CH3OAg+(1) (CH3)2CC(CH3)2CH3CCCH3CH3
O(2)HH + HO-CIOH
OH(3) CH3CCHH+2OHCH3CHCHOCH3CH3
HOHHOH(4)HNaOHHBr3CH3C△+H3CHCIH3CHBrC2H5OHH(5)O2SO4OHOHC2H5
．下一反应可能得到什么样结构的化合物？用锯架式表示之。HCH3BrOH HCH3．用高碘酸分别氧化（1）、（2）、（3）、（4）四个邻二醇：
O(1) 只得到一个化合物CH3CCH2CH3
(2) 得到二个醛CH3CHO和CH3CH2CHO
O(3) 得到一个甲醛CH2O和一个丙酮CH3CCH3
(4) 只得到一个含有二个羰基的化合物(任举一例)
29
BrHH3CH3CHOHHBr
11
12
请写出各邻二醇的结构。 13．鉴别下列各组化合物：
（1）苯甲醇、对-甲苯酚和苯甲醚 （2）苯甲醚和甲基环己基醚
（3）1-戊醇、2-戊醇和2-甲基-2-丁醇
14．两种液体化合物，分子式都是C4H10O，其中之一在100℃时不与PCI3反应，但能
同浓HI反应生成一种碘代烷。另一化合物与PCI3共热生成2-氯丁烷，写出这两种化合物的结构式。
15．某种化合物C5H12O（A）很易失水成B，B用冷稀KMnO4氧化得C5H12O2（C），
C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一化合物，试写出A的可能结构和各步反应。 16．中性化合物A（C10H12O）加热至200℃时容易异构化得到化合物B。用O3分解时，
A产生甲醛，没有乙醛。相反，在类似备件下，B得到乙醛但没有甲醛。B可溶于
稀NaOH中（同时可被CO2再沉淀）。此溶液用PhOCCl处理时得
C（C17H16O2），
KMnO4氧化B得水杨酸（O-羟基苯甲酸）。确定化合物A，B和C的结构，并指
出如何合成A。
17．化合教授A是液体，b.P.为220℃，分子式为C8H10O，IR在3400cm-1和1050cm-1
有强吸收，在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等强度的吸收峰，1H-NMR：δ7.1 x 10-6（单峰）、δ4.1 X 10-6（单峰）、δ3.7 X 10-6（三重峰）、δ2.65 X 10-6（三重峰），峰面积之比5：1：2：2。推测A的结构。
18．某化合物AC10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3水溶液，用溴水与A反
应得到二溴衍生物C10H12Br2O，IR在3250cm-1处有一宽峰，在830cm-1处出有一吸收峰，A的1H-NMR数据如下：δ1.3 X 10-6（单峰、9H），δ4.9 X 10-6（单峰、1H）、δ7.0 x 10-6（多重峰、4H），试推测A的结构。
19．化合物C6H14O的13C-NMR谱图如图10.5所示，试推出它的结构式。
图10.5（略）
20．化合物C7H8O的13C-NMR谱图如图10.6所示，试推出它的结构式。
图10.6（略）
21．化合物C5H12O的MS谱图如图10.7所示，试推出其结构式。
图10.7（略）
22．化合物C4H10O的MS谱图如图10.8所示。试推出其结构式。 图10.8（略）
第十一章 醛、酮、醌
1．用普通命名法和IUPAC法命名下列化合物：
O(1) PhCCH3(2)O OCHO(3) (CH3)3CCHO(4)BrCHCH3CH2CH3
30
(5) CI3CCHO(6) CH3CCCH2CHCH2CHOHCHO
CHOCH3CH2(7)CH3CH2COCH3OCH3(8)HOH2CNOHCH3
O(9) CH3CCHCH2(10)H3COHC(11) PhCOCH(12)CPhOCH3CHOCH3
OCH2CCH3
CNPh(13) p-BrC6H4
2．写出下列化合物的结构式：
（1）水合三氯乙醛 （2）苯乙醛 （3）2-三氟甲基-4-异本基苯甲醛 （4）丙基苯基酮肟 （5）2-己酮的苯腙 3．写出下列反应的主要产物：
(1) CH3CH(2)OOOH
CH+ H2OCH2CH2H2SO4?CHO + CH3OH干HCI?
?(3) Ph-CHO + NaCN + HCIO(4) CH3CCH2CH3 + H2NOH?
(5) CH3CH2CH2CH2CHONaOH?
?(6) PhCHO + PhMgBr?H+H2O
(7) CH3(8)
CHONaBH4?浓NaOH?
O
31
(9) PhCH2Br + Ph3P?RLi?(CH3)2CO?
O(10) CH3I + Ph3P?RLi?PhCCH3?
4．如何完成下列转变：
(1) PhCHOPhCH+COO-NH3
CH2CH3(2) CH3CH2CHOCH3CHOHCH3
(3) PhCCHPhCOHCOOH
CHOCHO(4)PhO2N
(5)O(6) PhCCH3PhCH2CH2CH3
CCH3CHCH3
O(7) HCCHCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3
OH(8) BrCH2CH2CH2CHO(9)(CH3)2CCH2CH2CH2CH2OH
CHO
OH(10)OHCHOCHOCHO+CHO
32