课程试卷及参考答案 “有机化学实验”（上）
实验操作考试试题，标准答案和评分标准
1. 安装一套简单蒸馏的装置，并回答下列问题：
（1）什么叫蒸馏？
（2）说明蒸馏装置中各部分仪器的名称及安装时的注意事项。 （3）蒸馏沸点高于130℃液体化合物时应使用何种冷凝管？ 答：
（1）蒸馏就是将液体加热到沸腾状态使该液体变成蒸气，然后将蒸气冷凝后得到液体的
过程。
（2）仪器安装注意事项：装置按从下到上，从左到右的原则安装；各磨口之间涂凡士林；
温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘相平；加入沸石防止暴沸；使冷凝管的进水口在下面，出水口在上面；蒸馏低沸点化合物时要在接液管的支管接一根橡皮管引入水槽。
（3）蒸馏沸点高于130℃的液体化合物时应使用空气冷凝管。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
2. 安装一套简单分馏的装置，并回答下列问题： （1）分馏与蒸馏在原理及装置上由哪些异同？
（2）分馏与蒸馏时，温度计应放在什么位置？过高、过低对分馏与蒸馏有什么影响？ 答：
（1）原理：分馏与蒸馏都是利用化合物具有不同沸点而分离和提纯有机化合物，但蒸馏
分离的液体混合物各组份的沸点相差应大于30℃。分馏则适用于沸点相差不太大的液体有机化合物的分离和提纯。
装置：分馏即在蒸馏的基础上用分馏柱来进行。
（2）使温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘相平，过高则温度计表示的沸点低于馏
出物的沸点，过低则高于。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
3. 安装一套简单分馏的装置，并回答下列问题： （1）分馏与蒸馏在原理及装置上由哪些异同？
（2）沸石在蒸馏和分馏中起什么作用？在液体沸腾时为何不能补加沸石？ 答：
（1）同2（1）
（2）加入沸石防止瀑沸，液体沸腾时补加沸石则沸腾太剧烈，使液体冲出反应瓶。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
4. 安装一套水蒸气蒸馏的装置，并回答下列问题：
1
（1）水蒸气蒸馏的基本原理是什么？在什么情况下需要使用水蒸气蒸馏？ （2）停止水蒸气蒸馏时，在操作上应注意什么？为什么？ 答：
（1）水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水、有一定挥发性的有机物中，使该有机
物随水蒸气一起蒸馏出来。
适用范围：1）常压蒸馏易分解的高沸点有机物；
2）混合物中含大量固体，用蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
3）混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发杂质，用蒸馏、萃取等方法难以分离。
（2）停止水蒸气蒸馏时，应先打开夹子，再移去火源，防止倒吸。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
5. 安装一套水蒸气蒸馏的装置，并回答下列问题：
（1）水蒸气蒸馏的基本原理是什么？在什么情况下需要使用水蒸气蒸馏？ （2）安全管和T型管各起什么作用？ 答：
（1）同4（1）。
（2）安全管用来检测水位高低 ，可知有无倒吸现象。T型管用来除去水蒸气中冷凝下来
的水，有时操作发生不正常情况时，可使水蒸气发生器与大气相通。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
6. 安装制备1-溴丁烷的反应装置，并回答下列问题：
（1）本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？
（2）在回流反应中，反应液逐渐分成两层，你估计产品应处在哪一层？为什么? 答：
（1）产生的HBr为腐蚀性有毒气体，所以要用碱液吸收。
（2）产品应处于下层，因为1-溴丁烷密度大。但有时也会例外。 7. 安装制备1-溴丁烷的反应装置，并回答下列问题：
（1）本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？ （2）粗产品用浓硫酸洗涤可除去哪些杂质，为什么能除去他们？ 答：
（1）同6（1）。
（2）粗产品中含有少量未反应的正丁醇和副产物1-丁烯，2-丁烯，丁醚等，这些杂质可用浓H2SO4除去，因为正丁醇和丁醚能与与浓H2SO4生成盐，而1-丁烯，2-丁烯与浓H2SO4发生加成反而被除去。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
8. 安装制备1-溴丁烷的反应装置，并回答下列问题：
（1）本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？
（2）写出用正丁醇制备1-溴丁烷的主反应和副反应的反应方程式，在本试验中采用哪些
措施来尽量减少副反应的发生的。 答：
（1）同6（1）。
（2）主反应：NaBr+ H2SO4?HBr+NaHSO4
2
n-C4H9OH+HBr副反应：
n-C4H9Br+H2O
H2SO4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CHCH2+CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 反应过程中应控制浓H2SO4的量不要太多，将NaBr研细以使其充分反应，且反应过程中应经常摇动烧瓶，以此来尽量减少副反应。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
9. 试安装用b型管测定熔点的实验装置，并回答下列问题： （1）测定有机化合物的熔点有和意义？
（2）接近熔点时升温速度为何放慢？快了又有什么结果？ 答：
（1）纯净的有机化合物具有固定的的熔点，所以测定熔点可以鉴别有机物，同时根据熔
程长短可检验有机物的纯度。
（2）有充分时间让热量从熔点管外传至毛细管内，减少观察上的误差。若升温快了则测
出的温度高于被检测物的熔点，且熔程可能变长。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
10. 试安装用b型管测定熔点的实验装置，并回答下列问题： （1）测定有机化合物的熔点有何意义？
（2）影响熔点测定的因素有哪些?请一一分析。 答：
（1）同9（1）。
（2）装样：样品要研细装结实，才可使受热均匀，若有空隙则不易传热，影响测试结果。
升温速度：若过慢，热量传到样品时间太长，不利于观察，若过快则所测温度高于熔点。
毛细管中样品的位置：应位于温度计水银球中部，如此，温度计示数才与样品温度相符。
温度计位置：使水银球恰好在b型管两侧管的中部，此处导热液对流循环好，样品受热均匀。
加热位置：火焰与熔点测定管的倾斜部接触，此处加热可使导热液发生最强的对流，使样品受热均匀。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪。
11. 提纯粗制的乙酰苯胺，并回答下列问题：
（1）重结晶固体有机物有哪些主要步骤？简单说明每步的步骤。 答：
重结晶步骤及目的：选择溶剂（使提纯物热溶冷不溶）；将粗产品溶于热溶液中制成饱和溶液（溶解固体使其冷却时析出）；趁热过滤（除去杂质，若颜色深，则先脱色）；
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冷却溶液或蒸发溶剂（使其结晶析出而杂质留于母液，或杂质析出而提纯物留于母液）；抽气过滤分离母液（分出结晶体或杂质）；洗涤结晶（洗去附着的母液）；干燥结晶（除去晶体中残留的溶剂）。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
12. 提纯粗制的乙酰苯胺，并回答下列问题：
（1）所用的溶剂为什么不能太多，也不能太少？如何正确控制溶剂量？ （2）活性炭为什么要在固体物质全溶后加入？为什么不能在沸腾时加入？ 答：
（1）重结晶所用的溶剂太多时，难以析出晶体，需将溶剂蒸出。太少时，在热滤时，
由于溶剂的挥发和温度的下降会导致溶解度将低而析出结晶。应先加入比计算量少的溶剂，加热到沸腾，若仍有固体未溶解，则在保持沸腾下逐渐添加溶剂至固体刚好溶解，最后再多加20%的溶剂将溶液稀释。
（2）因为活性炭有吸附能力，会吸附未溶的固体物质造成损失。不能向正沸腾的溶液
中加入活性炭，以免溶液瀑沸而溅出。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
13. 请测丙酮的折光率，并回答下列问题：
（1）每次测定样品的折光率后为什么要擦洗上下棱镜面？ （2）测定折光率对研究有机化合物有何意义？
（3）什么是化合物的折光率，影响折光率的因素有哪些？ 答：
（1）以免有杂质，造成污染腐蚀。
（2）折光率是化合物的特性常数，固体、液体和气体都有折光率，尤其是液体，记载
更为普遍，折光率不仅可作为化合物纯度的标志，也可用来鉴定未知物。
（3）化合物的折光率为：光线从空气中进入到这个化合物时的入射角?的正弦与折射
角?的正弦之比。??
影响折光率的因素主要有温度，入射光线的波长和测试温度等。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
14. 请测丙酮的折光率，并回答下列问题：
（1）测定样品的折光率后为什么要擦洗上下棱镜面？
（2）17.5℃时测得2-甲基-1-丙醇nD1.75=1.3968,试计算20℃时其折光率。 （3）什么是化合物的折光率，影响折光率的因素有哪些？ 答：
（1）同13（1）。
—
（2）nD20=nD17.5+4.5?10-4?（17.5—20.0）=1.3968+4.5?104?（—2.5）=1.3957 （3）同13（3）。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
15. 请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题： （1）本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？ （2）将蒸馏剩余液趁热倒入蒸发皿中，为何要加入生石灰？ 答：
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（1）本试验步骤主要包括：第一步，将茶叶末放入索氏提取器的滤纸筒中，在圆底烧
加入95%乙醇，装置实验装置，水浴加热回流提取，直到提取液颜色较浅为止。待冷凝液刚刚虹吸下去时即可停止加热，改成蒸馏装置，把提取液中的大部分乙醇蒸馏出来。第二步，趁热把瓶中剩余液倒入装有生石灰的蒸发皿中，搅成浆状，在蒸气浴上蒸干，除去水分，使成粉状，然后移至石棉网上用酒精灯小心加热，炒片刻，除去水分。第三步，在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸。，再在滤纸上罩一个大小合适的漏斗，漏斗顶部塞一小团疏松的棉花，用酒精灯隔着石棉网小心加热，适当控制温度，尽可能使升华速度放慢，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。
各步操作目的：第一步提取咖啡因粗液。
第二步除处水分和丹宁酸等酸性物质。 第三步升华提纯。
（2）生石灰起干燥和中和作用，以除去水分和丹宁酸等酸性物质。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
16. 请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题： （1）本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？
（2）什么是升华？凡是固体有机物是否都可以用升华方法提纯？升华方法有何优缺
点？ 答：
（1）同15（1）。
（2）某些物质在固态时具有相当高的蒸气压，在加热时，不经过液态，而直接气化，
蒸气受到冷却又直接冷凝成固体，这个过程叫做升华。 不是所有的固体有机物都适合用升华提纯。只有在不太高的温度下有足够大的蒸气压的固体物质可用升华提纯。
升华方法得到的产品一般具有较高的纯度，但温度不易控制，产率较低。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
17. 请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题： （1）本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？
（2）为何升华操作时，加热温度一定要控制在被升华物质的熔点以下？ 答：
（1）同15（1）。
（2）防止升华物质变焦。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
18. 用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题： （1）什么是化合物的Rf值？
（2）计算化合物A和B的Rf值。 答：
当A、B化合物的Rf值相等时，可能为同一化合物，当A、B化合物的Rf值不相等时肯定不是同一化合物。
（1）Rf(比移植)表示物质移动的相对距离，即样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点
的距离之比，常用分数表示。
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（2）略。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
19. 用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题 （1）什么是化合物的Rf值？
（2）层析缸中展开剂的高度超过薄层板点样线时，对薄层色谱有何影响？ 答：
（1）同18（1）。
（2）层析缸中展开剂的高度超过薄层板点样线时，样品溶解到溶剂中，不能进行层析。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
20. 用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题： （1）简述薄层色谱的基本原理和主要应用。 （2）什么是化合物的Rf值？ 答：
（1）薄层色谱的基本原理：以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到
分离的目的。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制化合物的鉴定，跟踪反应进程和柱色谱的先导等方面。 （2）同18（1）。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
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精品课程上网材料之九 课程试卷及参考答案 “有机化学实验”（下）
实验操作考试试题，标准答案和评分标准
1. 安装一套制备乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：
（1）酯化反应有什么特点？本实验中采取哪些措施提高产品收率？ （2）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？ 答：
（1）酯化反应是在酸催化下的可逆反应。本实验使用价格相对较便宜的反应物无水
乙醇过量，从而促使酯化反应向产物方向进行，提高产率。
（2）少量未反应的乙酸及催化剂H2SO4可使用饱和Na2CO3溶液除去；少量未反应的
乙醇，可使用饱和的CaCl2溶液除去；副产物乙醚，可在蒸馏时除去；少量水可用无水MgSO4干燥除去。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
2. 安装一套制备肉桂酸的实验装置，并回答下列问题：
（1）水蒸气蒸馏除去什么物质？为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？
（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到什么产品物？ 答：
（1）除去未苯甲醛。因为苯甲醛是不挥发的沸点较高的有机物，用一般蒸馏、萃取
较难与肉桂酸分离，而它不溶于水，且共沸腾下不与水反应，可随水蒸气一起蒸馏，所以能用水蒸气蒸馏法纯化产品。
（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到的产物是：
CH=CCOOHCH3与CH3CH2COOH
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
3. 安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题： (1 ) 本实验使用的仪器和药品为什么一定要干躁，无水？
（2）在回流反应将结束时，在桔红色透明溶液中有时会夹带黄白色沉淀，这是什么物
质？ 答：
（1）本实验用酯及金属钠为原料，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来制成醇钠。
用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯。 如果本实验所用仪器和药品不干燥，则金属钠就会与水反应生成氢氧化钠，而无乙醇钠做催化剂了。 （1） 是乙酰乙酸乙酯的钠盐。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
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4 安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：
（1）本实验在后处理时，加入50%的醋酸和氯化钠饱和溶液的目的何在？ （2）为什么要用减压蒸馏精制产品？ 答：
（1）由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢活性很强，在醇钠存在时，乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐，而成为反应结束时实际得到的产物。当用50%醋酸处理此钠盐时，就能使其转化为乙酰乙酸乙酯。再用饱和氯化钠溶液洗涤可降低产物的溶解度，并能避免酸度过高，尽量减少产物损失。
（2）乙酰乙酸乙酯在常压下很容易分解为“去水乙酸“从而影响产率，故应采用减压蒸馏精制产品。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
5. 安装一套制备乙酰苯胺的实验装置，并回答下列问题： （1）反应时为什么要控制分馏柱上端的温度保持在105℃？
（2）用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化？除了冰
醋酸，还可以用哪些试剂做乙酰化剂？ 答：
（1） 因为反应物乙酸的沸点是117℃，要使反应生成的水被蒸出而乙酸不被蒸出，水
的沸点是100℃。所以温度应一般控制为105℃。
（2）芳香族伯胺很容易反应，在有机合成上为了保护氨基，要先把苯胺转化为乙酰苯
胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。除了冰醋酸外，还可用醋酸酐，乙酰氯等试剂作为乙酰化剂。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
6. 安装一套制备乙酰苯胺的实验装置，并回答下列问题： （1）反应时为什么要控制分馏柱上端的温度保持在105℃？ （2）举例说明，本反应在合成上有什么用途？
答：
（1）.同8.（1）。
（2） 本实验在有机合成上主要用来保护氨基，如用在磺胺药的制备，乙酰苯胺经过氯
磺化生成对乙酰胺基苯磺酰氯，再通过氨解、水解得到对氨基苯磺酰胺。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
7.. 安装一套精制呋喃甲醇的实验装置，并回答下列问题： （1）简述反应过程中加入2g聚乙二醇的作用是什么？
（2）本实验为何要用新鲜的呋喃甲醛？否则，对实验有何影响？ 答：
（1）聚乙二醇在反应中作为相转移催化剂。
（2）呋喃甲醛易发生氧化反应生成酸，存放过久会变成棕褐色甚至黑色，使反应无法
发生。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
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8. 安装一套精制呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验装置，并回答下列问题： （1）反应液为什么要用乙醚萃取，萃取的是什么产品？
（2）酸化这一步为什么是影响产率的关键，应如何保证完成？ 答：
（1）反应液用乙醚萃取可使呋喃甲醇与呋喃甲酸分离。乙醚萃取得到糠醇。
（2）酸化可使呋喃甲酸钠转化为呋喃甲酸，得到所需产物。酸化时酸量一定要加足，
保证Ph为2～3，使呋喃甲酸充分游离出来，提高产率。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
9. 安装一套制备8—羟基喹啉的实验装置，并回答下列问题：
（1）为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行？第二次要在中性条件下进行？ （2）在Skraun反应中，为何甘油的含量必须小与0.5%？浓硫酸、硝基酚的作用各司
什么？ 答：
（1）第一次水蒸气蒸馏的目的是除去未反应的邻硝基苯酚（邻硝基苯酚为酸性）。
第二次水蒸气蒸馏的目的是蒸出8—羟基喹啉。8—羟基喹啉既溶于碱又溶于酸而成盐，且成盐后不能被水蒸气蒸馏出来。因而只有在中性条件下进行，析出8—羟基喹啉沉淀最多，以提高产率，所以，第二次水蒸气蒸馏必须在中性条件下进行。
（2）在本反应中甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛，然后再与邻氨基酚加成，最
终合成8—羟基喹啉。如果甘油水分含量较大，则8—羟基喹啉的产量不高。浓硫酸作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基酚使弱氧化剂，能将成环产物8—羟基—1，2—二氢喹啉氧化成8—羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原为邻氨基酚，可参与缩合反应。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
10. 安装一套制备8—羟基喹啉的实验装置，并回答下列问题：
（1）为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行？第二次要在中性条件下进行 （2）试写出用对甲苯胺作原料，经Skraun反应后生成的产物是什么？硝基化合物应如何选择？ 答：
（1） 同12.（1）。
（2）得到6—甲基喹啉，应选择对甲基硝基苯作硝基化合物。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
11. 安装一套制备对乙酰氨基苯磺酰氯的实验装置，并回答下列问题： （1）试写出由苯胺出发制备对氨基苯磺酰胺（磺胺）的反应方程式。 （2）为什么苯胺要乙酰化后再氯磺化？直接氯磺化行吗？ 答： （1）略。
（2）苯胺中氨基较活泼，易氧化。为了保护氨基，所以要先酰化，再氯磺化。直接氯磺化不行，因为苯胺的—NH2上的H可以被磺酰基取代，生成磺酰胺。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
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。
12. 安装一套制备对乙酰氨基苯磺酰氯的实验装置，并回答下列问题： （1）同13.（1）。
（2）在制备磺酰胺的后处理阶段，搅拌下加入固体碳酸钠中和时，为什么必须控制
pH=7～8? 答：
（1）同11.（1）。
NH2NH2（2）用碱中和时滤液中的盐酸，使
SO2NH2析出。但
SO2NH2能溶于强酸或强碱中，故中
和时必须注意控制Ph值为7～8。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
13. 安装制备三苯甲醇的实验装置，并回答下列问题： （1）为什么整个反应的过程要无水干燥？
（2）在制取Grignard试剂时，为何要加入碘？ 答：
（1）因为Grignard易与水反应。
（2）加一小粒碘可促使非均相反应在镁的表面发生时，诱导反应开始。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
14. 安装制备三苯甲醇的实验装置，并回答下列问题： （1）本试验中溴苯滴加太快或一次加入，有何影？ （2）制取Grignard试剂时，为何要加入碘？ 答：
（1）滴加速度太快，反应过于剧烈不易控制，并会增加副产品的生成。 （2）同21（2）。
评分标准：装置70﹪，问题 30﹪
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