有机化学
单元练习1
1、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为300~350，含碳51.4%，氢4.3%，氧14.7%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%。试求甲基橙的实验式和分子式。
2、按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物属于哪一类化合物。
CH3H3CH3CCH3CH3ClCH3H3CH3CCOOH1、
CHOCH3 2、
CH3CH3O 3、 4、
OCH3
5、
CH3CNH2CH3 6、 7、HCOHC-CH(CH3)2 8、
3、指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3，sp2，sp）。
1)CH3*CHCH3CH2*CH32)
CH3CH*CCH3O*CH33)CH2*CCH2
4)**5)OH6)CH3C*CH3
4、解释下列化合物沸点上升次序：
（1）CH4为—161.5℃，Cl2为—34℃，CH3Cl为—24℃。
（2）乙醇的沸点为78.3℃，它的同分异构体甲醚的沸点为—24℃。
5、判断下列化合物哪些是Lewis酸，哪些是Lewis碱。
（1）H+ （2）Br+ （3）NO2+ （4）CH3O- （5）H2O （6）(CH3)2CH+ （7）AlCl3 （8）BF3 （9）ZnCl2 （10）NH3
6、把下列化合物改写成键线式
（1） CH CHCH CH CHCH CH CH （2） CH3CH322223CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH3CH2OCH（3） H 2C CH CH 2 CH 3 （4）
H2CCH2H2CH2CHC7、写出下列化合物的Lewis电子式：
（1） CO2 （2） CH3CN （3） CH3NH2 （4）
OCH3CCH3
单元练习2
1. 用系统命名法命名下列化合物
CH2CH3CH(CH3)2CH3CHCCHCH3CH3CH3CH3(1) (2) CH3CH2CCH2CHCHCH3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH3CH2CH(CH(CH3CH2CH2CH2)3CH(3) (4) 2CH3)CH2CH3(5) (6) HHHCH3CH3CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH3CH3(7) (8) C2H5CH3CH3C2H52. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：
(1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷
(3) 2–异丙基-4–甲基戊烷 (4) 2,3–二甲基–2–乙基丁烷
(5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象） (7) 4–甲基螺[2.4]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷
3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名 4. 写出下列化合物的可能结构式：
(1) 由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；
(2) 只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140的单环烷烃的顺式异构体； (3) 含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃； (4) 分子式C6H14，只含伯碳和叔碳。
5. 不查表比较下列各化合物沸点的高低：
(1) (2) CH - CHCH332
CH3 CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 (3) (4)
CH36. 写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并将其按氢原子反应活性排列。 7. 写出下列化合物的优势构象：
Cl - CHCH3CH2CH2CH2CH3(1) (2) 2 - CH2 - OH(3) 顺–1–甲基–3–乙基环己烷 (4) 反–1–甲基–3–乙基环己烷
8. 用简单化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环丙烷和丙烷 ；(2) 1–甲基–2–乙基环丙烷和甲基环戊烷
9. 推导结构式：
化合物A、B、C是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。A中仅含有伯碳和季碳，B中含有伯、仲、叔碳，C中含有伯、仲碳原子。写出A、B、C的结构式。
单元练习3
1．命名化合物或由化合物名称写出其结构式
CHCH（1） 3 CH C(CH 2 （2） 3CH2C(CH3)2C3)CH
（3） C C （4）
HClBrCH(CH3)2HCH2CH3CH3CH2CH2CH3HCCCCCH=CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH2CHCH2CH2CH3CHCHCH2CH3CH3（5） C C （6）
2．完成下列反应式：
（1）
（2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11）
H3C(CH3)2CCH3CCH2+ HClCH3CH2CF3CHCH2+ HCl(CH3)2C(CH3)2CCH2CH2+ Br2+ HBrNaClH2O过氧化物C2H5CCH2CH+ H2OHgSO4H2SO4500℃CHCH2CH2CH3+ Cl2CH2KMnO4H+,(CH3)2 = CH2CH21)O3H2Pd/CaCO3,喹啉2)Zn / HAcCHO3CHCH2CH1)2)Zn / HAc+ CH2＝CHCN3．选择题
（1）下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
CHa. CH 2 CH CH 3 b. CH 2 CH CH 2
CHCHCCHc. 2 3 d. CH3CH2CH3
（2）下列烯烃中与HBr反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）。
a. b.
CH2CHClCH2CHCH3
c. CH 2 CHCF 3 d. (CH3)2CCHCH34．用简明的化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）丁烷、1-丁烯、1-丁炔 （2）环丙烷、环己烯、环己烷
5．推断结构式
（1）某化合物的分子式为C6H12，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，加氢生成己烷，如用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化可得到两种不同的羧酸。试写出该化合物的构造式。
（2）某化合物（A）的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物（B）和（C）。（A）经臭氧化还原水解也得到相同产物（B）和（C）。试写出（A）、（B）和（C）的构造式。
（3）有（A）和（B）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。（A）与Ag(NH3)2NO3反应生成灰白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；（B）不与Ag(NH3)2NO3反应，用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。试写出（A）和（B）的构造式。
（4）某化合物的分子式为C6H10。能与两分子溴加成而不与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。试写出此化合物的构造式。
单元练习4
1、命名下列化合物：
CHCH3CHCH（1） C(CH ) （2） 3） 3 （4） 2 3 （5） CH333
CH3 BrCH2CH2CH3 ClSO3H
2、写出下列化合物的结构式：
（1）间二硝基苯 （2）1 , 3 , 5-三乙苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3 , 5-二硝基苯磺酸 （5）对氯苄氯 （6）对-异丙基乙苯
3、判断题（在题后的括号内，对的打“√”，错的打“×”）
（1） 苯比氯苯更容易发生亲电取代反应。 （ ） （2） 苯分子中有三个碳碳双键,所以易与HBr发生亲电加成反应。 （ ） （3） 异丙苯在光的条件下氯代反应，其反应历程是亲电取代。 （ ） （4） 环丙烯正离子比三级碳正离子稳定。 （ ） （5） 苯、萘、、蒽、菲及环丁二烯都有芳香性。 （ ）
4、选择
（1）下列结构中，有芳香性的是 （ ）
A、 B、 C、 D、
（2）下列化合物中最易发生亲电取代反应的是： （ ）
A. 苯 B. 对二甲苯 C. 间二甲苯 D. 苯胺
（3）下列化合物用KMnO4氧化生成一元芳香酸的是 （ ）
A、 CH 3 B、 CH 2CH 3 C、 CH 3 D、 CH3
C(CH3)3
CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（4）下列化合物硝化反应的活性次序为 （ ）
a、均三甲苯 b、对二甲苯 c、间二甲苯 d、甲苯
A、a>b>c>d B、 a>c>d>b C、a>c>b>d D、d>c>b>a （5）下列化合物在相同条件下溴化时，对位取代产物含量最高的是 （ ）
CH3A、 B、 Cl C、
CH2Cl D、
Br
5、完成反应式
（1） （2）
COOHBr2FeBr3NO2OCH3CH3CH2COClAlCl3（3） 混酸 （4）.
CH2CHO
KMnO4（5）
H2SO4 CHO
CH=CH2Cl26、以苯或甲苯为原料,制备下列各化合物
（1）对氯苯甲酸 （2）4-硝基-2-溴甲苯 （3）3-硝基-4-氯苯甲酸 （4）间溴苯磺酸
7、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
（1）苯、甲苯、环己烯、环己烷
CH3C(CH3)3（2）
CH=CH28、推导下列结构式
（1）三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测分别满足下列条件的三溴苯的结构。
①硝化后只得一种一元硝基化合物；②硝化后得二种一元硝基化合物； ③硝化后可得三种一元硝基化合物。
（2）有A、B、C三种芳烃，分子式均为C9H12，氧化时A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸，但硝化时A得到两种主要一元硝基化合物，B得到两种一元硝基化合物，而C只得一种一元硝基化合物，试推断A、B、C得可能结构式。 （3）化合物（A），实验式为C3H2Br, 分子量236，（A）与Br2/FeBr3作用，经一次取代反应得（B）一种化合物，推测（A）、（B）的结构。
单元练习5
1. 下列化合物中，哪些有旋光性？
HH3CCH3（1） （2） HCH3OH Cl
NO2I
HCH3CCC（3） （4） ClCN NO2Br CH3C(CH3)3
HHCl（5） （6） ClHC(CH3)3
C6H5HOH2．写出下列化合物的结构式
（1） R-甲基仲丁基醚 （2） （2E，4S）-3-乙基-4-溴-2-戊烯
（3） R-2,3-二溴丙醛 （4） （2R，3R）-2-苯基-3-氯丁烷 （5） （S）-3-甲基-3-甲氧基-4-己烯-2-酮
3．下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？
（1）具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。
（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。
（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。 （4）构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。
（5）对映异构体比旋光度大小相等，方向相反，等量混合可组成一对外消旋体。
4．下列化合物属于对映体、非对映体、还是同一化合物？
NH2CH3C（1） 与 （2） C 与
H3CHNH2HHOH2CHOH2CBr
HHC2H5C2H5 CH2OHCHOHCHOH32 OOHOHO（3） HO H 与 H H （4） OH 与
OH CH2CH3HOHOHH3COHOH CH3CH2SHBrCH2SH5．用R/S标记法标记下列每个手性碳原子的构型
COOHCClNH2SO3HCHBr（1） （2） （3）
ClCCHHCH2HOH2CCOHNH2
H
（4） H OCH （5） H3
CH3
CH3NH2CH2BrCOOHOHC6H5
HO6．写出化合物A、B的绝对构型（用费歇尔投影式表示）
(S)-C2H5CHCHCH3CH2+HBrA+B7．将某旋光性物质1.5克溶于乙醇中，制得50mL溶液，置该溶液于10cm的旋光管中，在钠光源下于20℃测其旋光度为2.79°，则其比旋光度是多少？如将该溶液由50mL稀释到150mL，则旋光度为多少?
单元练习6
1、给出符合下列图谱的结构：
（1）C3H7Br
（2）C7H8O
（3）C2H5Br
（4）C4H8Br2
（5）C3H6Cl2
2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：
1）C4H7Cl3：δ=1.4（单，3H）；4.0（单，4H） 2）C4H7Cl3：δ=1.3（双，3H）；2.4（单，3H）；4.6（四，1H） 3）C4H7Br3：δ=1.4（双，3H）；2.6（三，2H）；3.6（多，1H）；5.4(三，1H) 4）C4H8Br2：δ=1.0（双，3H）；2.5（多，1H）；3.3（双，4H）
3、化合物C8H6的IR谱图如下所示，它能使Br2/CCl4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测其结构。
4、某化合物分子式为C9H10O2，试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构，并给出IR谱上指定的吸收峰归属。
5、将下列各组化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序：
（1） A、CH3CH2CH=CHCOCH3 B、CH3CH=C（CH3）COCH3
C、CH2=C（CH3）COCH2CH3 D、CH3CH=CHCH2COCH3
（2）
C、OA、OB、O
（3）
A、B、C、
6、用质量数是奇数还是偶数判断分子离子峰（M+）：
（1） 碳氢化合物的分子离子（M+）的m/e数值可能有奇数吗？ （2）由碳氢氧组成的化合物的（M+）的m/e数值是奇数还是偶数？ （3）由碳氢氧氮组成的化合物的（M+）的m/e数值是奇数还是偶数？
7、戊酮的3个异构体质谱数据如下，写出3个戊酮结构，并解释m/e峰的由来。
（1）分子离子峰m/e86，并在m/e71和43处各有一个强峰，但在m/e58处没有峰。 （2）在m/e86，57处各有一个强峰，但无43和71的强峰。 （3）有m/e58的强峰。
8、一个仅含碳和氢的化合物，质谱图如下，试写出其结构。
单元练习7
1、选择正确答案填入括号中
（1） 下列物质中为碘仿的是 （ ） A.CH3I B.CH2I2 C.CHI3 D.CCl4
（2） 下列化合物命名正确的是 （ ）
A. CH3CH(CH3) CHBrCH2CH3 3-溴-4-甲基戊烷 B. CH3CH(CH3) CH2CHBrCH3 2-甲基-4-溴戊烷 C. CH≡CCH2CHBrCH3 2-溴-4-戊炔 D. CH3CH＝CHCHBrCH3 2-溴-3-戊烯
（3） 下列物质与硝酸银的醇溶液反应，活性最大的是 （ ）
BrCH2BrCH2BrBrA. B. C. D.
（4） 按SN1取代反应活性次序排列，下列排列正确的是 （ ）
①CH3CHBrCH＝CH2 ②CH3CH2CH2CH2Br ③CH3CH＝CHCH2Br ④CH3CHBrCH2CH3
A. ①＞②＞③＞④ B. ①＞③＞④＞② C. ②＞④＞③＞① D.③＞①＞④＞②
（5） 下列化合物进行SN2取代反应，相对活性最大的是 （ ）
CHBrCH2CH3CBr(CH3)2CH2CHBrCH3CH2CH2CH2BrA. B.
ClC.
CH2ClD.
CH2Cl
（6） 下列化合物能生成最稳定碳正离子的是 （ ）
ClA. B.
I C.
Cl D.
F
（7） 下列物质进行E2反应，活性最大的是 （ ）
BrA. B. C. D.
（8） 下列物质可用于制备格氏试剂的溶剂是 （ ）
A. 乙醇 B. 无水乙醇 C. 乙醚 D.无水乙醚
2、命名和写结构式（有立体异构者请注明或画出其构型）
C2H5ICCH2CH2Cl（1）
CH2 （2）
BrICH3CCCH2CCH2CF2CF2 n （3）
C2H5
HClC（4） （5）
H3CCCH3CHBrCH3BrCCH3Cl （6）
（7）烯丙基氯 （8）对乙烯基苄溴 （9）反-1-溴-4-碘环己烷 （10）S-1,2-二溴丙烷
3、完成下列反应方程式
（1）
(CH3)2CHCHBrCH2CHCH2KOH醇 （2）
(CH3)3CCl+AgNO3醇
?H/H O2+（3）
C2H5NH2+2C2H5Cl （4）
CHCHBrKCN CH2Br醇
(CH3)2CCH2（5）
PhHClCH3HCl?Mg无 水乙醚?1）CO22）H /H O2+
SN2NaOH / H2O（6）
4、采用化学方法鉴别下列物质
（1） 1-氯-1-戊烯 3-氯-1-戊烯 4-氯-1-戊烯
（2） 1-氯环己烷 1-氯环己烯 对氯甲苯 苄基氯
5、从指定原料合成下列化合物
ClCH2Cl（1）由
CH3合成 （2）由
CH3CHCH2合成
CH2ClCHOHCH2ClClClCl
（3）由1-溴丙烷合成异丙醚
(CH3)CHOCH(CH3)2 （4）由合成
Cl
6、推导结构
（1）某氯化物A脱HCl后生成一种烃B，B经臭氧分解得到乙醛和丙酮，试推测A、B的结构式。 （2）某化合物A，分子式为C7H8，单氯化时根据反应条件不同可以化合物B、C和D，B和D进一步氯化可生成相同的邻位化合物E（C7H6Cl2），E与KCN作用，再水解可得到化合物F（C8H7O2Cl），试推测A～F的结构式。
（3）有两种未知的同分异构体A和B（C6H11Cl），A脱HCl后生成一种物质C（C6H10），B脱HCl后生成分子式相同的两种物质D（主要产物）和E（次要产物）；C经KMnO4氧化后得到HOOC（CH2）4COOH，经相同条件氧化，D生成CH3CO（CH2）3COOH，E生成唯一有机物环戊酮，试确定A、B、C、D和E的结构式。
单元练习8
1、选择正确答案填入括号中
（1）下列物质在水中的溶解度最小的是 （ ）
A.CH3OH B.CH2OHCH2OH C.CH2OHCHOHCH2OH D.CH3CH2CH2CH2OH
（2）除去乙醚中混有的少量乙醇，可加入的试剂为 （ ）
A.浓硫酸 B.氧化钙 C. 五氧化二磷 D.无水硫酸铜
（3）制备苯甲醚的主要原料为 （ ）
A. 苯酚+甲醇 B苯酚+甲酸钠 C苯酚钠+氯甲烷 D甲醇钠+氯苯
（4）下列化合物与金属钠反应，活性最大的是 （ ）
CH2CHOHCH2CH3CH2CH2OHCHOHCH3OHA. B.C.D.
（5）下列化合物与Lucas试剂反应的活性顺序排列正确的是 （ ）
①CH3CHOHCH＝CH2 ②CH3CH2CH2CH2OH ③(CH3)3COH ④CH3CHOHCH2CH3 A. ①＞②＞③＞④ B. ①＞③＞④＞② C. ②＞④＞③＞① D.③＞①＞④＞② （6）下列化合物酸性顺序排列正确的是 （ ）
ClOHOH①
② ③
O2NOHO2NOH
④
A. ②＞①＞③＞④ B.④＞②＞①＞③ C. ③＞④＞①＞② D.③＞①＞②＞④
（7）下列化合物能使三氯化铁显色的是 （ ）
OHCH2OHOHCHA. B. C. D.
2OH
（8）下列物质中不能与浓HI反应的是 （ ）OCH3OCH3OOA.B.C.D.
2、命名和写结构式
CH3OCH（1）
CH3CHBrCH2OHOH （2） （3）
2N2OH
OHCH2CH2CHCH3（4） （5）
CH3OCH2CH2OCH3 （6）
O
（7）3-甲氧基-2-丁醇 （8）苦味酸 （9）硫酸二甲酯 （10）反-2-氯-1-环己醇
3、完成下列反应方程式
CH2CHOHCH(CH3)H+H2OH2SO4( )稀KMnO4（1）
（2）
0 ℃( )OHKMnO4NH3（3）CH3CH2CHCH3H2SO4 （4）
O
CHSOCl2(CH3)3CONa（5）
3(CH2)2OH?
OH+（ ）OCH3（6）
HBr ( )过 量（7）
(CH3)2CHOC2H5
18HH+C25OH+CH3COOH( )（8）
+( )
4、采用化学方法鉴别下列物质
（1）1-丁醇、2-丁醇、3-丁烯-1-醇 ；（2）己烷、丁醇、苯酚、丁醚
5、如何将下列化合物中的杂质除去？
（1）苯中含有少量的苯酚；（2）乙醇中含有少量的乙醚
6、从指定原料合成下列化合物
（1） 由
CH3CH2CH2CH2OH合成
CH3CH2CHCH2；
OH（2） 由和
CH3CHCH2OCH2CHCH2合成；
BrBr（3） 由
H2CCH2OOOH合成 ； （4） 由合成
Br
7、推导结构
（1）某化合物（A）分子式为C6H12O，酸性条件下脱水生成（B），分子式为C6H10，该产物如果用臭氧氧化，可以得到己二醛。试推测（A）、（B）的结构式，并写出相关的反应方程式。 （2）某旋光性化合物（A）分子式为C5H12O，与HI作用可以生成仍具有旋光性的（B），分子式为C4H10O，（B）在酸性条件下脱水的产物，经酸性KMnO4氧化可得到乙酸，试推断（A）、（B）的结构式。 （3）某有机物（A）的分子式为C7H8O，有两个同分异构体（B）、（C），进一步实验可知：①（B）溶于浓H2SO4而不溶于NaOH的水溶液，（C）不溶于浓H2SO4但能溶于NaOH的水溶液，当（C）全部溶解后，加酸酸化，又重新析出。
②（A）与KMnO4的酸性溶液作用生成苯甲酸，（B）无作用，而（C）极易被氧化。 ③（C）与FeCl3作用呈现紫红色，（A）、（B）与FeCl3均无显色反应。
试推测（A）、（B）、（C）的结构式。
单元练习9
1、命名下列化合物或写出结构式：
O（1） （2） CH 3 （3） 3
CH3CHCHOOCH2CH3CH3CH2HCCHCCCH2CHOCH2CH=CH2CHOCH2CH3OCH2CH3OHCN（4） O CH 3 （5） （6） CH3（7） 乙醛腙 （8） 环己酮缩氨脲 （9） 1-苯基-1-丙酮
2、写出丁醛与下列试剂反应的主要产物
⑴ C6H5MgBr，然后加水 ⑵ （过量）饱和NaHSO3溶液 ⑶ 苯肼 ⑷ Br2/CH3COOH
⑸ HOCH2CH2OH,干HCl ⑹ ①NaBH4②H2O ⑺ H2,Pt ⑻ Fehling试剂/水浴 ⑼ K2Cr2O7/H+
3、鉴别下列各组化合物
⑴丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 ⑵戊醛、2－戊酮、3－戊酮、环戊酮 ⑶苯甲醇、苯甲醛、邻羟基苯甲醛
4、完成下列化学反应式
（1）
CH3CCHCH3CCH3CH3COOH+CHI3
（2） HCN/OH-OHO
CH2OH
- （3） HOCH2CCHO+HCHO浓OH CH2OH
CH=CHCHOLiAlH4H2O/H+ （4）
OH2O/H+5、合成下列化合物
（5）
CH3CHCH2OCH3CHCH3CHOOHCH2CHCH3CH（1） 3CH 2 Br CH 3CH 2 CH 2 COOH （2） CH3CCH3OH（3） 3 2 2 3 （4）
CH3CH3CH2CCOOCH3CHCHCHCHCCHCH6、将下列各组化合物与HCN发生亲核加成反应活性由强到弱排列成序：
（1）乙醛、三氯乙醛、氯乙醛、氟乙醛
（2） 苯甲醛、对甲基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛
7、苯甲醛与浓氢氧化钠溶液共热，反应混合物中除产物外，尚有20％未发生变化的原料，试设计实验步骤将反应混合物中的各组份进行分离提纯。
8、有一个化合物(A)，(A)可以与苯肼发生反应，也可与硝酸银氨溶液作用。(A)可以很快使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾氧化并得到一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性，和碘的氢氧化钠反应生成碘仿和一分子丁二酸。试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。 9、有一化合物(A)，分子式为C8H14，经高锰酸钾酸性溶液氧化后得到环己烷羧酸，(A)和浓硫酸作用后，再用水煮沸得到一个具有旋光性的醇(B)，(B)能发生碘仿反应，试写出(A) (B)的结构式及各步反应式。
第三节 单元练习10
1．命名或写结构式
CH3CH2CHCH2CH2CONHCH3（1）
(CH3)2CCHCOOH （2）
BrCHCH3
CH3CHCCH2CH2OCH3 （4）
COOHCO（3）
OCH3COOH （5）HCOC2H5
（6）草酸 （7）水杨酸 （8）3-苯基丙酸（9）戊二酸单乙酯（10）苯乙酸苯甲酯
2．完成下列反应
(CH3)2CHOHCH3COCl（1）
KMnO4/H+NaOC2H52 CHCHCOOCH3225（2） （3）C6H5CH=CHCOOH
O（4）
OHNH2CNH2NaOH/H2OCOOH+NaHCO3 （5）
CH2CO2HH2/Pt
CH2CH2COOC2H5（6）
NaOC2H5CH2CH2CH2COOC2H5CH2OOHBr2P （7）
CH=CHCH2CHO
ONaOH/H2O（8）
OCOC+ CH3OHO （9）
PCl5NH
( )( )（10）
3．比较分析下列各组化合物的酸性强弱
（1） 醋酸、丙二酸、草酸、苯酚、甲酸
（2） 对硝基苯甲酸、对甲基苯甲酸、对氯苯甲酸 、苯甲酸
COOH（3）CH3COOH、F3CCOOH、ClCH2COOH、CH3CH2OH、
4. 用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）乙醇，乙醛，乙酸； （2）水杨酸、苯甲酸、苯甲醇
5．合成题（无机试剂任选）
（1）
(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH
（2）
OHO
OH（3）CH2=CH2CH2CH2COOH
(CH3)3CCH2COOH
CH3CH3CCH3（4）
CH3O（5）
OCH2-C-CH2
CH2-C-OC2H56．结构推导
（1）化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C的结构式。
（2）某化合物A的分子式为C6H8O4,能使溴水褪色，用臭氧氧化并在ZnAc2条件下水解得到丙酮酸；A加热则生成水和酸酐。试推断该化合物的结构。
单元练习11
1.写出符合下列名称的结构式：
（1）2-羟基丙酸（2）2,3-二羟基丁二酸（3）水杨酸甲酯（4）没食子酸（5）草酰丁酸
2.完成下列反应，写出主要产物：
+ HCNH?（1）HOCH2CH2CHO??H2O
NaOHH2OH+ ??（2）CH3CHCH2CH2COOH
Cl
（3）HO?COOH
OH
COOH浓H2SO4(CH3CO)2O?（4）+
3.用化学方法鉴别下列化合物：
CH3CCH2COC2H5（1）a、HCOC2H5，CH3COC2H5，c、b、
OHBr
CH3CH2COOH，（2）a、b、c、CH3CHCOOH，d、CH3CHCOOH，CH3COCH2COOC2H5
COOHOHO COOHa、b、，c、 （3）CH3CCOOH，
OOOO4.用指定原料及必要的试剂合成下列化合物：
（1）由CH3CHO合成丙交酯。
CCH3（2）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成： O
（3）由乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：2-己醇。
5.推导结构：
某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，与FeCl3作用呈颜色，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后只得到一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式。
单元练习12
1、命名下列化合物：
(CH3)⑴ CH 3NCH(CH 2 ⑵ 3 )2 CHN(CH 3 ) ⑶ 3OH-BrN+(CH3)3Cl-
CH3NH2CH3SO2Cl⑷ ⑸
2、写出下列化合物的结构：
（1）N-甲基-N-乙基苯胺 （2）α-苯乙胺 （3）氯化三甲基乙基铵 （4）对甲苄胺 （5）氢氧化二甲基乙基苄基铵
3、完成下列反应式：
⑴ Ag2ONHCH3+CH3I(过量)ABC
Fe/HClNaNO2/HClCH3KMnO4/H+⑵ O2NABC0〈 5C
Fe/HClZn-Hg/HClCH3COCl混酸AB⑶ CAlCl3 +CH3IN⑷
H
C2H5
C6H51 CHI⑸ H3 HCH32 湿Ag2O,N(CH3)2
Cu2CN2/KCN〈 50CDD4、将下列各组化合物按碱性由强到弱排序：
(1)
CNNO2NO2CH3NH2NH2NH2NH2NO2CH2NH2(2) 苯甲酰胺 苯胺 甲胺 氢氧化四甲胺
(3) 乙酰苯胺 N-甲基苯胺 邻苯二甲酰亚胺 苯胺
5. 用化学方法鉴别下列各组化合物
⑴ 苯胺 苯酚 环己胺
⑵ 邻甲基苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸 邻羟基苯甲酸 ⑶ 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺
6、由指定原料及两个碳以下的原料合成下列化合物
OHOC2H5CHOCHO（1） （2）
NH2NO27、化合物A和B，分子式均为C6H13N，不与KMnO4反应，与亚硝酸反应均放出氮气，分别生成C和D，且C和D分子式都是C6H12O。C和D与浓硫酸共热，得到分子式均是C6H10的E和F，E和F经臭氧化都生成分子式为C6H10O2的直链化合物G和H，G有碘仿反应和银镜反应；H能发生银镜反应生成直链二元羧酸，试推测A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。
单元练习13
1、命名下列化合物
N（1） （2） O2N
SHO
OH
N （3） （4）
H3COH NN
BrNOCNCH3CH32、完成下列反应
（1）
（2）
（3）
CH3CHOCHO+稀NaOHOOCHO浓NaOH+CH3IN3、从定义、结构、性状和功能上简述生物碱。 4、推导结构
某化合物A不溶于氢氧化钠水溶液，但溶于盐酸，能与苯肼作用生成相应的苯腙，不与苯磺酰氯反应，能发生碘仿反应，生成一分子B和一分子碘甲烷。B在强酸条件下与甲醇生成N-甲基－2－吡咯甲酸甲酯。试写出A和B的结构式。
单元练习14
1、判断下列各题说法是否正确，正确的请在题后扩号中填“＋”，错误的请在题后扩号中填“—”。
⑴ 天然油脂的主要成分是高级脂肪酸的混合甘油酯。（ ）
、
⑵ 油脂通式中，R1、R2、R3是高级脂肪酸的烃基，绝大多数含偶数碳原子。（ ） ⑶ 油脂的碱性水解反应称为皂化反应。（ ）
⑷ 一般油脂的皂化值越大，其平均相对分子质量也越大。（ ） ⑸ 皂化值是水解1克油脂需要的氢氧化钠的质量。（ ） ⑹ 类脂化合物是化学性质与油脂类似的化合物。（ ） ⑺ 一般碘值越小，代表油脂中不饱和脂肪酸的含量越高。（ ） ⑻ 普通肥皂可以在任何条件下使用。（ ）
⑼ 表面活性剂分为阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂。（ ）
2、命名下列化合物或写出结构式
⑴ CH3(CH2)10COOH
COOH⑵ ⑶
CHOOCH2OCOCOCH2OC(CH2)7CHCH(CH2)7CH3(CH2)14CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CH3
⑷ 硬脂酸
3、用化学方法鉴别下列各组化合物
⑴ 菜油与氢化菜油； ⑵ 固态猪油与石蜡
4、计算三油酸甘油酯和三软脂酸甘油酯的皂化值。（C=12，H=1，O=16）
5、鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六醇酯，可以作为肥皂或化妆品中的润滑剂。如何通过三软脂酸甘油酯为唯一的原料合成。
6、2g油脂完全皂化，消耗0.5 mol·L-1的KOH 18mL，计算该油脂的皂化值和平均相对分子质量。
单元练习15
1.按要求回答问题
（1）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体？哪种结构更稳定，为什么？ （2）怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖的C3、C4、C5具有相同的构型？
（3）酮糖能被碱性弱氧化剂Fehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂氧化，但不能被酸性弱氧化
剂氧化，为什么？
（4）糖苷既不能与Fehling试剂作用，也不能与Tollens试剂作用，且无变旋现象，试解释之。
2.下列化合物哪个有变旋现象？
OH(1) (2) (3) (4)
CH2OCH3OHOHHHHHOHOHOHOCH3CH2OCH3H3COOCH3OCH3CH3OCH2OCH3OOOCH3OHHOCH2OHOOCH3H
CHOH22（5） (6) OHOCHOHH
HOHOHHHOHHOHOOHHHOHHCH2OHCH2OHOHOOHHHHOHOHHHHOHOHHOHHOH3.指出下列各单糖是α-或β-及D-或L-型
（1) (2) (3) (4) HCH2OH
HHOHOHHOHHHOOHHOH2CHOHOHHHHOOHCH2OHOHHHOHHOHOCH2OHOHHOHOHHHOOHCH2OHOHHH4.写出D-甘露糖与下列试剂反应的化学方程式
（1）Br2-H2O ；（2）与Tollens试剂作用；（3）HNO3；（4）NaBH4；（5）Ac2O （6）C2H5OH+无水HCl ； （7）由(6)得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用； （8）由(7)得到的产物再与稀盐酸作用 ；
（9）由(1)得到的产物先与乙酸酐（Ac2O）作用，再与亚硫酰氯（SOCl2）作用
5.已知A、B、C三个D-戊醛糖，当它们分别用HNO3氧化时，A和B生成无光学活性的戊糖二酸，C则生成有光学活性的戊糖二酸。当它们分别与过量苯肼反应时，B和C生成相同的糖脎。写出A、B、C的Fischer投影式。
6.D-己醛糖A经还原得到具有旋光性的糖醇B，A经降解再用还原剂还原生成无旋光活性的糖醇C，若把D-己醛糖A的-CHO和-CH2OH交换位置，所得结构与A完全相同，写出A、B、C的构型。
7.有A、B两个D-戊糖，分子式均为C5H10O5，经实验得知：将A、B分别进行西列瓦诺夫试验，B很快显红色，A则不能；分别与苯肼试剂作用，生成两个互为差向异构体的糖脎；对B进行C3构型测定为R型；将A用HNO3氧化得到内消旋体。试写出A和B的Fischer投影式。
单元练习16
1、氨基酸为两性化合物，为什么中性氨基酸的pI 不等于7，简述其原因。
2、分别比较下列氨基酸溶液的pH值与其pI的关系。
（1）甘氨酸 （2）谷氨酸 （3）赖氨酸 （4）丙氨酸
3、一个三肽与2，4-二硝基氟苯作用后再水解，得到N-（2，4-二硝基苯基）甘氨酸、N-（2，4-二硝
基苯基）甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸和亮氨酸。试推测此三肽的结构式。 CHCHCOOH24、以合成苯丙氨酸 为例。简述α-氨基酸的几种合成方法。
NH2