[思考与交流1]

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。 图3-1 水分子中的氢键示意图

形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。 [思考与交流2]

处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。 [学与问1]

乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 [学与问2]

乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：

（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为： （3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 [学与问3]

第二三课时

【教学重、难点】 重点：苯酚的化学性质

难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验） 【教学过程】

[引入] 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。 [学生实验] 少量苯酚 加2mL水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用）

[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化]

第 33 页

[教师]电脑展示苯酚的结构

[教师] 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？

[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。

[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。 [学生讨论]

若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。 [学生实验实验、交流]

学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种： 1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性

2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。

＋ NaOH OH ONa ＋ H2O

[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 [学生实验、交流]学生设计的实验如下：

1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：

ONa ＋ HCl ＋ NaCl OH 2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式： ＋ CH3COOH ＋ CH3COONa ONa OH 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式： ONa ＋ CO2 ＋ H2O OH ＋ NaHCO3 [教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：

① 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。 ② 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。

[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。

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＋ Na2CO3 ＋ NaHCO3 OH ONa 【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。

类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 原因 乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基与链烃基直接相连 比水缓和 无 苯酚 —OH 羟基与苯环直接相连 比水剧烈 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ [过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 [学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。

[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。

[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。

[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。

[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较 OH + 3Br2 类别 结构简式 溴化 反应 溴水状态 条件 液溴 催化剂 浓溴水 不需催化剂 苯 Br OH - - ＋3 HBr Br Br 苯酚 第 35 页

产物 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。 结论 原因 [教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。 [过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCl3溶液来鉴别。

[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。 【问题交流】

[作业]P55，4《优化设计》第三章第一节

第二节 醛

【教学目标】

1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】

一、乙醛

1．乙醛的分子组成与结构

乙醛的分子式是C2H4O，结构式是，简写为CH3CHO。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。 2．乙醛的物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3．乙醛的化学性质

?从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化

学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。 注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应

(2)乙醛的氧化反应

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