17有机实验习题答案

有机实验习题答案；实验1常压蒸馏；1．为什么蒸馏瓶所盛液体的量一般不超过容积的2/；（多于2/3，易溅出；少于1/3，相对多的蒸汽残；2．温度计水银球应处于怎样的位置才能准确测定液体；水银球位置的高低对温度读数有什么影响？（参见图2；3．为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1～2滴/；4．如果加热后发现未加沸石，应如何处理？如果因故；蒸馏时，应注意什么？（停止

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有机实验习题答案 实验1 常压蒸馏

1．为什么蒸馏瓶所盛液体的量一般不超过容积的2/3，也不少于1/3？ （多于2/3，易溅出；少于1/3，相对多的蒸汽残留在烧瓶中，收率低） 2．温度计水银球应处于怎样的位置才能准确测定液体的沸点，画出示意图；

水银球位置的高低对温度读数有什么影响？（参见图2-2，温度计水银球处于气液平衡的位置。位置高，水银球不易充分被馏出液润湿，沸点偏低，位置低，直接感受热源的温度，结果偏高。）

3．为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1～2 滴/秒？ （保持气液平衡）

4．如果加热后发现未加沸石，应如何处理？如果因故中途停止蒸馏，重新

蒸馏时，应注意什么？（停止加热，稍冷，再补加沸石。重新蒸馏时，一定要补加沸石，原来的沸石表面的空隙已充满液体而失效） 5．如果某液体具有恒定的沸点，能否认为该液体一定是纯净的物质？你提

纯得到的乙醇是纯净物吗？ （不一定，可能是恒沸物；蒸馏得到的乙醇不是纯净物，是恒沸物，参见附录5）

6．在蒸馏过程中，火大小不变，为什么蒸了一段时间后，温度计的读数会

突然下降？这意味着什么？（瓶中的蒸气量不够，意味着应停止蒸馏或者某一较低沸点的组分已蒸完。）

7．蒸馏低沸点或易燃液体时，应如何防止着火？（严禁用明火加热。收集

瓶中的蒸气应用橡皮管引入桌下、水槽或室外。参见P50 图2-3） 实验2 水蒸气蒸馏

1．应用水蒸气蒸馏的化合物必须具有哪些条件？水蒸气蒸馏适用哪些情

况？（参见“二）

2．指出下列各组混合物能否采用水蒸气蒸馏法进行分离。为什么？ （1）乙二醇和水； （2）对二氯苯和水 （对二氯苯和水可以用水蒸气蒸馏分开）

3．为什么水蒸气蒸馏温度总是低于100℃？（因当混合物中各组分的蒸气压

总和等于外界大气压时，混合物开始沸腾）

4．简述水蒸气蒸馏操作程序。（当气从T形管冲出时，先通冷凝水，再将螺

旋夹G夹紧，使水蒸气通入D，参见图2-7；结束时，先打开螺旋夹G使体系和大气相通，方可停止加热）。

5．如何判断水蒸气蒸馏可以结束？（当蒸馏液澄清透明时，一般即可停止 蒸馏。）

6．若安全管中水位上升很高，说明什么问题，如何处理？ （蒸馏系统阻塞，

常见于插入烧瓶中的导管被固体物质堵塞。先打开T形管螺旋夹，再停止加热。）

7．水蒸气蒸馏时，烧瓶内液体的量最多为多少？（烧瓶容积的1/3） 实验3 乙酸乙酯萃取苯酚

1．实验室现有一混合物的乙醚溶液待分离提纯。已知其中含有甲苯、苯胺

和苯甲酸。请查阅物理常数，选择合适的溶剂，设计合理方案从混合物中经萃取

分离、纯化得到纯净甲苯、苯胺、苯甲酸。 物理常数：

提示：分别用盐酸萃取苯胺，用氢氧化钠萃取苯甲酸，而甲苯留于乙醚中，

作进一步分离。再分别用氢氧化钠和盐酸置换出苯胺和苯甲酸，作进一步分离。(可计算出所用酸碱的量)。

2．使用分液漏斗的目的是什么？使用时要注意什么？（从液相中萃取有机

物或洗涤杂质；使用时应注意事项：参见“五”。）

3．用乙醚萃取水中的有机物时，要注意哪些事项？（乙醚的沸点很低易挥

发，且具有麻醉作用，应注意：附近不要有明火，防止火灾；及时放气，防止冲

料；醚层放入锥形瓶并塞好；干燥醚层时，应用手护着瓶塞，否则塞子会被冲掉

而打破；所有操作在通风柜进行） 实验4 混合物的分离提纯

1．此三组分离实验中利用了什么性质？在萃取过程中各组分发生的变化是

什么？写出分离流程图。（物质的酸碱性，流程图见上）。

2．乙醚作为一种常用的萃取剂，其优缺点是什么？ （优点：沸点不高易除去，价格适宜，对有机物的溶解性好。缺点：易燃易 爆，易挥发，萃取后常带有一定量的水，有一定的麻醉性。） 3．若用下列溶剂萃取水溶液，它们将在上层还是下层？

乙酸乙酯，氯仿，己烷，苯。 （上层：乙醚，己烷，苯。下层：氯仿）。

实验5 重结晶与熔点测定

1．活性炭为什么要在固体物质全部溶完后加入？又为何不能在溶液沸腾时加入？

（便于观察固体全溶解，防止暴沸）

2．抽气过滤收集晶体时，为什要先打开安全瓶的活塞再关水泵？（防止倒流）

3．用有机溶剂重结晶时，容易着火，溶剂容易挥发，如何防止？（水浴加热，回流装 置）

4．在布式漏斗中用溶剂洗涤固体时应注意些什么？

（停止抽滤，小心松动晶体，加少量、冷的溶剂使晶体润湿，再抽滤，如此反复2-3 次。）

5．下列情况对结果有什么影响 A．加热太快（偏高）

B．样品不细装得不紧（传热不好，偏高）

C．样品管粘贴在提勒管壁上（偏低，中部的浴液温度较高）

D．毛细管壁太厚（传热不好，偏高） E．毛细管不洁净（偏低，有杂质） F．样品未完全干燥或含有杂质（偏低）

6．两样品的熔点都为150℃，以任何比例混合后测得的熔点仍为150℃,说明什么?（同一物）

7．提勒管法测熔点时，为什么要使用开口木塞？（与大气相通） 8．测过的样品能否重测？（不能，可能晶形发生了改变或分解） 9．熔距短是否就一定是纯物质？（一般是。若样品的组成与最低共熔点的组成相同时，熔点也很敏锐，不过这种情况很少） 1．下列情况对结果有什么影响 A．加热太快（偏高）

B．样品不细装得不紧（传热不好，偏高） C．样品管粘贴在提勒管壁上（偏低，中部的浴液温度较高） D．毛细管壁太厚（传热不好，偏高） E．毛细管不洁净（偏低，有杂质） F．样品未完全干燥或含有杂质（偏低）

2．两样品的熔点都为150℃，以任何比例混合后测得的熔点仍为150℃,这说明什么?（同一物）

3．提勒管法测熔点时，为什么要使用开口木塞？

（与大气相通，同时便于观察温度计在软木塞内的刻度读数） 4．测过的样品能否重测？（不能，可能晶形发生了改变或分解） 5．熔距短是否就一定是纯物质？

（一般是。若样品的组成与最低共熔点的组成相同时，熔点也很敏锐，不过这种情况很少） 实验6 乙酰苯胺的制备

1．本实验采取哪些措施以提高转化率？（加入过量的冰醋酸；不断分馏出生成的水；加入少量的锌粉，以防止反应过程中苯胺被氧化）。 2．为什么分馏出水之前要小火加热，保持微沸15分钟？（生成一定量的产物，同时产生一定量的水，便于分馏）。

3．若本反应的产率为85%，如果要制备10 g乙酰苯胺，苯胺的用量是多少？（8.1g）

4．若由苯胺制备对硝基苯胺，通常先将苯胺转化为乙酰苯胺，再硝化，最后水解，为什么？

(因直接硝化，苯胺会被氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基)

5．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？（分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分，蒸出水而不夹带更多的乙酸）

6．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？(因除水外，还有乙酸)

7．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。(后者因氮原子未共用电子对与羰基p-π共轭，电子云向羰基氧偏移，降低其接受质子的能力）。 实验7 正溴丁烷的制备

1．加料时，为什么不可以先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加入正丁醇和水？

答：不行。因为：将激烈反应产生溴和二氧化硫。

2．反应后的粗产物可能含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？ 答：反应完后可能含有杂质为：正丁醇 、正丁醚、溴、溴化氢、硫酸、硫酸氢钠和水。蒸出的初产物中可能含有的杂质为：正丁醇 、正丁醚、溴、溴化氢、水。各步洗涤目的： ① 水洗除大部分的溴、溴化氢和正丁醇

② 浓硫酸洗去正丁醚和残余正丁醇（形成质子化的醚和醇而溶于过量的硫酸） ③ 水洗除硫酸

④ 用NaHCO3洗除残余的硫酸

⑤ 最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物

浓硫酸洗时要用干燥分液漏斗的目的：防止降低硫酸的浓度，影响洗涤效果。

3．回流加热后反应瓶中的内容物呈红棕色，这是什么缘故？蒸馏出粗正溴丁烷后，残余物应趁热倒入回收瓶中，何故？

答：氢溴酸被硫酸氧化生成的溴；硫酸氢钠固体析出，不便清洗。 4．本实验的产品经气相色谱分析，常含有1%~2%的2-溴丁烷，而原料中经检测并没有2-丁醇，如何解释？

答：该反应主要按SN2机理进行，同时，也伴随极少一部分反应物按SN1机理进行，经过碳正离子的重排而生成少量2-溴丁烷。此外，在硫酸存在下，正丁醇脱水生成丁烯，后者与氢溴酸发生加成反应生成2-溴丁烷。 5．若本实验产物的IR图谱中3000cm-1以上有吸收峰，你认为产品中可能含有什么杂质？

答：可能残留正丁醇和水（O－H伸缩振动的吸收）。 实验8苯亚甲基苯乙酮的制备

1．为什么本实验的主要产物不是苯乙酮的自身缩合或苯甲醛的Cannizzaro反应？ 答: 苯乙酮的自身缩合的空间位阻比较大；苯甲醛发生Cannizzaro反应须在更高浓度的碱（40%NaOH）中进行。 2．本实验中如何避免副反应的发生？

答：先将苯乙酮与碱混合，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。 3．本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？ 答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较活泼，易于消除。

实验9 乙酸正丁酯的制备

1．本实验用什么方法提高转化率的？

答：利用分水器将生成的水不断从反应体系中移走，或者加入过量的反应物之一：乙酸。

2．反应结束时，混合物中有哪些杂质？这些杂质是如何除去的？ 答：混合物中有哪些杂质：催化剂硫酸，未反应的少量乙酸、正丁醇，水，也可能有极少量的醚和烯；用水洗去大量酸和少量醇，用碳酸钠溶液洗去残留的酸。用蒸馏法进一步提纯。 3．为什么洗涤粗品时不用NaOH溶液？

答：碱性太强，可能会有部分酯的水解。

4．比较两种方法所用的实验装置和试剂用量有何不同。哪种方法更好？ 答：分水回流法更好：因为原料未过量，硫酸用量少，反应时间较短，产物纯度高（硫酸用量少，副产物少，未反应的正丁醇少）。 实验10 2-甲基-2-己醇的制备

1.写出溴化正丁基镁与下列化合物作用的反应式，包括反应混合物经酸分解步骤。

（1）二氧化碳 (2)乙醛 （3）苯甲酸乙酯 OHOH 2CH2CH2CH3

(1)CH3CH2CH2CH2COOH(2)CH3CH2CH2CH23(3)C6H52CH2CH2CH3

2.市售的无水乙醚通常含有少量乙醇和水，如果用这种乙醚，对格氏试剂的生成有什么影响？解释原因。 答：因它们含活泼氢，会分解格氏试剂。

3.本实验各步骤均为放热反应，如何控制反应平稳进行？ 答：待反应液充分冷却以后，小心控制试剂的滴加速度。 4.实验中正溴丁烷与乙醚的混合液加入过快有何不好？

答：可能冲料，同时可能形成较多的偶联副产物 5.实验中有哪些可能的副反应？应如何避免？ 答：

RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X 2 RMgX + O2 → 2ROMgX

RMgX + R′OH → RH + R′OMgX RMgX + RX → R-R + MgX2 (偶联反应） RMgX + CO2 → RCO2MgX

由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在，因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。 实验11 苯甲醇和苯甲酸的制备

1．在Cannizzaro反应中用的醛和在羟醛缩合反应中所用醛的结构有何不同?

答：Cannizzaro反应中用的醛没有α-氢，而羟醛缩合反应中所用醛有α-氢。

2．本实验中两种产物是根据什么原理来分离提纯的？ 醚层各步洗涤的目的是什么？

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