R1 R2化合物COOR2R1O理由：

六、问答题

1．皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应注意什么？2．写出铅盐沉淀法分离酸性

皂苷与中性皂苷的流程。

3．哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在？4．简述柴胡皂苷a和d的分子组成，并简述为何在提取过程中要加入少量吡啶？

5．实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1：400，已知纯甘草皂苷的溶血指数为1：4000，求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。

七、解析结构1．从某植物中分离得到一种成分（A），用5Mol氨水、2%H2SO4分别水解得到苷元为齐墩果酸，收率55%，水解液中能检出D-Glucose及D-半乳糖，其克分子比为1∶1。试回答下列问题 葡 萄 糖 半 乳 糖 A CH3 Glc (2-1) GlcB H Glc (2-1) GlcC Glc Glc (2-1) GlcD H HE CH3 H

COOHHO齐墩果酸

C原子 游离糖C-NMR 1＇ 96.7 2＇ 75.1 3＇ 76.7 4＇ 70.6 5＇ 76.8 6＇ 61.7 1″ 97.3 2″ 72.9 3″ 73.8 4″ 69.7 5″ 76.0 6″ 62.0 13A中糖C-NMR 95.60 73.79 78.64 71.07 78.92 62.19 103.06 71.45 73..90 70.27 76.31 61.86 13

131H-NMR

5.18， （1H，d，J=7.9Hz） 3.96~4.05 （6H，m）， 4.88， （1H，d，J=7.5Hz） 3.89~4.00 （6H，m）， （1）归属化合物苷A的C3 、C12 、C13 、C25 、C28的C-NMR信号。 15.44 ppm（C25 ），78.16 ppm（ C3 ）， 122.82 ppm（C12），143.2ppm（C13），176.78ppm ( C28 )

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（2） 根据化合物A的糖部分H-NMR（C5D5N，TMS），C-NMR（C5D5N，TMS）光谱数据，指出两个糖的构型以

及与苷元的连接位置。两个糖构型是：β构型。葡萄糖连接于C28位 。 半乳糖连接于C3位

第八章 甾体及其苷类

第九章 1. 本章主要介绍C21甾、强心苷和甾体皂苷三类成分。

第十章 2. 强心苷元分为甲型强心苷元（五元环）和乙型强心苷元（六元环）。 第十一章 根据糖的不同，又可分为Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅲ型 第十二章 Ⅰ型：苷元——2，6-二去氧糖——D-葡萄糖 第十三章 Ⅱ型：苷元——6-二去氧糖——D-葡萄糖 第十四章 Ⅲ型：苷元——D-葡萄糖

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第十五章 3. 强心苷提取分离应注意哪几方面的因素？

第十六章 在提取过程中要注意酶的问题。如果要提取原生苷，必须抑制酶的活性，原料药新鲜，采集后要低

温迅速干燥。如果要提取次生苷，可利用酶的活性，进行酶解（25-40℃）可获得次生苷。此外还要注意酸、碱对强心苷结构的影响。

第十七章 4. 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属于螺甾烷的衍生物，依照螺甾烷机构中C25的结构和环的环合状

态，可将其分为四种类型：

第十八章 （1）螺甾烷醇类。C25为S构型 第十九章 （2）异螺甾烷醇类。C25为R构型 第二十章 （3）呋甾烷醇类。F环为开链衍生物 第二十一章 第二十二章 第二十三章 第二十四章 第二十五章

（4）变形螺甾烷醇类。F环为五元四氢呋喃环 5. 甾体皂苷的理化性质： （1）甾体皂苷为中性皂苷。

（2）甾体皂苷与甾醇形成分子复合物，甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。（3）甾体皂苷在无水条件下，遇某种酸类亦可产生与三萜皂苷相类似的显色反应。只是甾

三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。

体皂苷与醋酐-硫酸反应，在颜色变化中最后出现绿色，三萜皂苷最后出现红色。与三氯醋酸反应时，三萜皂苷需加热到100℃才能显色，而甾体皂苷加热至60℃，即发生颜色变化。

一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）

1．皂苷具溶血作用的原因为（ ） A．具表面活性 B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C．具甾体母核D．多为寡糖苷，亲水性强 E．有酸性基团存在

2．不符合皂苷通性的是（ ）

A．分子较大，多为无定形粉末 B．有显著而强烈的甜味 C．对粘膜有刺激 D．振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用

3．区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（ ）

A．1%香草醛-浓硫酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．醋酐-浓硫酸 D．α-萘酚-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛

4．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（ ）作为依据。

A．B带>C带 B．A带>B带 C．D带>A带 D．C带>D带 E．A带>C带

5．甾体皂苷不具有的性质是（ ）

A．可溶于水、正丁醇 B．与醋酸铅产生沉淀 C与碱性醋酸铅沉淀D表面活性与溶血作用 E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解

6．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ ）

A．酸性强弱不同 B．在乙醇中溶解度不同 C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质 E．分子量大小的差异

7．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（ ）

A．醋酐-浓硫酸试剂 B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂D．三氯醋酸试剂 E．α-萘酚-浓硫酸试剂

8．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（ ）

A．中性醋酸铅沉淀 B．碱性醋酸铅沉淀 C．分段沉淀法D．胆甾醇沉淀法 E．酸提取碱沉淀法

9．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（ ）

A．氯仿-浓硫酸 B．三氯醋酸 C．香草醛-浓硫酸 D．醋酐-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛

10．从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ）

A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇 11．下列化合物属于（ ）

g l cA．五环三萜皂苷 B．呋甾烷醇型皂苷 OC．螺甾烷醇型皂苷 D．四环三萜皂苷 OE．甲型强心苷 O OHHOOHOOOHHOOHOOH42

OH12．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（ ）

A．3，5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应

OOOH13． 按结构应属于（ ）

A．四环三萜皂苷元 B．异螺甾烷醇类皂苷元 C．呋螺甾烷醇类皂苷元 D．螺甾烷醇类皂苷元 E．五环三萜皂苷元

HOOO14．HO按结构应属于（ ）

A．螺甾烷醇类 B．异螺甾烷醇类 C．呋螺甾烷醇类 D．四环三萜类 E．五环三萜类

15．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（ ）

A．乙醇沉淀法 B．pH梯度萃取法 C．醋酸铅沉淀法 D．明胶沉淀法 E．胆甾醇沉淀法

16．有关薯蓣皂苷叙述错误的是（ ）

A．与三氯醋酸试剂显红色，此反应不能用于纸色谱显色 B．中性皂苷 C．可溶于甲醇、乙醇 D．其苷元是合成甾体激素的重要原料E． 单糖链苷，三糖苷

17．含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是（ ）

A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫E．酸管有泡沫，碱管无碱管

18．下列化合物属于（ ）

A．五环三萜皂苷 OB．呋甾烷醇型皂苷 C．螺甾烷醇型皂苷 OD．四环三萜皂苷 E．异螺甾烷醇型皂苷 OHOHOH OOOOOOH OHOHOHOH19．有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（ ） OOOOHA．27个碳原子 B．C22为螺原子 OHOHC． E环是呋喃环，F环是吡喃环 OHOHD． 六个环组成 E．D、E环为螺缩

酮形式连接

20．下列皂苷中具有甜味的是（ ）

A．人参皂苷 B．甘草皂苷 C．薯蓣皂苷 D．柴胡皂苷 E．远志皂苷

21．制剂时皂苷不适宜的剂型是（ ）

A．片剂 B．注射剂 C．冲剂 D．糖浆剂 E．合剂

22．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（ ）

A．蛋白质 B．黄酮苷 C．皂苷 D．生物碱 E．蒽醌苷

23．甾体皂苷元C25甲基绝对构型为D型，命名时冠以（ ）

A．25（S） B．25L C．Neo D．iso E．β-取向

24．区别原纤细皂苷与原纤细皂苷的方法是（ ）

A．1%香草醛-浓硫酸 B．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 C．醋酐-浓硫酸D．α-萘酚-浓硫酸 E．碱性苦味酸

25．可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（ ）

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A．乙醇沉淀法 B．明胶沉淀法 C．分段沉淀法D．胆甾醇沉淀法 E．正丁醇提取法

26．不符合甾体皂苷元结构特点的是（ ）

A．含A、B、C、D、E和F六个环 B． E环和F环以螺缩酮形式连接C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．C10、C13、C17位侧链均为β-构型 E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷 27．水解强心苷不使苷元发生变化用（ ）

A．0.02~0.05mol/L盐酸 B．氢氧化钠/水 C．3～5%盐酸D．碳酸氢钠/水 E．氢氧化钠/乙醇

28．强心苷甾体母核的反应不包括（ ）

A．Tschugaev反应 B．Salkowski反应 C．Chloramine T反应D．Raymond反应 E．Liebemann-Burchard反应

29．Ⅱ型强心苷水解时，常用酸的浓度为（ ）

A. 3～5% B. 6～10% C. 20%D. 30～50% E.80%以上

30．甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（ ）

A．A/B环稠和方式不同 B．C/D环稠和方式不同 C．糖链连接位置不同 D．内酯环连接位置不同

E．C17不饱和内酯环不同

31．只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（ ）

A．香草醛-浓硫酸反应 B．三氯醋酸反应 C．亚硝酰铁氰化钠反应D．3，5-二硝基苯甲酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应

32．从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（ ）

A．乙醇回流法 B．酸提取碱沉淀法 C．大孔吸附树脂法D．石油醚连续提取法 E．水蒸气蒸馏法 33．在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，不使苷元发生变化用（ ）水解 A．0.02~0.05mol／L HCl B．2%NaOH水溶液 C．3％~5％ HCl D．NaHCO3水溶液 E．Ca（OH）2溶液

34．水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是选择 （ ） A．NaHCO3水溶液 B．Ca（OH）0.02~0.05mol／L HCl D．3％~5％ HCl E．2%NaOH2溶液 C．水溶液

35．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ ）

A．醋酐-浓硫酸反应 B．亚硝酰铁氰化钠反应 C．香草醛-浓硫酸反应D．三氯醋酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应

36．Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（ ）

A．苷元-O-(α-羟基糖)x B．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)y C．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y

D．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y E．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y 37．使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（ ）水解

A．0.05mol/L HCl B．5%HCl C．5ê（OH）2 D．盐酸—丙酮 E．5%H2SO4

38．2-去氧糖常见于（ ）中

A．黄酮苷 B. 蒽醌苷 C．三萜皂苷D．强心苷 E．甾体皂苷

39．西地兰用温和酸水解方法水解得到的糖是（ ）

A．3个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖 B．2个D-洋地黄毒糖+D-洋地黄双糖 C．2个D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖

D．2个D-洋地黄毒糖+2D-葡萄糖E．洋地黄双糖+乙酰洋地黄双糖 40．强心苷甾体母核的反应不包括（ ）

A．三氯醋酸（Rosenheim）反应 B．Salkowski反应 C．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应 D．三氯化锑（或五氯化锑）反应 E．醋酐－浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应 41．用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（ ）

A．醋酐-浓硫酸反应 B．香草醛-浓硫酸反应 C．3，5-二硝基苯甲酸反应 D．三氯醋酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应

42．由毛花洋地黄苷C制备西地兰应采取（ ）

A．盐酸—丙酮 B. 5ê(OH)2 C. 5%HCl D．0.05mol/L HCl E.药材加硫酸铵水润湿，再水提取

43．强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括（ ）

A．亚硝酰铁氰化钠（Legal）反应 B．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应

C．碱性苦味酸（Baljet）反应 D．三氯化铁—冰醋酸（Keller-Kiliani）反应E．间二硝基苯（Raymond）反应

44．Ⅱ-型强心苷分子结合形式为（ ）

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