挥发性，能升华。成甘后无此些性质。香豆素衍生物在紫外光照射下呈现蓝色或紫色荧光，在碱性溶液中荧光增强。

（2）内酯的性质：遇到稀碱溶液可以开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化后又立即开环，形成不溶于水的香豆素类成分。一、选择题（一）单项

1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ ）

A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应D. 异羟酸肟铁反应 E.

三氯化铝反应

苯丙素类化合物

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2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的活泼氢

E. 酮基

3．香豆素的基本母核为（ ）

A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮

4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（ ）

A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素

5．Labat反应的作用基团是（ ）

A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环 D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢

6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）

A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酚羟基对位的

活泼氢

7．下列化合物属于香豆素的是（ ）

A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚 D. 五味子素 E.

牛蒡子苷

8．Gibb′s反应的试剂为（ ）

A. 没食子酸硫酸试剂 B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁—铁氰化钾 E. 醋酐—浓硫酸

9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ ）

A. 红色 B. 黄色 C. 蓝色 D. 绿色 E.

褐色

10．香豆素的HNMR中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（ ）

A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基 D. 羟甲基

E. 醛基

11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ ）

A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 脱羧基产物 E. 醌式结构

12．补骨脂中所含香豆素属于（ ）

A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素

13. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）

A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类

E.香豆素的苷类

14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）

A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸D.先酸后碱

E.在中性条件下

15．下列成分存在的中药为（ ）

１

E. 酮基

11

OCH3H3COH3COH3COH3COCH3CH3OHOCH3A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E. 细辛

16．下列结构的母核属于（ ）

H3COH3COOOOROCH3

A.简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素

17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）

A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用 D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用

18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）

DCBAEA.是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位

OOOH

19．下列成分的名称为（ ）

OHA.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚

20．能与Gibb′s试剂反应的成分是（ ）

葡萄糖OHOOHOOHOOHOOOO

A B C

H3CHO（二）多项

1．下列含木脂素类成分的中药是（ ）

A．白芷 B．秦皮 C．补骨脂 D．五味子

E．牛蒡子

2．七叶苷可发生的显色反应是（ ）

A．异羟肟酸铁反应 B．Gibb′s反应 C．Emerson反应D．三氯化铁反应 E．Molish反应

3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）

OO HOOO

D E

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