CH3CH=CCH=CH22+HCH3CHH=CH3CC2-ClCH3+HCHHC23CC-Cl
CH3CHH=CH3CC2ClCH3ClCHHCH3CC2(九) 分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4催化下吸收1 mol H2生成化合物(B), (B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式。
OCHCH23解：
CHCH23O
CHH=CC CHCHH=CCH CH3C3C2(A)(B)O(C)(十) 下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应，哪个更容易？试按反应活性大小排列顺序。
(1)
CHCH=CHCHCH=CHCH=CH CHCH=CHCH=CH 332232, , ,
CHH3C3CH=C2(2)
C=CH 21,3-丁二烯， 2-丁烯， 2-丁炔
解：(1) 反应活性顺序：
CHH3C3CH=C2C=CH 2HCH=CHCH=CH H=CHCH=CH HCH=CHCH ＞C＞C＞C322233(考虑C+稳定性!)
(2) 反应活性顺序为：1,3-丁二烯 ＞ 2-丁烯 ＞ 2-丁炔 (考虑C+稳定性!)
(十一) 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应，试将其按反应活性由大到小排列成序。
(1) (A) (2) (A)
CH3 (B)
CN (C)
CH2Cl
CH=CCH=CH 22CH3H=CHCH=CH (B) C (C) 22CH=CC=CH 22CC(CH)(CH)3333
解：反应活性：(1) B＞C＞A；
(2) A＞B ＞C (C难以形成s-顺式构型，不反应) (十二) 试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 己烷， 1-己烯， 1-己炔， 2,4-己二烯 (2) 庚烷， 1-庚炔， 1,3-庚二烯， 1,5-庚二烯 解：
CH(CH)CH3243(1)
xBr/CCl24CHC(CH)CH233裉色Ag(NH)NO323灰白色沉淀CH=CH(CH)CH裉色2233或KMnO4CHCH=CHCH=CHCH裉色33
xx顺酐?x
白色沉淀CH(CH)CH3253(2)
xBr/CCl24CHC(CH)CH243裉色灰白色沉淀裉色CH=CHCH=CH(CH)CHKMnO2223或4CH=CH(CH)CH=CHCH223裉色Ag(NH)NO323xx
白色沉淀顺酐?x(十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。
O(1)
CHl (2) 2CCCOCH3O (3)
CCH3O
CH3OCl(4)
CH2Cl (5)
CCOCNO (6)
ClCHCl?2CN解：(1)
+CHCl 2O(2)
OC OCOCCH3O
+ O2VO25?CO?COH3?C(3)
+OCH3(4)
+CHCl?2lCHClC22ClClCHCl2
O(5)
OO?CCOO
+CCO(6)
+HCN?HCNCN
CN(十四) 三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。
HCHCHCCH (B) 解：(A)C322(C)
CHCCCHCHH=CHCHCH=CH or C 323222CH=CHCH=CHCH 23(十五) 1,2-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成。该二聚体可以发生如下的反应：
(1) 还原后可以生成乙基环己烷；
(2) 溴化时可以加上两分子溴；
(3) 氧化时可以生成β-羧基己二酸
HOOCCHCHCHCHCOOH222COOH根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。
解：该二聚体的构造式为： 各步反应式略。
第五章 芳烃 芳香性
(一)
写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
CH3CHCHCH223解：
CH3CH25间甲基乙苯
CH(CH)32异丙苯CH25邻甲基乙苯正丙苯CH3CH3CH3CH3连三甲苯CH3CH3CH3
CH25对甲基乙苯 (二) 命名下列化合物：
CH3偏三甲苯CH3CH3均三甲苯CH3CH2CHCH2CH3 (1)
(2)
HC=CCH2ClCOOHHCH3 (3)
CH3Cl NO2CH3CH(4)
3 (5)
CH3 (6)
CH3CH3(7)
OHNH2 (8)
OHCH3 (9)
BrSO3HSO3H
ClCOCH3解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
+ ClCHCH(CH)CHCH23233(过量)+ CHCl22AlCl3CH3CCHCH23 CH3AlCl(2)
CH2NO+2
HNO3(3)
HSO24
(主要产物)(4)
NO2
HNO , HSO3240 CBF3oON2
(5)
+OH