一、选择题
1.下列化合物按酸性由强到弱排列的是（D） a、乙炔 b、乙烯 c、乙烷 d、水 A、abcd B、dacb C、adbc D、dabc
2．下列化合物按酸性由强到弱排列的是（C）
a、CH3CHFCOOH b、CH3CHClCOOH c、BrCH2CH2COOH d、CH3CHBrCOOH A、abcd B、dacb C、abdc D、dabc
3．下列化合物按碱性由强到弱排列的是（D） a、CH3CH2O- b、CH3CH2- c、-OH d、-NH2 A、abcd B、dacb C、abdc D、bdac
4．下列化合物中同时含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）。
A．2，2，3—三甲基丁烷 B．2，2，3—三甲基戊烷 C．2，3，4—三甲基戊烷 D．3，3—二甲基戊烷
5．某烷烃共八个碳原子，含有一个异丙基和一个叔丁基，其构造式为（A）
A.(CH3)2CHCH2C(CH3)3C.(CH3)3CC(CH3)3B.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH3D.(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
6．某饱和烃共七个碳原子，只有一个伯碳，其构造式一定不是（C）
A.B.C.D.
7.结构中有几个伯碳，几个仲碳，几个叔碳和几个季碳（ B）
A.3,4,4,1 B.4,4,4,0 C.4,3,5,0 D.5,4,3,0
8.下列四个化合物,作为含碳酸，哪一个的酸性(即C─H键中氢的活性)最大（C） A、环戊烷 B、环戊烯 C、1,3-环戊二烯 D、1,4-环己二烯 9．下面有两组物质属互变异构现象，请找出？ （D）
A.CH3CH=CHCH3与CH2=CHCH2CH3B.CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH3C.CH3COCH2CH2OCH3与CH3CH2COOCH2CH3D. CH2=CHOH与CH3CHO10．下面有两组物质属互变异构现象，请找出？
（C）
A.CH3CH=CHCH3与B.CH2=CHCH2OH与CH3COCH3C.CH3COCH2CH2OCH3与CH2=COHCH2CH2OCH3D. CH3CH2OH与CH3OCH311．下面有两组物质属互变异构现象，请找出？
（A）
OHA.CH3CH=CCH3与CH3COCH2CH3B.CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH3C.CH3COCH2CH2OCH3与CH3CH2COOCH2CH3D. CH3COOH与HCOOCH312．下面有两组物质属互变异构现象，请找出？
（B）
A.CH3CH=CHCH3B.CH3CH=CHOH与CH2=CHCH2CH3与CH3CH2CHOC.CH3COCH2CH2OCH3与CH3CH2COOCH2CH3
13．符合分子式为C6H12的端烯烃构造异构体有（D ） A.四种 B.五种 C. 六种 D. 七种
14．符合分子式为C5H10的烯烃构造异构体有（B ） A.四种 B.五种 C. 六种 D. 七种 15.下列化合物中是手性分子的是（D）
CH3HBrHBrHCH3ClHD. HCOOCH3与CH3COOHH3CCCHCl D.CH3HCH3HA. B. C. H16．下列化合物中不是手性分子的是（A）
CH3
H3CA. H3CCH3CCCCH3HCCH2CH3H3C B. H3CH2CCCC
CCH2CH3CH3ClC. H3CH2C17.下列各化合物有对映体的是( D )
CCH3C D.H3CH2CBrH
HCH3
HCC
BrHOOCCOOHHA.
H B.HH3CHOOCHCOOHC.H3C D.18.下列各化合物有对映体的是( B )
HOOCHOOCHHBrBrH C.NO2NO2OH A. B.
19.与A化合物是对映体的是（B）
HD.
OH
HH3CC2H5CH2CH3HClH3CCH3HCH2CH3ClCH3HClHCH3HHHClCH3CH3ClA. B.
20.与A化合物构型相同的是（D）
CH3HClCH2CH3 B.
HClHCH3CH3HCl C.
HH3CCl D.
CH2CH3HClCH3A. C. 21.下列化合物中是内消旋体的是（ B ）
CH3ClCH3C2H5 D.
CH3HClClHCH3H
CH3ClBrHHCH3ClHA． B． C．
22.下列化合物中是内消旋体的是（ A ）
HOOCH D．
HBr
H3CHCCCl
HOOCCOOHCOOHHOOCH A. H B. H23.下列化合物无手性的是（A）
NH2HOOC C.
H D. HOCH3H3CO A．
NH2I B．
COOHH5C2O
HOOCH3CNCOOHClHOOCC． D．
24．CH3CH2CH2CH2CH2CH3的一个氢原子被一个氯原子取代可能生成的位置异构体有（B） A.两种 B.三种 C.四种 D.六种
25．考察下面的Fischer投影式，这两种化合物互为（A）。
（A）同一种化合物 （B）对映体 （C）非对映体 （D）不同物质
26．下列化合物中有顺反异构体的是（ B ）
CH3CH3 C.H3CH2CA．H3CCH3 B.H3CH2C27.下列各组化合物构象稳定性的顺序正确的是（ A ）
CH3HOHHOHCH2CH3CH2CH3HHOHHOCH3CH3CH3 D.
CH3
H3Ca,
H7C3CH3 b,
H7C3
CH3CH3c, C3H7 d, C3H7 A. a>b>c>d B. b>a>c>d C. c>a>b>d D.b>c>d>a
28. 下列各组化合物构象稳定性的顺序正确的是（ B ）
ClClClClCl② a,
ClClCl b,
ClClCl c, Cl d,
A. a>b>c>d B. b>a>c>d C. c>a>b>d D. b>c>a>d 29.下列构象最稳定的是（ A ）
OHHHFHHOHHHHFHHOFHOHHHA. B． C． D．30．将下列烷基自由基按稳定性由大到小排序为（A）
HHHHHF
(1) CH3.(2) CH3CHCH2CH3.(3) CH2CH2CH2CH3.A. (4) (2) (3) (1) B. (2) (3) (1) (4) C. (4) (1) (2) (3) D. (3) (1) (4) (2) 31. 不要查表将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列为 ( B )
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 2-甲基己烷
A. (4) (2) (3) (1) B. (3) (2) (4) (1) C. (4) (1) (2) (3) D. (3) (1) (4) (2) 32．下列自由基稳定性从大到小的顺序是（ B ）
a, (CH3)2CCH2CH3 b, CH3CHCH2CH3 c, CH3CH2CH2 d,CH3 A. d>c>b>a B. a>b>c>d C. b>a>c>d D. c>b>d>a 33．2-甲基丁烷在室温光溴代，相对含量最高的是（ B ）。
A.CH2BrCH(CH3)CH2CH3 B. (CH3)2CBrCH2CH3 C. (CH3)2CHCHBrCH3 D. (CH3)2CHCH2CH2Br 34．下列化合物熔点最高的是（ D ）
A．正己烷 B.正戊烷 C.异戊烷 D.新戊烷 34．下列化合物沸点最高的是（ A ）
A．正己烷 B.正戊烷 C.异戊烷 D.正丁烷 35．下列化合物沸点由高到低的顺序是（B ）
a. CH3CH2OH b. CH3COOH c. CH3CH2OCH2CH3 d. CH3CH2CH2CH3 A. abcd B. bacd C. bcad D. acbd 36.沸点由高到低的顺序是（ A ）
a.CH3CH2CH2Cl b. CH3CH2CHClCH3 c. (CH3)3CCl d.CH3CH2CH2CH3 A. abcd B. bcad C. cbad D. acbd 37.下列化合物沸点最高的是（ ）
(4) (CH3)3C
.NH2 A. B. C. D. 38. 下列化合物沸点最低的是（ B ）
A． 对苯二酚 B．甲苯 C．苯酚 D．苯甲醚 39.下列化合物密度最大的是（ D ）
ClFBrINH2OHHONH2
A． B． C．D． 40.下列化合物密度最大的是（ A ）
A．CH3CH2CH2COOH B．CH3CH2CH2CH2OH C．CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3 41．化合物有（D）个构型异构体。 A、1个 B、2个 C 、3个 D、4个
42．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻的主要位置是（B） A、双键碳原子 B、双键的α碳原子 B、双键的β碳原子 D、叔碳原子
43．在过氧化物存在下烯烃与HBr的反应属于（ C ）
A、亲电加成 B、亲核加成 C、自由基加成 D、取代反应 44.Z-2-丁烯与冷、稀高锰酸钾反应所得产物是（ A ）
A、顺式-2,3-丁二醇 B、反式-2,3-丁二醇 C、乙醛 D、乙酸 45.把1-溴己烷转变成1-己烯，最好的碱是（A）
33
46．下列烯烃亲电加成活性最高的是（ D ）
A、CH3CH=CH2 B、PhCH=CH2 C、CH2=CHCl D、CH3OCH=CH2 47．下列烯烃亲电加成活性最低的是（ C ）
A、CH3CH=CH2 B、PhCH=CH2 C、CH2=CHCl D、CH3OCH=CH2 48．己三烯与1mol 溴加成，最不易形成的产物是( C )
H3CCH=CHCH3A、(CH)COB、CNC、OHD、CCHBrBrBrBrACHCHCH-CH=CHCH22BrBrCCH2=CHCH-CH-CH=CH2OCH3ClBCH2-CH-CH=CH-CH=CH2BrBrDCH2=CH-CH-CH=CH-CH2
下列化合物与丙烯腈发生Diels-Alder反应活性由强到弱的次序为（B ）
CH3
A.abcd B.acbd C.bcda D.acdb
49．下列化合物都能与CH3CH=CH2发生D-A反应，反应速率由大到小排序正确的是（C）
(1)1，3-丁二烯 （2）2-甲基-1，3-丁二烯 （3）2-甲氧基-1，3-丁二烯 （4）2-氯-1，3-丁二烯 A、(1)(2)(3)(4) B、(2)(3)(1)(4) C、(3)(2)(1)(4) D、(3)(4)(2)(1)
50．将下列烯烃与HX发生亲电加成反应速率，按由大到小顺序排列（ A ） a. (CH3)2C=C(CH3)2 b. CH3CH=CHCH3 c. CH2=CH2 d.CH2=CHCOOH A. abcd B. dacb C. cabd D.badc
51．下列碳负离子稳定性由大到小顺序（ C ）
Cla.b.c.d. a.
CH- b.
CH- c.
CH- d.
CH-
A. abcd B. adcb C. bcda D. dcba
52．下列化合物能发生Diels-Alder反应的是（ D ）
CH2 A．B．C. D．
53.下列化合物不能发生Diels-Alder反应的是（ C ）
CH3A． B． C． D．CH3
54.下列化合物与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性由大到小顺序排列的是（B）
OH3CO2NClH2C a. b. c. d. A． abcd B． bcda C． bcad D． cbda 55．亲电加成反应活性由强到弱的顺序是（ A ） a.CH=CHCH=CH b. CHCH=CHCH c.CH3CH2
2
3
3
A. abcd B. abdc C. bacd D. acbd 56.亲电加成活性由强到弱的顺序是（ B ）
a. CH2=CH-OCOCH3 b. CH3OCH=CH2 c. CH2=CHCOCH3 d.CH2=CHCH3
A. abcd B. badc C. bacd D. acdb
57.将下列化合物按热力学稳定性增加的次序排列，并说明理由（C）
a. CH3CH=CHCH3 b. CH2=CHCH2CH3 c. (CH3)2C=CHCH3
A. abc,共轭稳定作用 B. bac,共轭稳定作用 C. cab,共轭稳定作用 D.bca,诱导效应 58. 下列化合物加入Ag(NH3)2有白色沉淀的是（ C ）
A．CH3CCCH3 B．CH=CHCH=CH C．(CH3)2CHCCH D.CH=CHCH
2
2
2
3
CHCH3 d.. CH2=CHCl
59. 下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是（ D ）
A． B． C． D．60. 下列反应为碳正离子历程的是（ A ） A. CH3CH=CHCH3 + HBr + H+→ B.
+ Cl2 (500℃) →
C.CH3CH2CH=CH2 + HBr + 过氧化物→ D.CH3CH=CH2 + NBS→ 61．下列试剂与环己烯反应得到顺式二醇的是（B） A. O3 B. OsO4 C. KMnO4/H2SO4 D.O2+Ag 62.下列试剂与环己烯反应得到顺式二醇的是（C） A. O3 B. KMnO4/H2SO4 C. 冷稀KMnO4/OH- D. O2+Ag
63.下列化合物都能与CH3CH=CH2发生D-A反应，其中反应速率最快的是( C )
A.1，3-丁二烯 B.2-甲基-1，3-丁二烯 C.2-甲氧基-1，3-丁二烯 D.2-氯-1，3-丁二烯 64.下列化合物氢化热最小的是（ ）。
A.
B.
C.
D.
解答：B
65. 下列化合物中最稳定的是（ ）。
CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH3A. CH3 C. B. 解答：A
66. 下列碳正离子稳定性最差的是（B）
++CCH2CH3A.B.C.H3CCCHCH2+H3C++D.CH3CHCH2CH3+67．下列碳正离子稳定性最好的是（A）
A.B.C.H3CCCHCH2+
H3CD.CH3CHCH2CH3+68. 化合物Ａ与HBr加成的重排产物是（C）
BrBr
A. B. Br C. D.
1．下列化合物较难进行F-C酰基化反应的是（A）
COCH3
ABO2NCH2CD
2．苯甲醚在邻位进行硝化反应时，其中间体的极限结构对共振杂化体贡献最大的是（D）
OMe+OMeOMeOMeO2NO2NO2N+O2NAHBHCHDH++
ClFeBr3Br23．反应
ClBrCl的主要产物是（B ）
ClClClBrAClBClCBrClDBrClBr
4．下列化合物中具有芳香性的是（C）
OABCO-D 5．下列化合物用高锰酸钾氧化生成一元芳香族羧酸的是（A）
CH3CH3CH3CH3AC(CH3)3BHCCCH3DH3CCH33
6．下列哪个化合物硝化时主要得到间位产物（ A）
BPhCHN+_(CH)APhN+(CH)23333
DPhCHCHCHN+(CH)CPhCHCHN+(CH)222332233
6．比较下列化合物磺化反应速度的快慢，其中反应速度最慢的是（C） A 甲苯 B 二甲苯 C 硝基苯 D N,N-二甲基苯胺
7．下列化合物在Fe催化下溴化反应的活性最好的是（B）
CHOOHCH3ClA.B.C2H5OC2H5C.D.
8．下面的化合物进行硝化反应的速度最慢的是（C）
CH2OCH3OHA.B.CHOOC2H5C.D.
9.下面的化合物进行硝化反应的速度最快的是（B）
NO2ClA.B.OCOCH3C.OCH2COCH3D.
10.下面的化合物进行硝化反应的速度最快的是（B）
CH2COCH3ClA.B.NHCH3C.NHCOCH3D.
11.下面的化合物进行硝化反应的速度最快的是（A）
CONHCH3NHCH2COCH3A.B.C.D.
12.下列烷基苯中直接用Friedel-Crafts烷基化反应合成的是（B）
A.B.C.D.13.下列中间体按稳定性由强到弱排序正确的是（A）
+a.(C6H5)3C+A.abcdb.(C6H5)2CHC.cdba+c.C6H5CH2D.dcba
+B.bcdad.CH3CH2
14.下列中间体按稳定性由强到弱排序正确的是（D）
a.O2NCH2+b.ClCH2+c.H3CCH2+d.H3C+CHCH3A.abcdA.abcdB.bcdaC.cdba15.下列化合物按发生SN1反应的活性由弱到强排列的是（B） a. 2-甲基-2-溴丙烷 b. 正溴丁烷 c. 异丁基溴 d.2-溴丁烷
D.dcba
B.bcdaC.cdba16.下列化合物按发生SN1反应的活性由强到弱排列的是（C）
D.dcba
a.(CH3)3CBrb.Brc.CBr(CH3)2d.CH2CH2BrA.abcdB.bcdaC.cadb17.下列化合物按发生SN2反应的活性由强到弱排列的是（C） a.CH3CH2Brb.BrD.dcba
c.CH2Brd.CH2CHBrCH3A.abcdA.abcdB.bcdaC.cadb18.下列化合物按发生SN2反应的活性由强到弱排列的是（C） a. 2-甲基-2-氯丙烷 b. 正丁基氯 c. 异丁基氯 d.仲丁基氯
D.dcba D.dcba
B.bcdaC.cdba19.把下列化合物按发生E2反应速率由快到慢排序正确的是（D）
Cla.CH3CH2CH2CH2Clb.CH2=CHCH2CH2Clc.d.Cl
A.abcdB.bcdaCH2ClC.cdba20.把下列化合物按发生消除反应速率由快到慢排序正确的是（C）
D.badc
a.A.abcdb.Clc.Cld.CH3CH2CCH3ClB.bcdaC.dbca21.把下列化合物按发生消除反应速率由快到慢排序正确的是（B）
D.badc
a.A.abcdCH2CHClCH3b.Clc.Cld.CH3CH2CCH3ClB.dabcC.dbca22.把下列化合物按发生消除反应速率由快到慢排序正确的是（B）
D.badc
a.A.abcda.CH2CHClCH3b.CH2Clc.Cld.CH3CH2CCH3ClB.dacbCHClCH3C.dbca23.把下列化合物按发生E1反应速率由快到慢排序正确的是（B）
b.H3CClHCNO2D.badc
c.H3CClHCOCH3d.H3CClHCCH3A.abcda.H3COB.cdabCH2BrC.dbcab.H3C24.下列化合物按发生SN1反应的活性由强到弱排列的是（A）
CH2Brc.CH2Brd.ClCH2BrD.badc
A.abcdC6H11B.bcdaC.cadbC6H525.按外消旋比例大小（SN1）排列正确的是（D）
C6H5C6H5D.dcba
a.BrCCH3Hb.BrCc.CH3HBrCd.CH3C2H5BrCCH3A.abcda.ClB.bcdaNO2C.cadbb.I26.按与NaOCH3-CH3OH反应的活性由大到小排序正确的是（C）
NO2D.dcba
CH3
c.FNO2d.BrNO2A.abcdB.bcdaC.cadb27.按与NaOCH3-CH3OH反应的活性由大到小排序正确的是（C）
O2ND.dcba
a.ClNO2b.INO2c.ClNO2d.BrNO2A.abcdB.bcdaC.cadb28.按与NaOCH3-CH3OH反应的活性由大到小排序正确的是（C）
ID.dcba
a.ClNO2b.INO2c.NO2d.BrNO2A.abcdB.bcdaC.adbcD.dcba
29.下列卤代烃发生SN1反应速率由大到小顺序是（B）
a.CH3CHClCH2CH3 b. CH3CH2CH2CH2Cl c.CH3CH=CHCH2Cl d.CH3CH2CH=CHCl
A.abcdB.cabdC.adbc30.C2H5ONa在无水乙醇（55℃）中与下面卤代烃按SN2反应生成醚的快慢速度顺序是（A） a. CH3CH2Br b. CH3CH2CH2Br c. (CH3)2CHCH2Br d.(CH3)3CCH2Br
A. abcd B. bacd C. cabd D. dabc 31.下列化合物没有芳香性的是（D）
HC+CH-D.dcba
CH+ A． B． C． 32.下列化合物没有芳香性的是（A）
HC+ D．
A．[10]轮烯 B．[18]轮烯 C．苯 D． 33.下列化合物沸点最低的是（B）
A． 对苯二酚 B．甲苯 C．苯酚 D．苯甲醚 34.下列化合物密度最大的是（ D ）
A． B． C．D． 35.下列化合物密度最大的是（A）
A．CH3CH2CH2COOH B．CH3CH2CH2CH2OH
C．CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
36.在2%AgNO3乙醇溶液中反应活性由大到小排序的是（C）
a. CH3CH2Cl b. CH3CHClCH3 c. (CH3)3CCl
ClFBrI A. abc B. bca C. cba D. bac
37.在NaI的丙酮溶液中反应活性由大到小排序的是（B）
a. BrCH2CH=CH2 b. CH2=CHBr
c. CH3CH2CH2CH2Br d. CH3CHBrCH2CH3 A．abcd B．acdb C．bcad
38.下列各组化合物最易溶于浓H2SO4的是（C）
CH3NO2A. B. C.
CH3 D.
39.下列试剂与环己烯反应得到顺式二醇的是（D）
A. O3 B. O2+Ag C. KMnO4/H2SO4 D.冷稀KMnO4/OH-
40.下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是（） A. B. C. D.
解答：D。芳环能进行亲电取代，卤代烃可进行亲核取代。 41.下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是（）
A.CH3CH3ClCH3HHCCHCHCCH2CNOCCH3H3CCH2Br
B.CH3CH3ClC6H5HHHC.CH3ClCH3HHHD.CH3ClC6H5HH解答：B。叔卤烷易消除，B能形成共轭烯烃。
42.下列化合物苯环上亲电取代反应活性最好的是（A）
A. CH3
B.CH2NO2C.CH3NO2D.NO243.下列化合物中，有旋光活性的为（ ）。
COOHA.COOHB.HOOCCOOHC.HHOOCCCCCOOHH
COOHOHD.HHOHCOOH解答：C。化合物A和B都有对称中心，化合物D有对称面和对称中心。 44.考察下面的Fischer投影式，这两种化合物互为（ ）。
（A）同一种化合物 （B）对映体 （C）非对映体 （D）立体有择
CH3HOHHOHCH2CH3CH2CH3HHOHHOCH3
解答：A。将A或B任何一个化合物在纸面上翻转180度后就变成了另一个化合物。 45.比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应活性由大到小排序正确的是（A） a.
CH3OCH2ClCH2Cl b.
O2NCH3CH2ClCH2Cl
c. d. A.abcd B.abdc C.bdac D.cdba
46.下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是（）
A.CH3CH3ClCH3HHB.CH3CH3ClC6H5HHHC.CH3ClCH3HHHD.CH3ClC6H5HH
解答：B。叔卤烷易消除，B能形成共轭烯烃。 47.按脱水活性顺序由强到弱排序正确的事（B） a.CH3CCH2CH3OHb.d.CH2CHOHCH3c.CH2CH2CH2OHCH2CH2CHOHCH3A.abcd B.abdc C.bdac D.cdba
48.按脱水活性顺序由强到弱排序正确的事（C） a.CH3CCH2CH3OH
b.d.CH2CHOHCH3c.CH2C(CH3)2OHCH2CH2CH2OHA.abcd B.abdc C. acbd D.cdba
49.酸性由强到弱排序正确的是（C）
OH
a.NO2NO2OHb.OHc.NO2d.CH2OHA.abcd B.abdc C. acbd D.cdba
50.酸性由强到弱排序正确的是（D）
OHOHOHOH
a.CH3b.c.NO2d.Cl
A.abcd B.abdc C. acbd D.cdba
51.酸性由强到弱排序正确的是（B）
OHOHOHOHa.CH3b.Clc.NO2d.Cl
A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba
52.按亲核性由强到弱排序正确的是（A）
a. p-CH3C6H4O- b. C6H5O- c. m-NO2C6H4O- d. p-NO2C6H4O- A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba
53.按亲核性由强到弱排序正确的是（A）
a. C2H5O- b. p-CH3OC6H4O- c. p-CH3C6H4O- d. C6H5O- A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba 54.与HBr反应活性最好的是（A）
A.C6H5CHOHCH2CH3 B.C6H5CH2CH2CH2OH C.C6H5CH2CHOHCH3 D.C6H5CH2CH2CHOHCH3 55.与HBr反应活性最好的是（D）
A.C6H5CHOHCH2CH3 B.C6H5CH2CH2CH2OH
OHC. D.
56.按亲核性由强到弱排序正确的是（A）
HOCHOHCH2CH3HOCCH2CH3CH3
a. CH3O- b. p-CH3C6H4O- c. C6H5O- d. p-NO2C6H4O- A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba
57.按亲核性由强到弱排序正确的是（A）
a. CH3O- b. p-CH3C6H4O- c. C6H5O- d. p-NO2C6H4O- A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba
58.按亲核性由强到弱排序正确的是（A） a. CH3- b. CH3O- c. HO- d. F- A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba
59.按亲核性由强到弱排序正确的是（A） a. CH3- b. H2N- c. HO- d. F- A.abcd B. cbda C. acbd D.cdba
60.按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序为（）
解答：D>A>B>C
61.按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序正确的是（）
解答：D>A>B>C
二、简答题
1.矿物油（相对分子质量较大，饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可溶于正己烷中，为什么？
答案：相似相溶。
2.下列化合物中，哪些分子中含有极性键?哪些是极性分子？试以“”标明分子中偶极矩方向。
（1）CCl4 (2)CHCl3 (3)CH3OCH3 (4)HF 答案：以上均有极性键；（2）（3）（4）为极性分子。标明方向略。 3.下列溶剂中哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？ （1）(CH3)2S=O (2)CCl4 (3)CH3OH (4)H2O (5)CH3COCH3 (6)C6H6 答案：（3）（4）属于极性质子溶剂；（1）（5）属于极性非质子溶剂。
4.CH3ACH2BCHCCHCH2CDCH中ABCD标记的C-Cσ键的长短及强
弱，并说明理由。
答案：ABCD依次减弱，因C的杂化方式不同，含S成分越多，轨道越收缩，键长越短。 5.下列物种哪些是：（1）亲电试剂，（2）亲核试剂？ -++
Cl，H2O，H，AlCl3，Br，CH4，CH3OH，CH3-，BF3
答案：H+ 、Br+、 AlCl3、 BF3为亲电试剂；Cl-，H2O，CH3OH，CH3-为亲核试剂。 6.下列共振极限式中，哪个式子是错误的，为什么？
++(1)H2C=CH-CH2 CH2-CH=CH2BA222+C
.....(2)CH=CH-CH CH-CH-CH CH-CH=CHAB22
答案：（1）式C错误，共振式中原子核的相对位置不变；（2）式中B错误，共振式中未成对电子数应保持不变。 7.试分析CO2、CH3-CN中每个C、O、N的杂化状态，并解释重键的形成过程。
CN；重键形成过程略。 答案：
8．试指出下列化合物中各碳原子的杂化状态？并说明哪种杂化的碳原子所形成的C-Cσ键最强，怎么解释？
C2SP2OSPCOSP2H3CSP3SPSPHH3CCClHH3CCCl33HCCHCCHSPHC2
SP2CHSPCSPCH该σ键最强答案：SPSP；含S成分多的碳原子形成的σ键键长最短，最牢固。 9．何谓原子轨道杂化？不同形式杂化对共价键的稳定性有何影响？按能量递增的顺序排列s、p、sp、sp2、sp3轨道。
答案：在形成分子的过程中，由于原子间的相互影响，若干类型不同而能量相近的原子轨道相互混杂，重新组合成一组能量相等，成分相同的新轨道，这一过程称为杂化。经过杂
化而形成的新轨道叫做杂化轨道。对于S轨道和P轨道的杂化轨道，其中含S成分越多，所在电子的能量越低，电子也越靠近原子核，与其它轨道形成的键越强。按能量递增的顺序为：P>SP3>SP2>SP>S。
10.把乙烷、乙烯、乙炔中的碳氢键、碳碳键分别由长到短排列，并说明理由？ 答案：乙炔?乙烯?乙烷。含S成分多的碳原子形成的σ键键长最短 11、根据结构写名称或由名称写结构
O(1)(2)
（3）二环[2.2.1]-2-庚烯 （4）对苯二甲酰氯
答案：（1）4-甲基-5-异丙基辛烷 （2）4-甲基螺[2.4]-2-庚酮
(3)(4)ClOCCOCl12．由名称写出构造式或由构造式写出系统名称 （1）螺[4.5]-6-癸烯 （2）3-苯基丙烯醛
OCNCOBr
(3)H2CH2C(4) (2)H3CCOCH3答案： (1)
CH=CHCHO （3）N-溴代丁二酰亚胺 （4）3-甲基苯乙酮
13．由名称写出构造式或由构造式写出系统名称 （1）3-甲基环己烯 （2）氯化苄
OH(3)(CH3)2CHC CCH3(1)CH3(4)CH3CHCH2CHO
CH2Cl答案： （3）4-甲基-2-戊炔 （4）3-羟基丁醛 14．由名称写出构造式或由构造式写出系统名称 （1）仲丁基溴 （2）苦味酸
(2)(3)(CH3)2CHCOCH=CHCH3(1) CH3CH2CHCH3Br(4)OHO2NNO2CH=CHCH3
(2)NO2答案： （3）2-甲基-4-己烯-3-酮 （4）苯丙烯 15．由名称写出构造式或由构造式写出系统名称 （1）1-甲基-3-氯-环己烷 （2）乙二醇二甲醚
Cl(3)CH3CH=CHCH=CHCH3(4)CH3CHCH2CHO
CH3(2) CH3OCH2CH2OCH3(1)Cl答案： （3）2，4-己二烯 （4）3-氯丁醛
16、根据结构写名称或由名称写结构
O(1)OH(2)（3）二环[3.2.0]-2-庚烯 （4）新戊醇
答案：（1）2，4-二甲基-3-庚醇 （2）6-甲基-螺[4.4]-2-壬酮 17．用IUPAC命名法命名下列化合物
(1)(H3C)3CCCH3CH2(2)HCCH3
(3)(4)(CH3)3CCH2OH(3)HOHCOOH(4)HHOOHHCH3
答案：（1）4，4-二甲基-2-戊炔 （2）反-4-乙基环己醇 （3）5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 （4）（2R,3S）-2，3-二羟基丁酸
18．某烷烃的相对分子质量为72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构
造式。
(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种
答案：(1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH (CH3) 2 (4) (CH3)4C 19．判断下列化合物中哪些属于构象异构，哪些是完全相同的化合物？
Cl(1)H3CHHClC2H5H3C(3)HC2H5(5)HCH3HH5C2CH3(6)CH3H3CClHClCH3C2H5H(4)H3CClHCH3H(2)H3CH3CHHCH3HClCH3H3CHHC2H5HH5C2HHCH3CH3ClClC2H5答案：(3)、(6)等同； (1)、(4) 构象异构
20．某化合物的分子式是C5H10O，没有旋光性，分子中有一个环丙烷环，在环上有两个甲基和一个羟基，请写出它可能的构型式。
答案：可能的构型式有以下三个HHOCH3CH3H3CHOCH3HH3COHCH3H
21．写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 答案： 解：⑴
（手性） ⑵
（无手性）
⑶ （手性） ⑷ （无手性）
⑸ （手性）
22．将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式(顺叠和反叠)，并画出它们的对映体的相应式子。
答案：
（1）
反叠 反叠 重叠式 重叠式
（2）
对位交叉式 重叠式
23．将下列式子改写成费歇尔投影式，并写出手性碳原子的构型，指出这些化合物是否有对映体？
BrHH3CC2H5BrHHH3CHBrClH5C6COOHHOOCC2H5BrBrHH ①答案：
BrH3C②
BrCH3 ③
CH3CH3 ④
COOH
C2H5RSHBrBrBrRRHCH3C2H5C6H5SCH3BrBrSRHHHH①有 ②有 ③
24．2—溴—3—氯丁烷有四种立体异构体
Cl有 ④
COOH无
CH3HHCH3ClBrClBrCH3HHCH3HBrClHClHCH3HBrCH3CH3CH3
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
试问： （1）这些异构体中 ，哪些之间是对映体？哪些之间是非对映体？
（2）Ⅱ、Ⅳ在水中的溶解是否相同？
（3）这些异构体中，哪些异构体的旋光度绝对值相同？
（4）若4个异构体混合在一起，用精密分馏装置分馏得到几种馏分？并指出馏分
的组成。 答案：（1）Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与 Ⅳ为对映体；Ⅰ与Ⅲ、Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ、Ⅳ是非对映体。 （2）Ⅱ、Ⅳ在水中的溶解不同。
（3）Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与 Ⅳ的旋光度绝对值相同。
（4）用精密分馏装置分馏得到二种馏分，一种是Ⅰ与Ⅱ，另一种是Ⅲ与 Ⅳ。 25.判断下列化合物是否具有光学活性？
OHOH(2)CH3OH(3)H(1)HC3OH
答案：(1)(2)(4)具有光活性，（3）没有。
26．以C2与C3的σ键为轴旋转，试画出2,3-二甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最
稳定的构象式。
CH3HHOOHOHHOH(4)HCH3H3CHCH3HCH3CH3答案： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式（略）；最稳定的构象式为27． 写出化合物(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯的构型。
BrCHHCCCH3H3CCH2CH3。
Br答案：。先写出其结构式：根据双键所连接基团，确定构型为E型，根据手性碳原子，用Fischer投影式或透视式写出其构型。 28. 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o，用什么方法可以确定它的旋光度是+10o而不是-350o？
答案：将此溶液稀释5倍，再测旋光度即可。
29. 1，1，2—三氯乙烷有A、B、C3种较稳定的构象异构体，A与B稳定性相等，与C在气相中的势能差为10. 9KJ.mol-1
⑴、用纽曼式表示A、B、C的构象 ⑵、哪些构象更稳定？
A、B两种构象相互转化约需转动能垒8.4 KJ.mol-1，A或B转为C约需20.9 KJ.mol-1，试解释为什么转动能垒不同。
ClHClClClHClClClHCH3CHCH3CH2CCHCH3ClClClHA.HHB.HHC.HClClH答案： ；AB更稳定；要越过
30．1，2-二氯乙烷在不同温度下的偶极矩如下： HH
温度T/K 偶极矩D 223 1.13 248 1.21 273 1.30 298 1.36 323 1.42 可以看出，偶极矩随温度降低而减少，为什么？
答案：1，2-二溴乙烷的优势构象是全交叉式构象，C-Br键的极性抵消，分子偶极矩为0。温度越低，全交叉式构象的份额越多，其偶极矩越小；当温度升高时，分子热运动增加，1，2-二溴乙烷的全交叉式构象所占比例越来越少，邻位交叉式构象所占比例增加，故1，2-二溴乙烷分子的偶极矩增大。
BrHHBrHHHHHBrBrH邻位交叉式构象 全交叉式构象31. 由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？
(1) CH3+ X2 (1分子) 光照CH3X+ HX(2) + X2光照X+ HX
答案：(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到
CH3。
(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 32．异丁烷进行氯化反应产物有下述比例：
Br(CH3)3CH
Cl2可以看出，其中异丁基氯占整个一氯代产物的62.5%，而叔丁基氯仅占37.5%，这是否与三级氢比一级氢活泼这一结论矛盾呢？试解释之。
答案：不矛盾。异丁基氯是伯氢取代的产物，这种氢有9个；而叔丁基氯是叔氢取代的产物，这种氢有一个，所以根据产物比例可得到：ν伯氢∶ν叔氢=0.375∶（0.625/9）=5.4∶1。 33．1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？如果是1-甲基-3-异丙基环己烷，应该是顺式还是反式异构体比较稳定？试写出稳定的构象式。
答案：1,2-二甲基环己烷的反式异构体比较稳定，因为相邻两个甲基处于反位，均可位于e键上。1-甲基-3-异丙基环己烷的顺式异构体比较稳定，因为相间两个取代基处于顺位，均可位于e键上。稳定的构象式为：
CH3CH3H3CCH(CH3)2(CH3)3CCl+ (CH3)2CHCH2Cl+多卤代烷48#% 29%
34．写出化合物(S)-2-甲基-1-氯丁烷的结构式，该化合物与氯气在光照下反应生成的产物中含有2-甲基-1，2-二氯丁烷和2-甲基-1，4-二氯丁烷。写出反应式，并说明这两个产物有无光学活性，为什么？
H反-1,2-二甲基环己烷顺-1-甲基-3-异丙基环己烷答案：(S)-2-甲基-1-氯丁烷的结构式HCl
HCl+ HCl*(有光学活性)Cl2ClhvClCl+ClCl+Cl(外消旋体，无光学活性 )反应式：
叔碳自由基中间体为平面结构，非手性，Cl2从平面上、下进攻机会均等，所以得到外消旋体
2-甲基-1，2-二氯丁烷；而与Cl2反应未涉及手性碳周围共价键的断裂，故得到的2-甲基-1，4-二氯丁烷是有光学活性的。
35．叔丁基过氧化物是一种稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来源：
30℃2(CH3)3C-O. (CH3)3C-O-O-C(CH3)3异丁烷和四氯化碳的混合物在130~140℃时十分稳定，假如加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也得到少量的叔丁醇，其量相当于所加过氧化物的两倍。试写出这个反应的可能机理。 答案：
30℃2(CH3)3C-O.链引发：(CH3)3C-O-O-C(CH3)3链传递：CCl4 + (CH.3)3C(CH3)3C-O.+ (CH3)3CH.HCl(CH3)3CH+ CCl3HCCl3 + (CH3)3C..........
36．写出环戊烷生成氯代环戊烷的反应机理并画出链增长阶段的反应能量变化草图，在图上标明反应物、中间体、过渡态和生成物的结构，并指出哪一步是反应的控速步骤。
..(CH3)3COH + (CH3)3C(CH3)3CCl + CCl3...答案：
势能?ClH?????ClEa 1ClH+Cl+????Ea 2?H 1Cl~~Cl+Cl?H 2 37．下列哪些化合物可以用烷烃的卤化反应制备？那些不适合？为什么？
反应进程BrClH3C（1）(CH3)3CCl (2) (CH3)2CHCHBrCH3 (3) (4)
答案：（1）（3）适合，（2）（4）不适合。因为（1）（3）中只有一种氢，无论取代哪一个，卤代产物都相同；而（2）（4）中有多种氢，溴代反应的选择性为ν3oH∶ν2oH∶ν1oH=1600∶82∶1，含叔氢的饱和烃溴代主要产物应为叔氢被取代的产物。
38．下列结构式，哪些代表同一化合物的相同构象，哪些彼此是构造异构体？
CH3(1)CH3HH3CCH3HHCH3(2)HCH3H3CH3CHHHHCH3H3CHHCH3H(3)H3CH(4)H3CHCH3CH3
HCH3(5)HCH3CH3(6)H3CHHH(7)HH3CCH2CH3CH3HH(8)HH3CCHCH325
答案：（1）（2）（4）代表同一化合物的相同构象；（5）（7）（8）彼此是构造异构体。
39．苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理说明。
PhCH=CH2+ Br-Br+Br-PhCHCH2BrPhCHBrCH2BrCH3OHPhCHCH2BrOCH3答案：40．写出
答案： (CH3)3CCH=CH2H+
合理的反应机理。
(CH3)3CCHCH3Br-+重排(CH3)2CCH(CH3)2Br-+(CH3)3CCHBrCH3(CH3)2CBrCH(CH3)2
41．下列分子中各存在哪些类型的共轭？
答案：①σ-π，р-π，σ-р ②р-π，π-π ③р-π ④р-π，σ-р 42．下列各对极限式中，哪一个极限式代表的极限结构贡献较大？为什么？
答案：①前者，正电荷越分散越稳定 ②后者，电负性大的带负电荷贡献大 ③后者，共轭作用更大 ④前者，没有电荷分离的共振式更稳定。
43．下列双烯体哪些能进行D-A反应？哪些不能？为什么不能？
答案：①②④⑤⑦能，其余不能反应。因为③芳香环，⑥s-反，⑧空间位阻太大 44．用简单的化学方法鉴别丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔
答案：先用溴水，不褪色为丙烷；再用酸性高锰酸钾，不褪色为环丙烷；最后用硝酸银的氨溶液，有白色沉淀者为丙炔。
45．用简单的化学方法鉴别1-丁烯、1-丁炔、2-丁烯、1，3-丁二烯 答案：酸性高锰酸钾；银氨溶液；马来酐 46．用反应式表示下列反应的合理机理
H3CH(CH3)3CCH2OH答案：
(CH3)3CCH2OH重排+HCCCH3H++HCCCH2CH3CH3H3C
H+(CH3)3CCH2OH2-H2O(CH3)3CCH2-H+H3CCH3CCCH3HH++(CH3)2CCH2CH3+HCCCH2CH3CH3
47．用反应式表示下列反应的合理机理
CH3COHCH3ClHClCH3CH3
答案：
CH3COHCH3H+CH3COH2+CH3CH3C+CH3+CH3Cl-CH3ClCH3CH3
48．用反应式表示下列反应的合理机理
(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCH=CH2答案：
49．解释下列实验结果
H+HCl(CH3)2CHCHClCH3 + (CH3)2CClCH2CH3
+(CH3)2CHCHCH3Cl-重排(CH3)2CCH2CH3Cl-+(CH3)2CHCHClCH3 (CH3)2CClCH2CH3
HH3CCCCH3HBr2CH3HBrHBrCH3
答案：
H3CCCHHBr-H3CCCHH+BrCH3H3CBrHCCHBrBrCCHCH3HH+ Br-BrCH3或CH3HH3CBrCH3BrBrCH3
50．用反应式表示下列反应的合理机理
C6H5CHO答案：
HPhCOOH-HPhC40%OH-C6H5CH2OH + C6H5COO-
Ph-C=OO-HPhCOOH + PhCH2O-PhCOO- + PhCH2OHOH
HBr60．用反应式表示下列反应的合理机理
(CH3)2CHCH=CH2答案：
H+(CH3)2CBrCH2CH3
重排(CH3)2CHCH=CH2Br-(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2CCH2CH3
+ (CH3)2CBrCH2CH3O61．用反应式表示下列反应的合理机理
稀碱O+ C6H5CHOCHC6H5
答案：
O碱OO-PhCHOO-CPhHOCHPh
62．用反应式表示下列反应的合理机理
+ 2HBr答案：
BrBr
H+ +H++BrBr-+-+BrBrBrBr
63．用反应式表示下列反应的合理机理
Br2OHOBr
+答案：
Br2OHBrHOHO+..Br-H+OBr
H2O64．用反应式表示下列反应的合理机理
CH2=CHCH2I + Cl2ClCH2CHCH2I+HOCH2CHCH2I+ClCH2CHCH2OHOHCl（主）答案：
Iδ+Cl δ-Cl+ClCH2I+IClH2CI
ClCH2CHCH2I+HOCH2CHClCH2IClCH2CHOHCH2I(主)ClCH2CHOHCH2I(主)HOCH2CHICH2Cl
65．聚丙烯能够通过酸催化丙烯聚合得到，写出开始的三步反应过程。
CH3CH=CH2答案：
H+(CH3)2CH+CH2=CHCH3(CH3)2CHCH2CHCH3+CH2=CHCH3(HC)HC32H2CHCCH3+CH2CHCH3
66．用反应式表示下列反应的合理机理
CH2CH3CH3CH3H+CH3CH3
CH2CH3CH3H+CH3+CH3+CH3CH3CH3CH3CH3-H+CH3CH3CH3+CH3CH3答案：
67．写出下列反应的合理反应机理
H2SO4
H+++-H+答案：
预测下列亲电加成反应的主要产物，并写出机理予以解释.
答案：
COOHH++OHCOOHH2O-H+COOH
预测下列亲电加成反应的主要产物，并写出机理予以解释.
答案：
PhCH=CHCH2PhH+PhCHCH2CH2Ph+Br-PhCHBrCH2CH2Ph
68．在六六六（1,2,3,4,5,6-六氯环己烷）的各个异构体中，其中一个异构体用碱脱氢氯酸要比其他异构体慢很多，这个不活泼的异构体是哪一个？为什么它不活泼？
ClClClClClClClClClCl答案：后才有反式共平面的氢，而此构象势能高，不稳定，所以，构象翻转要越过一定能垒，因此前者消去反应不活泼。
69．一级卤代烃ROCH2X明显的发生SN1反应，而大部分一级卤代烃则不能这样（一般发生SN2反应），试解释之。
因为它没有反式共平面的氢，必须通过构象翻转变成ClCl..ROC答案：一般一级碳正离子不稳定，但氧上的孤电子对可与空P轨道共轭，正电荷可得到分散，所以ROCH2X明显的发生SN1反应。
70．为什么邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的沸点差别不大，而熔点差别较大？为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？
答案：沸点主要由分子间作用力决定，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的偶极矩相差不大，为非极性或弱极性分子，分子间作用力相差不大，所以沸点相差不大；熔点除与分子间作用力有关外，还与分子的对称性有关，高度对称的分子熔点突出的高，三者的对称性不同，对二甲苯的对称性高，所以熔点比其他的高。 71．苯甲酸与苯哪个更容易硝化？为什么？
答案：苯容易硝化。因为羧基是强吸电基（-I,-C），降低苯环上的电子云密度，导致苯甲酸难发生硝化等亲电取代反应。
72．下列化合物中哪些不能发生F-C烷基化反应？
A.C6H5CN B. C6H5CH3 C. C6H5CCl3
D. C6H5CHO E. C6H5OH F. C6H5COCH3
答案：ACDF不能发生F-C烷基化反应。
73．写出苯甲醚硝化时，可能产生的各异构体中间体正离子的共振式，并解释甲氧基为什么是邻对位定位基。 答案：
OREOREHOREHOROREHEHOR－H+E最稳定的共振式(满足八隅体)
OROROROROROR－H+EEHEHEHEH最稳定的共振式(满足八隅体)OR－H+E
OREORHEORHEORHE
苯甲醚硝化有三种反应方向，分别得到上述中间体，可以看出进攻邻、对位时，可得到四个共振极限式，其中有一个均满足八隅体的稳定共振时，而进攻间位只有三个共振极限时，且碳正离子未满足八隅体，可见进攻邻对位所需活化能低，即甲氧基为邻对位定位基。 大纲6.2 难度5 区分度5
74．甲基丁基醚与HI反应，最初生成的产物为CH3I和丁醇，而甲基叔丁基醚则生成甲醇和叔丁基碘。为什么？ 答案： CH3O(CH2)3CH3H+I-CH3O(CH2)3CH3SN2H+ECH3I + CH3(CH2)3OH
而
CH3OC(CH3)3H+-CH3OHCH3OC(CH3)3SN1H+(CH3)3C+I-(CH3)3CI
75．暴露在空气中醚为什么要检验？如何检验？
答案：醚暴露在空气中易氧化产生过氧化物，过氧化物受热会爆炸，所以暴露在空气中的醚在使用之前应检验。用湿润的KI-淀粉试纸检验，若变蓝，说明有过氧化物存在。
76．为什么在合成时，用苯酚与CH3CH2CH2Br的NaOH水溶液（或加适量的醇做溶剂）而不用溴苯和CH3CH2CH2ONa？ 答案：
OCH2CH2CH3PhOH + NaOHCH3CH2CH2BrPhONaSN2PhOCH2CH2CH3
而溴苯很难发生上述反应。
77．混合醚一般不是通过用硫酸加热两种醇的混合物来制备的，为什么？
答案：两种醇在硫酸作用下加热脱水可得到三种醚混合在一起，性质相近，难以分离。 78．把Na加到叔丁基醇中，让他们起反应，当Na消耗完后，把CH3CH2Br加到所生成的混合
物中，处理反应混合物得到一个分子式为C6H14O的化合物。在一个类似的实验中，让Na和乙醇起反应，当加入叔丁基溴时，有一种气体放出，处理留下的混合物，所得到的唯一有机物质是乙醇。
① 写出所有反应方程式。 ② 解释这两个实验为什么不同。
答案：①(CH3)3COH + NaCH3CH2Br(CH3)3CONa(CH3)3CBr(CH3)3COCH2CH3
CH3CH2OH + NaCH3CH2ONaCH3CH2OH +CH2=C(CH3)2 + NaBr
②前者溴乙烷空阻小，在强亲核试剂作用下，主要发生SN2反应，得到取代产物；后者叔丁基溴空阻大，在强碱作用下，主要发生E2反应，得到消去产物。
79．用简便的化学方法区别苯、甲苯和环己烯。
答案：先用溴水试验，褪色者为环己烯；再用酸性高锰酸钾检验，褪色者为甲苯，剩下的就是苯。
80．如何从PhOH、PhCH2OH和PhCOOH的混合物中分离各个组分？ 答案：
PhOHPhCH2OHPhCOOH加乙醚至混合物全部溶解水层加NaOH水溶液分液乙醚层PhONa,PhCO2NaCO2通入水层PhOHPhCOOH先蒸出乙醚，继续蒸馏得PhCH2OH
HClPhCH2OH + (C2H5)2O81．如何分离提纯苯酚和环己醇 答案：
PhOHOH加乙醚至混合物全部溶解水层加NaOH水溶液分液乙醚层通入CO2PhONaPhOH先蒸出乙醚，继续蒸馏得环己醇
82．无水CaCl2是常用的干燥剂，是否能用它干燥正丁醇？为什么？
答案：不能，因为它与正丁醇形成醇合物。
比较在亲核取代反应中H2O和OH-作为亲核试剂，哪个强？哪个弱？作为离去基团，哪个好？哪个差？
答案：亲核试剂：H2O比OH-弱；离去基团：H2O比OH-好。 83.为什么由2-戊醇与HBr反应所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷？ 答案：因为2-溴戊烷与HBr主要发生SN1反应，生成的中间体有重排。
84.某些醇和氢卤酸作用易发生重排，为了防止重排，应选用什么卤化剂？为什么SOCl2是制备氯代烃的好试剂？
答案：应选PX3、PX5。当用PCl3 、PCl5时，往往有亚磷酸酯或磷酸酯副产物，氯代烃产率低。用SOCl2的副产物是气体，易于分离、纯化，产率较高。 85. (R)-2-辛醇与下列试剂作用后所得到的2-氯辛烷是否仍是R构型？ (1)PCl3 (2)SOCl2 (3)HCl/ZnCl2 答案：(1)S (2)R (3)外消旋
86.醇脱水为什么需要酸性条件？为什么都是E1机理？
答案：因为醇在酸性介质中可质子化，而使C-O键易发生断裂。在酸性介质中无强碱拉β-H，所以只能先断裂C-O键，然后甩掉β-H(E1)。
87.在用戊醇制备1-戊烯时，应选择（1）1-戊醇还是2-戊醇？为什么？（2）浓硫酸还是Al2O3？为什么？（3）高温还是较低温度？为什么？
答案：（1）1-戊醇，因为2-戊醇脱水有两种方向。（2）用Al2O3，因为用浓硫酸会发生重排。（3）较高温度，因为较低温度易生成醚。 88.写出下列反应的可能过程：
CH2OH+ H2SO4175℃
CH2OH2++-H2O答案：
CH2OH H+CH2175℃+ -H+
89.频哪醇重排的主要动力是什么？什么结构的碳正离子可发生频哪醇类型的重排？
+OH答案：频哪醇重排的主要动力是能生成较稳定的
OH，且后者易丢掉一个质子而生成稳定的
酮。
+可发生频哪醇类型的重排。
90.为什么2，6-二甲基-4-硝基苯酚的酸性（pKa7.22）和对硝基苯酚（pKa7.15）接近；而3，5-二甲基-4-硝基苯酚的酸性（pKa8.25）却小得多？
OHH3CCH3H3CNO2CH3NO2OH答案：分子中两个甲基对其酸性影响不大，而在
阻使-NO2偏离苯环，难以和苯环共轭，故对苯酚的酸性影响减弱。
分子中，两个甲基的位
91.为什么苯酚在低极性溶剂中（如CS2）溴代可以得到一溴苯酚，而在水中则不能？
答案：极性溶剂（如水）利于苯酚解离生成，后者进行亲电取代的活性特别高，同时极性溶剂也有利于Br2的极化，故苯酚与Br2反应一下就上三个溴原子。而在低极性溶剂中，其
O-O-浓度很低，故可控制生成一溴代苯酚。
92.用简单的化学方法鉴别苯酚、2-丁醇和正丁醇
答案：先各取少量滴入FeCl3溶液，发生显色反应的是苯酚；剩下的加入卢卡斯试剂，室温下振荡出现浑浊现象的为2-丁醇，无现象的是正丁醇。 93.用简单的化学方法鉴别苯酚、环己醇和溴苯
答案：发生FeCl3显色反应的是苯酚；溶于浓硫酸的是环己醇；剩下的是溴苯。
94.用无水溴化氢断裂有旋光性的甲基仲丁基醚，生成溴甲烷和仲丁醇。该仲丁醇的构型和光学纯度同原料一样，为什么？
答案：因为反应按SN2机理进行，涉及手性碳的仲碳氧键没有断裂。
CH3CHCH2CH3*Br-+HCH3O+CH3BrCH3 + HO-CH-CH2CH3*
95．如何除出1-溴丁烷中含有少量的1-丁醇和正丁醚
解答：在此混合物中加入冷浓H2SO4
1-溴丁烷正丁醇冷浓H2SO4洗涤干燥有机层（1-溴丁烷)蒸馏（纯1-溴丁烷）n-C4H9OSO3H溶于硫酸中除去大纲8.1/10.2 难度3 区分度4
96．用化学方法鉴别1-己炔、1-己烯和正己烷
答案：不能使溴水褪色的是正己烷；与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀的是1-己炔；剩下的是1-己烯。
97．用化学方法鉴别苄基氯、对氯甲苯、1-苯基-2-氯乙烷
答案：在室温下与硝酸银的乙醇溶液反应立即出现白色沉淀的是苄基溴；加热有沉淀产生的是1-苯基-2-氯乙烷；加热也不产生沉淀的是对氯甲苯。 98．用化学方法鉴别2-氯乙醇、丙醇、乙二醇
答案：与硝酸银反应产生沉淀的是2-氯乙醇；先滴加高碘酸反应一会儿，再加入硝酸银有沉淀产生的是乙二醇；剩下的是丙醇。 99．用化学方法鉴别苄基氯、苯酚、苄醇
答案：与硝酸银立即反应产生沉淀的是苄基氯；发生FCl3显色反应的是苯酚；剩下的是苄醇。
100．用简单化学方法鉴别正丁醇、仲丁醇和叔丁醇
答案：室温下，立即与卢卡斯试剂反应产生沉淀的是叔丁醇，振荡一会儿出现沉淀的是仲丁醇，剩下的是正丁醇。
101．用简单化学方法鉴别苯酚、烯丙基溴、1，2-丙二醇
答案：与硝酸银立即反应产生沉淀的是烯丙基溴；发生FCl3显色反应的是苯酚；剩下的是1，2-丙二醇。
102．推测下列反应的机理，并用弯箭头表示出电子转移方向
HOCH=CH2HBrOCH3
答案：
HOCH=CH2H+HO+CHCH3+OHCH3-H+OCH3
103．推测下列反应的机理，并用弯箭头表示出电子转移方向
CH2OHH++答案：
CH2OHH+CH2OH2-H2O++
CH2+-HH++
104. 下列各对极限式中，哪一个极限式代表的极限结构贡献较大？
答案：①前者，正电荷越分散越稳定 ②前者，共轭作用更大 ③后者，电负性大的带负电荷贡献大 ④后者，八耦体的共振式更稳定。
105. 下列各对极限式中，哪一个极限式代表的极限结构贡献较大？
答案：①后者，电负性大的带负电荷贡献大 ②后者，八耦体的共振式更稳定 ③后者，共轭作用更大 ④前者，无电荷分离贡献大。 106.下列极限式中哪个式子是错误的？为什么？
答案：（1）中间的共振式有错误，原子核的相互连接次序发生改变；（2）最后一个是错的，因
为中间的氮最外层有十个电子，不符合价键理论。
107.下列双烯体哪些能进行D-A反应？哪些不能？为什么？
答案：（1）（2）（4）能，（3）不能。因为（3）是芳香环。 108.下列双烯体哪些能进行D-A反应？哪些不能？为什么？
答案：（1）（3）能，（2）（4）不能。因为（2）是s-反，（4）空阻太大。
109. 以C2与C3的σ键为轴旋转，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构
象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解答： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式（略），2,2,3,3-四甲基丁烷有二个（略）；最稳定的
H3CHCH3CH3H3CCH3CH3CH3构象式为,。
110. 等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400，为什么？
解答：CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。
111.由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？
(1) CH3+ X2 (1分子) 光照CH3HCH3HC3CH3X+ HX(2) + X2光照X+ HX
解答：(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到
CH3。
(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。
112. 写出下列转变的机理
CH3CH3-Br2NaClBrCH3BrClCH3-
+CH3BrBrCH3解答：（1）溴鎓离子中间体。Br或Cl从环鎓离子反面加成。
CH3X-(Br- 或 Cl-)Br+CH3CH3BrXCH3
113. 写出下列转变的机理
H+
答案：
H+H+114.下列化合物中哪些不能发生F-C烷基化反应？ （1）C6H5CN (2) C6H5CH3 (3) C6H5CCl3 (4) C6H5CHO (5) C6H5OH (6) C6H5COCH3 答案：（1）（3）（4）（6）不能。 115.下列化合物可由什么原料合成?
(1)CCNN
(2)H3CHCNOOOH3CO2COCO2CH3(3)OCH3CO2CH3CO2CH3CN(4)H3CCN
+OOO
+CN (2)答案：（1）
116.写出下列反应的机理：
++(3)(4)
CH3浓H2SO4HCH=CHCCH32CH=CH2答案：
C6H5CH=CH2HC6H5CHCH3CH3CHC6H5CH=CH2C6H5CHCH3HCC6H5C6H5CHCHCHC6H5H3CHHSO4CH2HCH65CH3-H
CH3HCH65C6H5CH=CH2C6H5CHCH3C6H5CHCH=CHC6H5CH3117.用化学方法区别下列各组化合物 答案：
118.用化学方法区别下列各组化合物
答案：能使酸性高锰酸钾褪色的是CH3CH=CHCl；与硝酸银的乙醇溶液反应立即产生沉淀的是(CH3)3CCl；余下的事CH3CH2CH2Cl。 119.用化学方法区别下列各组化合物 答案：
200.下列化合物中哪些具有芳香性？
答案：ABC有芳香性。
201.下列化合物中哪些具有芳香性？
答案：ABC有芳香性。
202.乙炔中的C-H键键能比烯烃、烷烃中的C-H键键能大，但它的酸性是烃中最强的。这两个事实是否矛盾？ 答案：不矛盾。键能是对
C-H键均裂难易的衡量：HC-CHHC..C+ H，酸性则是指
CH+ BHCC+ HB。 键异裂的难易即HC203.共轭二烯烃比孤立二烯烃更稳定，发生亲电加成反应又比孤立二烯烃更活泼，两者是否矛盾？
答案：不矛盾。反应活性取决于活化能值，虽然共轭二烯烃的基态焓比孤立二烯烃低（热力学稳定性），但与亲电试剂反应时，共轭体系的过渡态的焓比孤立二烯烃过渡态的焓低得多，即活化能小很多，所以前者反应速率快。
204.Br2与丙烯在C2H5OH中反应，得到的不仅有BrCH2CHBrCH3，而且还有BrCH2CH(OC2H5)CH3和H5C2OCH2CHBrCH3。
答案：因为亲电加成反应是分步进行的，首先形成溴鎓离子中间体，然后Br-与C2H5OH都能作为亲核试剂与溴鎓离子反应而得到不同产物。
205.在下列反应体系中可以得到几种产物醇？哪一种是主要产物？为什么？
-..H+,H2O?+答案：
+ H
+H2O:+重排+H2O-H++H2O..-H+OH产物3（主要产物）-H++OH2产物2产物1OHOH
主要产物为产物3，因为碳正离子的稳定性为3oC>2oC>1oC。在烯烃与H作用的第一步，主要得到2oC+，2oC+很快发生重排生成更稳定的3oC+，最后主要得到重排产物3。 206.乙炔亲电加成反应比乙烯难，但为什么与HCl、X2反应却能容易停在“烯的阶段”？
+
+
+
+
答案：乙炔中碳原子的杂化方式为SP，乙烯中碳原子的杂化方式为SP2，含S成分多的给电子能力弱，亲核性弱。当乙炔与HCl、X2反应得到的CH2=CHCl或XCH=CHX，因为Cl和X均为吸电基，降低了双键上的电子云密度，难亲电加成。 207.比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
答案：B快，对于SN2反应来说，C2H5ONa的亲核性比C2H5OH强则反应有利。 208.比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
A.CH3CH2Br + C2H5OH CH3CH2OC2H5 + HBrB.CH3CH2Br + C2H5ONa CH3CH2OC2H5 + NaBr
答案：A快，对于SN1反应来说，烯丙型卤代烃活泼。 209.比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
-H2OA.CH3CH2Cl + I- CHCHI+ Cl32 A.CH3CH=CHCH2Cl + H2O CH3CH=CHCH2OH + HClB.CH2=CHCH2CH2Cl + H2O CH2=CHCH2CH2OH+ HCl
答案：B快，对于SN2反应来说，强极性非质子溶剂对反应有利。 210.比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
B.CH3CH2Cl + I CH3CH2I + Cl-
-(CH3)2SOA.CH3CH2CH2Br + NaSH CH3CH2CH2SH + NaBr答案：A快，对于SN2反应来说，亲核性强则反应有利。 211.比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
B.CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2SH + NaBr A.CH3CH2CH2Br + SCN- CH3CH2CH2SCN + Br-B.CH3CH2CH2Br + SCN- CH3CH2CH2NCS + Br-
答案：A快，对于SN2反应来说，亲核性强则反应有利，在极性质子溶剂中，可极化性越大亲核性越强。
212.比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？
-3A.CH3CH2CH2Cl + N3- CHCHCHN+ Cl3223 CHOH
答案：B快，对于SN反应来说，离去基越易离去反应越有利。
213.卤代烷与NaOH在H2O—C2H5OH溶液进行反应，指出哪些是SN2机理的特点，哪些是SN1机理的特点？
①产物发生Walden转化；
②增加溶剂的含水量反应明显加快； ③有重排反应产物；
④反应速率明显地与试剂的亲核性有关； ⑤反应速率与离去基的离去能力有关； ⑥叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 答案：SN2：①④⑤；SN1：②③⑤⑥。
214.以下两个氯代烃与水作用如果按SN1机理，那么Ⅰ的速度比Ⅱ的快，为什么？
-3B.CH3CH2CH2I+ N3- CHCHCHN+ I3223 CHOHC(CH3)3(H3C)3CCC(CH3)3ClCH3H3CCCH3Cl
答案：SN1反应中，从四面体构型的SP3碳变为平面构型的SP2碳可以缓解基团的拥挤，松弛分子内部的张力。这对碳正离子的生成是一种空助作用。Ⅰ的三个基团体积都很大，按SN1反应获得的空助作用比Ⅱ的大，所以Ⅰ的速度比Ⅱ的快。
215.怎样用构象分析来说明2-氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式-2-丁烯的比例为6∶1。
答案：在2-氯丁烷中，氯原子与β-H应处于反式共平面消除。
ⅠⅡ
216. (S)-2-溴丙酸在Ag2O存在的稀NaOH溶液中生成(S)- 乳酸（盐），而在浓NaOH溶液中却生成(R)- 乳酸（盐），为什么？
答案：在Ag2O存在的稀NaOH溶液中，有COO-的邻基参与，保持构型。在浓NaOH溶液中，OH-的浓度大，使反应按SN2机理进行，COO-参与不上，构型转化。
217.CH2=CHCH2Br在硫酸溶液作用下，得到CH3CHOHCH2Br 和CH3CHBrCH2OH，试说明生称产物的过程。
OH-H2CCH..CH2Br，
..H+H3CCH+CH2..CH3CHCH2Br+CH3CHCH2OHOHBrBr答案：
-16-45
218.环戊二烯（Ka=10）比环庚三烯（Ka=10）酸性强得多，为什么？
答案：环戊二烯负离子中的π电子数为6，符合4n+2规则，是共平面、闭合的共轭体系，有芳香性，稳定性较高，较易形成，环戊二烯的酸性较强。
环庚三烯负离子的π电子数为8，不符合休克尔规则，不稳定，不易形成，故环庚三烯的酸性相对较弱。
219.酮A是一个稳定的化合物，能发生亲电取代反应；环戊二烯酮B非常活泼，能自发地二聚。请解释原因。
OOA.
答案：酮A的共振杂化体是具有6个π电子的芳香性结构，所以是稳定的。而环戊二烯酮B的共振杂化体是具有4个π电子的反芳香性结构，因此非常活泼。
OO-+B.OO-+
220.用化学方法区别下列各化合物答案：用硝酸银的乙醇溶液区别
ClClCl
ClClCl221.用化学方法区别下列各化合物
答案：用硝酸银的乙醇溶液区别
222.写出叔丁基溴在甲醇(CH3OH)中溶剂解反应的机理
H答案：
223.写出叔丁基溴在醋酸(CH3COOH) 中溶剂解反应的机理
(CH3)3CBr-Br-(CH3)3C+CH3OH(CH3)3COCH3++-H+(CH3)3COCH3-H+
(CH3)3COCOCH3H答案：
224.制备格氏试剂时，如何选择卤代烃？如果卤代烃太活泼，容易产生什么副产物？如果卤代烃活性太低（如氯苯），应采取什么措施？
答案：选活性适当的卤代烃，一般用溴代烃。如太活泼易发生偶联副产物；如活性太低可用THF作溶剂。
225.一般来说，在X-中，I-既是一个好的离去基团，又是一个最好的亲核试剂，为什么？在什么情况下，I-的亲核性比其它卤素负离子的都小？
答案：HI是较强的酸，所以I-是较弱的碱，是好的离去基团。在一般质子性溶剂中，I-的溶剂化作用较小，所以I-的亲核性强。在非质子溶剂中，I-的亲核性最小。
226.1-溴戊烷在含水乙醇中与NaCN反应，如加入少量NaI，反应速度加快，为什么？
答案：1-溴戊烷与NaI反应生成1-碘戊烷，由于I-是好的离去基团，与NaCN的反应速度快。少量I-可以反复起作用。
227.在SN2反应中，R构型的反应物是否一定变成S构型的产物？为什么？右旋反应物是否一定变成左旋产物？
答案：不一定，因为发生反应后，手性碳原子上所连基团的优劣顺序可能发生变化。旋光方向也不一定改变。
228.试解释在3-溴戊烷的消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？
解答：在3-溴戊烷中，溴原子与β-H应处于反式共平面消除。
BrHHH(A)CH3CH2CH3，
(CH3)3CBr-Br-(CH3)3C+CH3COOH(CH3)3COCOCH3Br-HBrCH3顺式-2-戊烯HCH2CH3H(B)-HBr反式-2-戊烯H(B)构型更稳定
229.用简单的化学实验方法区别下列各组化合物：
氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯
解答：卤原子相同时，不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为：苄基型卤代烃、烯丙基型卤代烃>卤代烷>卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO3溶液的反应速率不同来区别。
氯乙烯氯乙烷烯丙基氯苄基氯AgNO3/C2H5OH褪色Br2/CCl4无变化褪色氯乙烯烯丙基氯AgNO3/C2H5OH无变化白色沉淀
氯乙烷苄基氯无变化
加热后有白色沉淀白色沉淀
230.完成反应并提出合理的反应机理
CH3CH2CH2CH2CCH2ClCH3无水AlCl3
解答：此反应为芳环的烷基化反应，为亲电取代。反应首先应在无水AlCl3作用下产生烷基碳正离子，生成的烷基碳正离子可能重排成更加稳定的叔碳正离子。
CH3CH2CH2CH2CCH2ClCH3H3CHCH2CH3H+无水AlCl3CH3CH2CH2CH2CCH2+CH3CH2CH2CH2C+CH2CH3CH3H3CCH2CH3
231.蓝烃的结构式为，判断其是否有芳性；如有，亲电取代反应发生在几元环上？
-+解答：为偶极分子：，有芳性。亲电取代反应发生在电子云密度大的五元环上。
232.画出S-2-甲基-1-氯丁烷的结构式，其在光激发下与氯气反应，生成的产物中含有2-甲基-1,2-二氯丁烷和2-甲基-1,4-二氯丁烷，写出反应方程式，说明这两个产物有无光学活性，为什么？
解答：在光激发下，烷烃与氯气的反应为自由基取代反应，中间体为碳自由基。
CH3HCH2ClC2H5CH3HCH2ClCH2CH2CH3CCH2ClC2H5Cl2-ClCl2-ClCl-HClCH3HCH2Cl有光学活性CH2CH2ClCH3CH3ClCH2Cl+ClCH2ClC2H5C2H5外消旋体 碳自由基中间体的平面结构，导致产物可以有两种构型，各占50%。
233.写出下列反应的机理：
OH+
EtOHH2SO4H2OCH3OEt+EtO解答：
H+H2O+
+OHOH2+ⅡEtOHEtOHH+H+EtOOEtH+H+EtOOEt这是个SN1反应，活性中间体是烯丙基型碳正碳离子，并且可写出其共振式 Ⅱ，所以亲核试剂进攻不同的碳正离子，得到两种产物。 234.酚中的C-O键长比醇中的C-O键长短，为什么？
解答：酚中的氧原子直接连在sp2杂化C上，氧的杂化状态也为sp2杂化，为平面结构，因此
氧上的孤对电子就能与苯环Π电子发生p-Π共轭，使C-O键具有部分双键特性。另外sp2杂化的氧s电子云成分比sp3要高，所以sp2电子云距原子核更近。而醇中的C-O键的形成是由C-sp3杂化轨道与O-sp3杂化轨道头对头重叠而成，所以形成σ单键键长比C sp2—O sp2键长要长些。
235.用简便化学法分离 A：α-萘酚和B：α-甲基萘的混合物。 解答：酚有弱酸性，可溶于氢氧化钠，利用此性质将二者分离
ABHCl乙醚水层（酚钠）萃取浓缩水层醚层减压蒸馏浓缩减压蒸馏NaOH/H2O乙醚萃取A醚层（2-甲基萘）B
236.为什么H2C=CHCH2OH与CH3CH2OH在酸性条件下能生成高产率的混合醚
CH3CH2OCH2CH=CH2?
答案：H2C=CHCH2OH在酸性条件下极易脱水形成H2C=CHCH2+，H2C=CHCH2+与CH3CH2OH生成高产率的混合醚CH3CH2OCH2CH=CH2。 237.写出下列反应的可能过程
OC6H5C6H5RCO3HH+C6H5C6H5答案：
C6H5C6H5RCO3HOC6H5C6H5H+
C6H5+OOH+OC6H5C6H5-H+C6H5C6H5HC6H5
三、完成反应式，写出主要产物
+ HBr( )
答案：
Br
+ Br2( )2．
Br答案：
Br
+ Br260℃( )3．
Br答案： Br
4．
CH(CH3)2+ Br2hv( )CH(CH3)2+答案：
BrBr
+ HBr( )5．
答案：Br 6．
+ BrCCl24( )
Br答案：
Br
7．
N(C2H5)2N(C2H5)2COOCH3+答案：
COOCH3
8．
COOEtO答案：COOEt
9．
CH3CH3CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2Br答案：Br主
10．
CH3CH2CHCH=CHCH3+CH3CH2CH=CHCHCH3答案：ClCl11．
答案：CH2=CHCH2CHClCHClCH3 12．
答案：CH3CH=CHCH=CHCH2Br
13．CH3CHNa/NHHBr3BrH3,HBrBrH答案：C2H5C2H5
14．
答案：CH3CH2CH2CH CMgBr 15．
答案：CH3CH2C CCH2CH3
16.CF3CHCHCH3 + HOCl( )
答案：CF3CHClCH2CH3
17.
OH答案：OH
18．
CO2Et答案：CO2Et
19.
CO2CH3答案：CO2CH3
20.
HCO2CHHC33CO2H+答案：
21.
CO2CH3答案：
( ) 22.
O2N答案：NO2
23.答案：CHBrCH3CH=CH2大纲6.3∕7.3
24.答案：CH2ClCH2CN
答案：
CH2BrCH2MgBr
25. H答案：3CC(CH3)3HOOCC(CH3)3
COOHClHNO3, H2SO426.
COOHCOOHCl
答案：O2NCF3COOH
NH2Br2, HOAc27.O2NCF3NH2
答案：O2NC(CH3)3Br
HNO3, HOAc28.
CH(CH3)2C(CH3)3
CH(CH3)2答案：
NO2
(CH3CO)2O, AlCl3OCH3F29.
OCH3F
答案：COCH3
OCH3(CH3)2C=CH2, H2SO430.
CH3OCH3C(CH3)3
答案：
CH3
H3COHBr2, CHCl3CH3H3CCH2OHCH331.
CH2
答案：
Br
OHBF34/H32.+( )KMnO+( )
答案：,
COOH
33.CHCHAlCl3KMnO3+ CH32CH2Cl( )4( )
H答案：3CCH(CH3)2HOOCCOOH
CH3+ Cl2hv( )CH3CCNa( )H234.
Pd-BaSO4,喹啉( )CH2ClCH2CCCH3CH2CCCH3答案：HH
CHCHCl2 + H2O35.2( )
答案：CHClCH2OH
HNO3/H2SO4( )HNO3/H2SO4( )36.
NO答案：
NO2O2N2
H3COHH3COC2HHCC2AlCl3( )37.
COCl
答案：
H3COH3COCH238.O
39.
H3COCH3+ (CH3)2C=CHH2SO42( )
H3COCH3答案： (H3C)3C
O+O( )40.
O
OOO答案： 浓硫酸41.
>165℃（ ）
SO3H答案：
CH3Br2
3( )( )( )FeH2SO4ROORHNONBS42.
Br
CH3BrCH3NO2BrCH2BrNO2答案：43.答案：
CH3
+ CH3COClCOCH3AlCl3PhNO2( )
44.
+ Cl2CH3FeCl3( )
答案：
Cl
HNO3-HOAc80℃CH3( )
45.
NO2CH3答案：
NO2
HNO3-H2SO40℃NO2NO2( )
NO246.
+答案：47.
OO2N
CrO3/HOAc10℃~15℃( )
答案：48.
O
V2O5+ O2400℃~500℃( )
OO答案：O
K2Cr2O7/H2SO4( )49.
O答案：
O
K2Cr2O7/H2SO4( )50.
答案：OO
55.答案：
56.
答案：
57.答案：
58.答案：
59.
答案：
①B2H6,THF②H2O2/OH-( )60.
答案：
H硼烷是从位阻小的方向进攻，顺式加成，硼连在氢原子多的碳原子上。61.62.答案：
BrBrOH
1molBr2( )
C2H5
CCCH3HCl2/H2O63.答案：
C2H5H3CH3CClCHOCH( )
OHCH3CHClCH3+C2H5H3CC64.(CH3)3CBr+ KCN答案：(CH3)2C=CH2
C2H5OH
( )65.
答案：CH3CH2CH2Br, CH3CH2CH2CN 66.
CH3CH=CH2 + HBrROOR( )NaCN( )
(CH3)2CHCH=CH2 + Br2500℃( )H2O( )
3答案：(CH3)2CBrCH=CH2+(CH3)2C=CHCH2Br-ClCH=CHCHCl + CHCOO( ) 2367.
,(CH)2COHCH=CH2+ (CH3)2C=CHCH2OH答案：ClCH=CHCH2OOCCH3
BrNaCN( )68.BrCN
答案：Br
CH2CHCH3KOHC2H5OH,( )
69.答案：
CH3BrCH=CHCHNaNH2NH3(l)3
( )70.
BrCH3CH3NH2+答案：
NH2
NO2NaOH-HClCl2O( )71.
NO2答案：ClOH
Mg72.CH2ClCH无水乙醚( )HC( )答案：
CH2MgCl,CH3+HCCMgCl
Br+ Mg乙醚（ ）73.
Cl
MgBr答案：
Cl
Br+ MgTHF（ ）74.
Cl
MgBr答案：MgCl
75.BrLi乙醚( )CuI乙醚( )
答案：
Li,( )2CuLi
CH376.(CH3CH2CH)2CuLi+ CH3CH2CH2CH2Br( )CH3答案：CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3
Mg,DO77.CH乙醚3CH2CH2CH2Br( )2( )答案：CH3CH2CH2CH2MgBr, CH3CH2CH2CH2D HOCH2CH2CCH3+ CH3CH2MgBr(1mol)( )78.OBrMgOCH2CH2CCH3答案：
O
C2H5丙酮HCCH3+ NaI（ ）79.Br
C2H5H3CCH答案：
I ClHHI+ NaSCH3( )80.
ClHH3CSH答案：
O2NCl+ NH3( )81.
Br
Br答案：
O2NNH2
CH=CHBr+ NaCN(1mol)( )82.
CH2ClCH=CHBr答案：
CH2CN
HCCHCl32hv( )83.
CH3
ClCCH3答案：
CH3
CH3HKOHHC2H5OH,( )84.
Br
CH3H答案：
HH3CPht-BuOKPhBrt-BuOH,( )85.
H
PhPhHCC答案：3CH
C6H5H3CHC2H5ONa/C2H5OHHBrE2( )86.
C6H5
HCCC6H5CH3
答案：C6H5BrCH(CH3)2t-BuOK/t-BuOH( )87.
CH3CH(CH3)2答案：
CH3
CH3HBrZnHBrC2H5OH( )88.C2H5
HH答案：H3CCCC2H5 ClEtO--EtOH( )89.CH(CH3)2答案：
DCl90.
( )D答案：Cl
OHPCl3( )91.
OHClCN答案：
ClCN
HONaOH-H2O92.
Cl( )O答案：
BrNaI93.CNCH3COCH3( )I答案：
CN
NaCN( )
94.答案：
Cl2hvClCuLi( )2( )
NaCN(R)-CH3CHCH2OH( )DMSO95.Cl(S)-CH3CHCH2OH答案：
CN
EtO--EtOH( )96.Br
答案：
BrNaICH( )3COCH397.Br
I答案：
Br
OHHCl(1mol)OHH2SO( )98.4OH答案：
Cl
HHCN-( )99.
BrCHDMF3
CN答案：
CH3
CH3CH3CHCCH3HBr (c)( )100.
OHCH3CH3CH3CHCCH3答案：
CH3Br