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(1） CH2OHHBr

HOAc（2） H2COTOS

（3）

CH3CCCHH+3 OHOH

（4）

OHH+OHCH3 CH3

（5）

CH3H+OHOHCH3

（6）

COOHSOCl2?CH2N2AgEt?2O2O,25H2O,50-60(7)

OC(CHNOH3)H23?HClHOAc?

(8)

C6H5COCH3CH3CO3H

?

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答案： 解：（1）。

（2）

（3）

（4）

（5）

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（6）

COClCOCHN2lCH2COOH

（7）

C(CH3)3NOHNHC(CH3)3CO

（8）

OC6H5COCH3

8. 解释下述实验现象：

（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。

（2）2，4－二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸，则得不到产品。 答案：

9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？

RCONHCH3Br2,OH-RNHCH3

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答案：

不能实现，霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。 10、从指定原料合成。

（1）从环戊酮和HCN制备环己酮；

（2）从1，3－丁二烯合成尼龙－66的两个单体－己二酸和己二胺； （3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（

H2NCOOCH2CH2NEt2）；

NO2（4）由简单的开链化合物合成答案： （1）

oOHHCNCNHOCH3

CH2NH2HNO2O

（2）

2HBrBr2NaCNCNCNCOOHOCOOHNaC2H5OHCH2NH2CH2NH2H2O2BrCCOHOHHOH

（3）（4）