(因直接硝化，苯胺会被氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基)

5．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？（分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分，蒸出水而不夹带更多的乙酸）

6．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？(因除水外，还有乙酸)

7．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。(后者因氮原子未共用电子对与羰基p-π共轭，电子云向羰基氧偏移，降低其接受质子的能力）。 实验7 正溴丁烷的制备

1．加料时，为什么不可以先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加入正丁醇和水？

答：不行。因为：将激烈反应产生溴和二氧化硫。

2．反应后的粗产物可能含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？ 答：反应完后可能含有杂质为：正丁醇 、正丁醚、溴、溴化氢、硫酸、硫酸氢钠和水。蒸出的初产物中可能含有的杂质为：正丁醇 、正丁醚、溴、溴化氢、水。各步洗涤目的： ① 水洗除大部分的溴、溴化氢和正丁醇

② 浓硫酸洗去正丁醚和残余正丁醇（形成质子化的醚和醇而溶于过量的硫酸） ③ 水洗除硫酸

④ 用NaHCO3洗除残余的硫酸

⑤ 最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物

浓硫酸洗时要用干燥分液漏斗的目的：防止降低硫酸的浓度，影响洗涤效果。

3．回流加热后反应瓶中的内容物呈红棕色，这是什么缘故？蒸馏出粗正溴丁烷后，残余物应趁热倒入回收瓶中，何故？

答：氢溴酸被硫酸氧化生成的溴；硫酸氢钠固体析出，不便清洗。 4．本实验的产品经气相色谱分析，常含有1%~2%的2-溴丁烷，而原料中经检测并没有2-丁醇，如何解释？

答：该反应主要按SN2机理进行，同时，也伴随极少一部分反应物按SN1机理进行，经过碳正离子的重排而生成少量2-溴丁烷。此外，在硫酸存在下，正丁醇脱水生成丁烯，后者与氢溴酸发生加成反应生成2-溴丁烷。 5．若本实验产物的IR图谱中3000cm-1以上有吸收峰，你认为产品中可能含有什么杂质？

答：可能残留正丁醇和水（O－H伸缩振动的吸收）。 实验8苯亚甲基苯乙酮的制备

1．为什么本实验的主要产物不是苯乙酮的自身缩合或苯甲醛的Cannizzaro反应？ 答: 苯乙酮的自身缩合的空间位阻比较大；苯甲醛发生Cannizzaro反应须在更高浓度的碱（40%NaOH）中进行。 2．本实验中如何避免副反应的发生？

答：先将苯乙酮与碱混合，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。 3．本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？ 答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较活泼，易于消除。

实验9 乙酸正丁酯的制备

1．本实验用什么方法提高转化率的？

答：利用分水器将生成的水不断从反应体系中移走，或者加入过量的反应物之一：乙酸。

2．反应结束时，混合物中有哪些杂质？这些杂质是如何除去的？ 答：混合物中有哪些杂质：催化剂硫酸，未反应的少量乙酸、正丁醇，水，也可能有极少量的醚和烯；用水洗去大量酸和少量醇，用碳酸钠溶液洗去残留的酸。用蒸馏法进一步提纯。 3．为什么洗涤粗品时不用NaOH溶液？

答：碱性太强，可能会有部分酯的水解。

4．比较两种方法所用的实验装置和试剂用量有何不同。哪种方法更好？ 答：分水回流法更好：因为原料未过量，硫酸用量少，反应时间较短，产物纯度高（硫酸用量少，副产物少，未反应的正丁醇少）。 实验10 2-甲基-2-己醇的制备

1.写出溴化正丁基镁与下列化合物作用的反应式，包括反应混合物经酸分解步骤。

（1）二氧化碳 (2)乙醛 （3）苯甲酸乙酯 OHOH 2CH2CH2CH3

(1)CH3CH2CH2CH2COOH(2)CH3CH2CH2CH23(3)C6H52CH2CH2CH3

2.市售的无水乙醚通常含有少量乙醇和水，如果用这种乙醚，对格氏试剂的生成有什么影响？解释原因。 答：因它们含活泼氢，会分解格氏试剂。

3.本实验各步骤均为放热反应，如何控制反应平稳进行？ 答：待反应液充分冷却以后，小心控制试剂的滴加速度。 4.实验中正溴丁烷与乙醚的混合液加入过快有何不好？