[典例剖析]

以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图,请你回答有关问题:

（1）流程中的第①步的实验装置如图所示,请回答:

用水浴加热的作用____________________________________________________ ____________________________________________________________________。 长直导管的作用______________________________________________________ ____________________________________________________________________。 实验中加浓硫酸的目的________________________________________________ ____________________________________________________________________。 主反应方程式________________________________________________________ _____________________________________________________________________ （反应类型_________________________________________________________）。 （2）第④步涉及的化学反应方程式为

_____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________, 第④步的主要操作___________________________________________________。

（3）得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因____________________________, 要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是__________________________________。 （4）本实验多次用到抽滤,抽滤比过滤具有更多的优点,主要表现在____________________________________________________________________。 解析 （1）水浴加热的作用是为了控制反应的温度,防止副产物生成过多；长直导管起到冷凝回流的作用；加入浓H2SO4起催化剂的作用。（2）第④步涉及的反应主要是—COOH和NaHCO3的反应,实现固液分离应用过滤的方法。（3）由于乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解,产物中可能含有杂质水杨酸,水杨酸的分子结构中含有酚羟基,乙酰水杨酸的分子结构中无酚羟基,故可用FeCl3溶液进行检验。（4）抽滤可以加快过滤速度,且得到较干燥的产品。 答案 （1）控制温度,防止副产物生成过多 冷凝回流 作催化剂

（3）乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解 取待测样品少许于试管中,加入适量95%的乙醇溶解后,滴加FeCl3溶液,看溶液是否变为紫色 （4）可以加快过滤速度,且得到较干燥的产品 [跟踪训练]

工业上合成阿司匹林的流程如下图所示:

请回答:

（1）请写出反应釜中反应的化学方程式:__________________________________

_____________________________________________________________________；

其中,甲苯的作用是 ,为了保证水杨酸能较为彻底地反应,通常采用的措施________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 （2）粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行:

①分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林）,化学方程式为____________________________________________________________________； ②过滤除去不溶物,将滤液缓慢加入浓盐酸中,析出乙酰水杨酸,化学方程式为____________________________________________________________________； ③再经过 、 操作,将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解,冷却,乙酰水杨酸以针状晶体析出,将其加工成型后就可以使用了。 解析 （1）从流程图上不难看出,在甲苯作溶剂的条件下,醋酸酐与水杨酸发生反应生成了乙酰水杨酸（阿司匹林）和醋酸。工业上通常用加入过量的廉价原料的方法以提高另一种原料的利用率,为了保证水杨酸能较为彻底地反应,显然要加入过量的醋酸酐。

（2）阿司匹林分子中含有一个羧基,具有酸性,酸性比碳酸强,显然可以与饱和碳酸钠溶液反应,生成相应的盐而溶解。但阿司匹林的酸性不如盐酸强,所以生成的盐加入到浓盐酸中后,又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通过过滤得到,但其表面有一些杂质,需要通过洗涤除去,这样就可得到较为纯净的阿司匹林了。

（时间:45分钟）

1.苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮,淡黄色棱状晶体,熔点58 ℃,沸点208 ℃（3.3 kPa）易溶于醚、氯仿和苯,微溶于醇。制备原理如下:

（1）制备过程中,需在搅拌下滴加苯甲醛,并控制滴加速度使反应温度维持在25～30 ℃,说明该反应是 （填“放热”或“吸热”）反应。如温度过高时,则可以采取 措施。

（2）产品结晶前,可以加入几粒成品的查尔酮,其作用是____________________。