(1)O(2)O和OO

O和O

(3) CH3COCH2COCH3 和CH3COC(CH3)2COCH3

5．由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及其他原料合成下列化合物：

（1）3-甲基-2-戊酮 （2）2-甲基丁酸 （3）α，β-二甲基丁二酸 （4）环戊烷-1，2-二羧酸 6．由指定原料合成下列化合物：

（2） 由环戊酮合成

OH(i)COOH(ii)OHCH2COOH

（2） 由CH3（CH2）3COOC2H5合成CH3（CH2）3COCOOH

OCOOC2H5（3）由环己酮合成

7．提出一个反应历程以解释下列反应的结果：

8．化合物A（C5H8O3）的IR谱在3400cm-1～2400cm-1和1760cm-1，1710cm-1有强吸收峰。A与NaOH+I2进行反应得化合物B（C4H6O4），B的1H-NMR谱：δH=2.3 X 10-6（单峰，4H），δH=12 X 10-6（单峰，2H）。A在HCI气催化下与过理CH3OH反应得化合物C（C8H16O4），C经LiAIH4还原得化合物D（C7H16O3），D的IR谱

-1-1-1

在3400cm和1100cm，1050cm有吸收峰。D经HCI气催化得化合物E和甲醇，

．

E的IR谱在1120cm-1，1070cm-1有吸收峰，MS：m/z=116（M+），主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。

第十四章 胺和其他含氮化合物

1. 写出下列化合物的结构式：

（1）三丁基胺 （2）碘化二甲基二乙基铵 （3）N-甲基苯胺 （4）对氨基苯甲酸乙酯 （5）肾上腺素

2. 命名下列化合物：

(1)(CH3)2CHNH2

(2)CH3CH2HCCH2CH3NH2

41

(3)NHC2H5 (4)(5)O2NN(CH3)2(C2H5)2NH2OH-

CH3

(6)Br—N2

(7)NH(8)NH2

OCH3

H2NCH2CHCH2NH2CH3

(9)

3.比较下列各组化合物的碱性，按碱性增强的次序排列：

(1)NH3, CH3NH2,NH2(2)NO2CH3

NH2H3CCHCH2CHCH2OHNH2

(10)NH2NH2O,H3CCNH2, (CH3)4NOH—

(3)CH3CH2NH2, CH3CH2—O-, CH3COO-, NH2-

4.如何完成下列反应：

(1)CH3CH2CH2Br(2)COOHCH3CH2CH2CH2NH2

NH2

(3)(CH3)3CCH2Br(CH3)3CCH2NH2

(4)CH2CHCO2C2H5ONH2H2N(CH2)4N(CH3)2

(5)

O(6)CH3NHCH3CH3

(7)(CH3)3CCOCl(CH3)3CCCH2ClO

42

(8)CH2COOHCH2COOHCH3CH2NO2NCH3

CH3HH2NCHCC2H5OH

(9)(10)HCCH3COCH3HHOCH3H2NHCCHCH3OH

CH2NH2(11)

CH3(12)OCH2CHCNNHCH3

O(13)NH(14)NHCH3(15)CH3OCH2CH2COOH

NCH2CH3 NH2Br(S)-2-辛胺(16）(R)-2-辛醇(R)-2-辛胺

5.以乙醇或苯为原料合成下列化合物：

(1)H2NCH2CH2NH2 (2)(4)(CH3CH2)2NH

BrBr(3)邻硝基苯胺

CH3

43

OH(5) (6)6.写出下列消去反应的主要产物：

NO2

4-二甲氨基-2'羧基偶氮苯

Δ(1)CH3CH2N(CH3)2CH2CH(CH3)2OH-?

(2)(CH3)2CHCHCH3N(CH2)3OH-Δ?

Δ?

(3)(4)O(CH3CH2)3NCH2CH2CCH2O-OHCH3-ΔH3CN?

Δ?(5)CH(CH3)2N(CH3)3OH-H

Δ(6)H3CNCH3ON(CH3)2CH3CH3?

(7)Δ?

7.指出下列反应的机理：

O(1)RCCHN2hv或ΔH2OO(2)CH2N2RCH2CO2HO+O

CH2

(3)CH2NH2HNO2CH2OH+OH+CH3+CH2

8.现有苯胺、苯甲胺和苯酚三种混合物，如何将它们分离提纯？ 9.用化学方法区别下列各组化合物：

44