NHCOCH3CHCH33BrHNHCOCH3CH3NHCOCH3CHCH33Br3 Co+NHCOCH3CHCH33BrH3 Co+... ...
HCH3CH3NHCOCH3HCH33CNHCOCH3CHH3C3NHCOCH3CH3... ...HBr+2 CoHBrHBr+2 CoHBr
(二十) 四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。
OO2解：
VO , ?25C过量Br2OFe , ?COBrBrBrOC OCBrOBrBrBrOC OCBrOCH3过量BrBrBrBrBrCH3KCrO227CH3HSO242Fe , ?CH3(二十一) 某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。 解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。
CHCH=CHCH22 由氧化产物知，该烃的结构为：
(二十二) 某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。 解：C9H12的构造式为：CH25 CH3COOHKCrO227各步反应式：
CH3HNO3HSO24CH3+NO2CH25CH3NO2
HSO24COOHCH25CH912CH25 (C) 的一对对映体：
CH3BrHp-CHCH643(R)-CH3HBr
HCHp-C643(S)-(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为C9H8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C9H12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C8H6O4(C)，(C)加热得到化合物C8H4O3(D)。.若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。 解：
CCH(A)CH3(B)CHCH23CH3
COOH(C)COOH
OC(D)CO各步反应式略。
(二十四) 按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
O(E)CH3(1)
Cl- (2)
(3) 环壬四烯负离子
(4) (5) (6)
(7)
+ (8)
解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。
(1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为：6、10、6，符合Huckel规则，有芳香性；
(6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性，所以整个分子也有芳香性； (2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel规则，没有芳香性；
(5)分子中有一个C是sp3杂化，整个分子不是环状的离域体系，也没有芳香性。 (二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃？ (1) 正庚烷 (2) 2,5-二甲基乙烷 解：(1)
CH3 (2) HC3 CH3第七章 卤代烃 相转移催化反应
(一) 写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
（1）C5H11Cl (并指出1°，2°，3°卤代烷) （2）C4H8Br2 (3) C8H10Cl 解：(1) C5H11Cl共有8个同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH2Cl1-氯戊烷 (1 )oCH3CH2CH2CHCH3Clo2-氯戊烷(2 )ClCH3CH2CHCH2CH3Clo3-氯戊烷(2 )ClCH3CCH2CH3CH3o2-甲基-2-氯丁烷(3 )CH3CHCH2CH2ClCH33-甲基-1-氯丁烷(1 )oCH3CHCHCH3CH33-甲基-2-氯丁烷(2 )CH3CH3CCH2ClooCH3CH3CH2CHCH2Cl2-甲基-1-氯丁烷(1 )(2) C4H8Br2共有9个同分异构体：
CH3o(1 )2,2-二甲基-1-氯丙烷
CHHHHBr21,1-二溴丁烷3C2C2CCHHHCHr3C2C2BBr1,2-二溴丁烷CHHCHHr3C2C2BBrBr1,3-二溴丁烷BrCHHHHr1,4-二溴丁烷2C2C2C2BBrCHHCH3C2C3BrBr(CHCHr3)2C2B(CHHCHBr23)2CCHCHCl222,2-二溴丁烷CHHCHCH3C3BrCH32,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1,1-二溴丙烷ClCHCH3CH3BrCHHCHr2C2B2-甲基-1,3-二溴丙烷
(3) C8H10Cl共有14个同分异构体：
CH3CHCl2CH3CHCl2CHCl2
-甲基苯氯甲烷p1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷o-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷CHCH23ClCHCH23ClCHCH23CH3ClCH3ClCH3CH3o-氯乙苯m-氯乙苯Clp-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯
CH3ClCH3CH3ClCH3CH3CH3CH3Cl5-氯-1,3-二甲苯(二) 用系统命名法命名下列化合物。
CHCl32-氯-1,3-二甲苯4-氯-1,4-二甲苯-氯-1,3-二甲苯2
Cl(1)
HCCCH3Br (2)
BrCH2Cl (3)
BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH3 (6)
CH3H(2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷顺-1-氯甲基-2-溴环己烷CH2Br(4)
Cl (5)
CH2ClCH3CHCHCH3Br
Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷2-苯-3-溴 丁烷(三) 1,2-二氯乙烯的(Z)-和(E)-异构体，哪一个熔点较高？哪一个沸点较高？为什么？
HClC=C解： 熔点：
ClHHHHHC=CC=C 沸点：
ClClClClHClC=C ClH原因：顺式异构体具有弱极性，分子间偶极-偶极相互作用力增加，故沸点高；而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好，它
在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。 (四) 比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A)D)C ((C)ClClHCCl CHCl(ClCCB)CHCH22252(2)
CH(A)3ClH(B)C3ClH(C)C3
Cl解： （1）（A）＞（B）＞ (D) ＞（C） （C）为对称烯烃，偶极矩为0
（2）（B）＞（C）＞（A）。