有机化学习题 下载本文

(1)NH2和NH

(2)H3CSO2NHCH3和H3CNH3HSO4-

10.具有分子式C5H15O2N的胆碱,可以用环氧乙烷与三甲胺在有水存在下反应制得,请写出胆碱的结构及胆碱的乙酰衍生物——乙酰胆碱的结构。

11.一化合物A的分子式为C6H15N甲,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温作用放出氮气得到乙,乙能进行碘仿反应,乙和浓硫酸共热得到丙(C6H12),丙能使KMnO4褪色,而且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测甲的结构式,并用反应式说明推断过程。 12.有一化合物A的分子式为C7H15N,与2molCH3I作用形成季铵盐,后用AgOH处理得季铵碱,加热得到分子式为C9H19N的化合物B,B分别与1molCH3I和AgOH作用,加热得到分子式为C7H12的化合物C和N(CH3)3,C用KMnO4氧化可得化合物D,D的结构式为(CH3)2C(COOH)2。试推断A的结构式。 13.化合物A(C15H17N)用

H3CSO2Cl和KOH水溶液处理时,不发生变化,酸化

这一混合物得到清澈的溶液。A的1H-NMR谱数据如下:

δH 7.2×10-6 (5H) (多重峰) , δH 6.7×10-6 (5H) (多重峰) δH 4.4×10-6 (2H) (单 峰) , δH 3.3×10-6 (2H) (四重峰) δH 1.2×10-6 (3H) (三重峰) 推出A的结构式。

14.某生物碱C9H17N,经两次Hofmann彻底甲基化除去N2,同时产生一个环辛二稀的混合物,混合物的紫外光谱表明不含共轭的1,3-环辛二烯,推测此生物碱的结构。

15.某未知化合物的IR、1H-NMR和 MS图表示如下,推测其结构。

16.化合物A(C9H11NO)能与吐仑试剂反应且能溶解在稀HCl中。A的IR谱约1695cm-1有一强吸收峰,但在3300 cm-1~3500 cm-1无吸收峰。A的13C-NMR谱如下图所示,推出A的结构。

第十五章 含硫、磷和硅的有机化合物

1.命名下列化合物:

SH(1)CH3CHCH2CH3 (2)H3CSCHCHCH3

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CH3(3)H3CS+I-CH3

(4)SO2

(C6H5O3)PO

(5)(C6H5O3)P (6)(8)(7)(C6H5)3P+CH3Br-

(C6H5)2POC6H5

SHOH2.将下列化合物按酸性增强的顺序排列:

COOHSO3HOH

(1)SS

[H]

3.写出下列各反应的产物,并注明其名称:

CH2CH(NH2)COOHCH2CH(NH2)COOH??

(2)CH3CH2Br+C6H5CH2SH?

(3)(CH3)2S+C2H5I(4)SHI2??

(5)H3CSO3HPCl3?

?(6)2COCH3SHCH2CH2SHCH3CH+H

(7)H3CSCH2CH3H2O2?(8)H3CSHH2O2?

SCH3与4.用化学方法判别各对异构体:

SH(1)CH3SO3H(2)与SO2OCH3CH3

5.通过甲基转移作用的程序可以把乙醇胺(HOCH2CH2NH2)转化成胆碱离子[HOCH2CH2N+(CH3)3],写出转移一个甲基到乙醇胺上的一系列反应式。 6.以合适的氯硅烷为原料制备Ph(CH3)2SiCl。

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OCH3OH3COCPh7.以为原料,选择适当的硅试剂和其他试剂制备

O

CO2C2H5225OH 8.以为原料,选择适当的硅试剂制备

9.以(CH3)3Si CH2S CH3为原料和选择合适的试剂,利用Peterson反应制备

COCHHCCCH3SPhPh

第十六章 杂环化合物、生物碱

1.命名下列化合物:

COOH(1)O(3)NH(2)COOH

CH3(4)NNNOH

CH2COOHNH(6)

(5)N

OH

OH(7)H3CSNC2H5

(8)HONNNHN

2.下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱?或既可溶于酸又可溶于碱?

NH2(1)NOH(3)NCH3(2)NNNHN

ONCH3(4)NH

3.写出下列反应的产物:

OH

(1)O2N

HNO3SCH3H2SO4?

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(2)NH(3)N(4)NNCH3(5)H3CNN+CH3MgI?①CH3I② Δ?

+C2H5IHNO3+H2SO4?Δ?

?

Br2Δ?

?CH3(6)OCHO浓NaOH

+CH3CHOOH—?(7)OCHO

CHOZnCl2(8)NCH3+CH3?

Cl(9)NCH3COONaCH3OH,Δ?

?(10)NCH3(11)N+(CH3)2CHI

KMnO4①SOCl2②H2NNH2??

?(12)NH+CH2O+HN(CH3)2

H2/NiH2/Ni压力HClΔKCN??

(13)O???H+,Δ4.应用Skraup合成法,以最简单的原料合成下列化合物: (1)6-甲基喹啉 (2)8-羟基喹啉

5.由杂环化合物或易得的取代杂环化合物为原料合成下列化合物:

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