解：
CH31/2(BH)322CH3BH2CH3CH33 B3 H2O2 , OH -CH3HHOH
(3)
CH3BrHBrROORCH3
解：该反应为自由基加成反应：
引发：
ROORh??or ?2 RO
ROH + Br
BrCH3
RO+ HBrCH3增长：
+ BrBr
Br+ HBrCH3… …
CH3+ Br
终止： 略。
CH3(4)
CH3
(CH)C=CHCHCHCH=CH3222CH3+HCH3+H解：
(CH)C=CHCHCHCH=CH3222CH3(CH)CCHCHCHCH=CH32222
CH3 (箭头所指方向为电子云的流动方向!)
CH3分子内亲电加成CH3+- HCH3CH3
CH3CH3(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解：(1) CH=CHCHCCHHClCl
22CHHCHCCH3C2HgCl2 双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C＞CC
H2(2) C H=CHCHCCHCH=CHCHCH=CH22222Lindlar解释：在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。 (3)
CH=CHCHCCH22CHOH25OCH25
CH=CHCHC=CH222KOH解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电
子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)
653CH=CHCHCCH22CHCOHCHCHCHCCH222
O 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5)
CHCOH33O
ICH3CHHCH3CC3CH3+
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6)
(CH)CCH=CH332+
浓 HI
解释 ：重排， C+稳定性：3°C＞2°C
(十二) 写出下列反应物的构造式：
H(1) C24+KMnO , H4HO2
2CO + 2HO 22CH=CH22H(2) C612-(1) KMnO , OH, HO42+(2) H (CH)CHCOOH + CHCOOH323CH3CHCHCH=CHCH33(3) CH612
-(1) KMnO , OH, HO42+(2) H (CH)CO + CHCOOH3225(CH)C=CHCHCH3223 H(4) C610-(1) KMnO , OH, HO42+(2) H 2CHCHCOOH32CHCHCCCHCH3223 H812(5) C+KMnO , H4HO2(CH)CO + HOOCCHCHCOOH + CO + HO 322222(CH)C=CHCHCHCH=CH32222
2H , Pt2CHCHCHCHCHCHCH3222223
H(6) C712AgNO3NHOH4CHAg711 CHCHCHCHCHCCH32222(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)
(1) RCCH + NaNH2 RCCNa + NH3强酸强碱所以，该反应能够发生。
(2) RCCH + RONa酸弱碱弱 RCCNa + ROH弱酸所以，该反应不能发生。
(3) CHCCH + NaOH强酸 CHCCNa + HO323弱酸所以，该反应不能发生。 (4) ROH + NaOH RONa + HO2强酸弱酸所以，该反应不能发生。
(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔 → 戊烷
强酸H2 解：CHCHCHCCHCHCHCHCHCH32232223Ni(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯
CHCHCHCH3223HCHCCCHCH3223lC=C解：C indlarHH(or P-2)H2(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯
CHCHCHH322HCHCHCCCHC=C 解：C3223NH(l)3HCH3Na(4)
(CH)CHCHCH=CH(CH)CHCHCHCHOH 322232222解：
(CH)CHCHCH=CH3222(1) BH26-(2) HO , OH22(CH)CHCHCHCHOH 32222(十五) 完成下列转变(不限一步)：
HCH=CH(1) C32解：CHCH=CH32CHCHCHBr 322 CHCHCHBr322 CHCHCClCH323HBrHO22(2) CHCHCHCHOH3222Br解：
CHCHCHCHOH3222BrHSO224
CHCHCH=CHCHCHCHCHBr322322?CCl4BrCl
ClHBr CHCHCCH323NaOHCHOH25CHCHCH=CH322Br (CH)CCHBrCH323(3)
(CH)CHCHBrCH323OH解：
(CH)CHCHBrCH323NaOHCHOH25(CH)C=CHCH323Br + HO22(CH)CCHBrCH323
OH2HClHCHCHCl(4) C322CHCClCH 323HCHCHClCHCCH322解：C3CHOH25(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)： (1) 由1-丁烯合成2-丁醇 解：
NaOHCHCClCH323
CHCHCH=CH322HSO24OSOOH2CHCHCHCH323(1) BH26HO2?OH
CHCHCHCH323(2) 由1-己烯合成1-己醇
解：CHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCHOH32222322222-(2) HO ,OH22CH3(3) CHC=CH32CH3 ClCHCCH22CH3解：CHC=CH32Cl(1mol)2500 CoOCH3ClCHC=CH22CHCOH33CH3O ClCHCCH22(4) 由乙炔合成3-己炔
解：HCCHNaCCNaNH(l)3(5) 由1-己炔合成正己醛
解：CHCHCHCHCCH3222
2Na2CHBr25CHCHCCCHCH 3223OH
(1) BH26-CHCHCHCHCH=CH3222(2) HO ,OH22CH(CH)CHCHO 3232
(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚
H(1) BH226HCCHCHCHCH 解：CCHCHCHOH332322-(2) HO , OHP-222