10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 （C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 11、

H3CH3CBrHCHHBr3CCH32+BrBrCH3BrBr(A) (B)(C)Br(CHH3C(B)3)3COKH2CCH≡+CH2≡(A) 3BrCH3H(C)(CH3)3C3COKH2C+CH2(外消旋体)BrBr(A) (CH3)3COKH①O22CCH2OO②+2HCHO(D)Zn,H2O

第九章 卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3

(2)CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br

3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl

Cl(4)(5)BrICl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

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CH2CN(12)CH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br

b:CHBrCH

3∨CH2Br∨CH2CH2Br

（2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr

7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br

CHBrC3H(2)∨OCH3CH3CHBrC3HCHBrC3H∨NO2CHBrC3H∨

8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。 （4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。

9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。 （3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

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11、只给出提示（反应式略）：

（1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H]

（3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

（6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）

三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇）

（11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O

（13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略

13、（反应式略）

ABCH3C

14、（反应式略）

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略）

A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 2、（2）＞（3）＞（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇)

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°

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（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略

10、（反应式略）

（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

[O]11、(1)CH3OHHCHOCHPBr3MgCH3CHCH2CH33CH(OH)CH2CH3CH3CHBrCH2CH3干醚MgBrHCHOCH3CHCH2CH3H3O+干醚CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH2OH

(2)PBrCH3CH3Mg2CH2OHCHCH干醚32CH2MgBrCH3CH[O]CH2CH(OH)CH3CH3CH2CH2MgBr3COCH3H3CCH2CH2CH3干醚OMgBrH+CH3O3H3CCH2CH2CH3OH

+(3)HCHO+CH3CH2MgBr干醚H3OCH3CH2CH2OH+CH3CHO+CHH3MgBr干醚3OCH3CH(OH)CH3

(4)(CHPBr3Mg3)2CHOH干醚(CH3)2CHMgBr[O](CH(CH(CHOH(CH3)2CHMgBr3)2CHCHCH(CH3)23)2CHCH23)2CHCHO干醚OMgBr+H+(CH3)2CHCHCH(CH△3O3)2H(CH2CHCH=C(CH3)2OH-H2O3)（5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3

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