O(9)
(10)
HC3CO
OCH3解：(1)
CH3HNO3HSO24KMnO4COOH
NO2CH3(2)
HSO24NO2CH3+NOHO/H22CH3HNO3HSO24CH3180 CoCOOHNO2
KMnO4NO2SOH3SOH3Cl(3)
ClHNO3HSO24
Cl , Fe2?CH3(4)
CH3HNO3HSO24Br , Fe2?BrNO2CH3Br
NO2NO2OO(5)
2Zn-HgHClOO
?COOHAlCl3COOH
CH=CHCHCl22AlCl3HClCHCH=CH22(6)
CHCHCH23Cl
NaOHCHOH25CH=CHCH3
HNO3(7)
HSO24160 CoSOH3
HSO24NO2NO2CH3浓HSO24(8)
CH3Br2FeCHCH33Br混ONBr酸2?
SOH3SOH3SOH3CHCH33+ONBrHO/HONBrKMnO2224180 CoBrCOOHNO2
O(9)
O2VO , ?25OHSO24?(-HO)2O
OOAlCl3COH2SOClCOOH2O(10)
PhCH3AlCl3KMnOCH43CClO
HC3CO
(十九) 乙酰苯胺(C6H5NHCOCH3)溴化时，主要得到2-和4-溴乙酰苯胺，但2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，则主要得到3溴乙酰苯胺，为什么?(P180)
解：乙酰苯胺溴化时，溴原子引入2-或4-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性大于上3-时：
BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3... ...
稳定NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3... ...BrH稳定BrHBrHBrH
NHCOCH3BrHNHCOCH3BrHNHCOCH3BrH... ...
2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，溴原子引入3-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性更强：
NHCOCH3CHCH33BrHNHCOCH3CHCH33HBr+2 CoNHCOCH3CHCH33Br3 Co+NHCOCH3CHCH33BrH3 Co+... ...
HNHCOCHNHCOCHNHCOCH333CHHCHCHHCH3C333C33HBrHBr+2 Co... ...HBr
(二十) 四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。
OO2解：
VO , ?25C过量Br2OFe , ?COBrBrBrOC OCBrOCH3过量BrBrBrBrBrCH3KCrO227CH3HSO242BrBrFe , ?CH3BrOCO CBrO(二十一) 某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。
解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含
有2个苯环和一个双键。
CHCH=CHCH22 由氧化产物知，该烃的结构为：
(二十二) 某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。
H解：C9H12的构造式为：C25 CH3COOHKCrO227各步反应式：
CH3HNO3HSO24CH3+NO2CH25CH3HBr
HCHp-C643(S)-CH3NO2
HSO24COOHCH25CH912CH25CH3BrH (C) 的一对对映体：
p-CHCH643(R)-(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为C9H8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C9H12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C8H6O4(C)，(C)加热得到化合物C8H4O3(D)。.若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解：
CCH(A)CH3(B)CHCH23CH3
COOH(C)COOHOC(D)CO各步反应式略。
O(E)CH3(二十四) 按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
(1)
Cl- (2)
(3) 环壬四烯负离子