4.12

4.13

4.14 解（2） 4.15

4.16

4.17 解（1）C > A > B （2）C > B > A 4.18

4.19 解（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性

4.20

CH3解CHCH2H+C+HCH2CHCH3CHCH2CH+- H+CHCHCHCH3+- H+H

2-苯基丙烯在同样的反应条件可能生成：

5章

思 考 题

5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。

5.2 试比较SN2和SN1历程的区别。 5.3 什么叫溶剂化效应？

5.4 说明温度对消除反应有何影响？ 5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？

5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？ 5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？

解 答

5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX （2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X （3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X 5.2 答：（略）

5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。 5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。

5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。 5.7 答：（略）

习 题

5.1 命名下列化合物。

Cl(1)CH2ClCH2CH2CH2Br(2)CF2CF2(3)Cl (4)BrClCH2CH3CHCH2IBr (5)CH2CCHCHCH3(6)CH3CHBrCHCHCHCH33 (7)CH3 (8)Cl

5.2 写出下列化合物的构造式。

（1）烯丙基溴 （2）苄氯 （3）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （4）偏二氟乙浠 （5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷 （9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷

（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 5.3 完成下列反应式。

(1)(2)(3) (4)CH3CHCH3CHCH3CH(CH3)3CBrCH2CH2CH2++++HBrCl2HBrKCN?NaCNCl2 + H2O?????500℃过氧化物乙醇?H2O(KOH)

2KOH , 醇? (5)+NBSCl2?(6)CH3CHCH?NaI丙酮? (7) (8)CH3PCl5CH3OHCHCH??NH31molKOH( 醇 )??

+2Cl2NaCNNH3C2H5ONaNaI丙酮H2O , OH????? CH3CHCH3BrCH2Cl (9)+ (10)(11)CH3CHCH3OHC2H5MgBr?AgNO3( 醇 )△CHCHCOOH??+CH3CH2CH2CH2C3CH3COONa(12)ClCHCHCH2Cl? +5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 （1）KOH（水） （2）KOH（醇） （3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮 （5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa