有机化学第二版答案徐寿昌 下载本文

2、(1)CH3CH3CH3(2)CH3CH3(3)(6)(7)(4)(5)

3、略

4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、

HCH3H(1)HCH(CH3)2(2)CH(CH(3)CHCH(CH33)23)2HCH2H5CH3HH(4)(CH(5)(CHH3)3CH3)3CHCH36、

H2/NiCH3CH2CH2CH3(1)CHBr32CH3CHBrCH2CH2BrHICH3CH(I)CH2CH3

HCH32/NiBrBrCH3CH23Br(2)HOO3C3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBr

CH2=CHCNCN2BrBr2Br(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5

- 5 -

CH3CH3(4)+Br光2Br+HBr

7、该二聚体的结构为:(反应式略) 8、

CH3H3CCH3CH=CH2

CH3H3CCH3

9、

(A)(B)CH3CH2C≡CH(C)CH3C≡CCH3

第六章 单环芳烃

1、略 2、

NO2NO2C2H5COOH(1)(2)NO(3)(4)2BrH5C2C2H5OHCH3OHCH2Cl(5)O2NNO2SO3H(6)(7)(8)NO2IClO2NNO2

3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯 4、(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4) (2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

BrNHCOCH3C2H5COOH5、(1)(2)(3)(4)

COOHCOOHOCH3COOH(5)OH(6)(7)(8)CHOCH33NO2OHOHOHOH(9)Br(10)CH3(11)(12)CHCH33

6、(1)AlCl3 ClSO3H

- 6 -

(2)CH3CH=CHCOOH2C2H5(3)Cl2,光CH2(4)

7、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H 。

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。 (3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。 8、(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯 (2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯

(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸 (4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上) (5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3 (3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3 (4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

OO[H]OOO(5)V2O5O2OOOAlCl3+OOZn-HgHOOCSOCl2HOOCHClAlCl3ClOC 11、(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯

O(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯

12、两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯。 13、

CH3CH3C2H5COOHOCH3AC≡CHBCCOOHDOOE

14、15、略

- 7 -

第七章 立体化学

1、(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3 2、略 3、(1)(4)(5)为手性分子

4、对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4) 5、

********HO

C2H5HH6、(1)ClH(S)(2)BrF(S)(3)H5C2C(CH3)2Br(S)BrClDCHCH3CH33(4)ClHHOHNH2(R)(5)HCl( 2R,3R )(6)HOH( 2S,3R )HCH3CH2OH7、

(4)为内消旋体

CH2CH2CH3 CH3CH2NH2 (1)HOH(2)BrOHHBr(3)HOHCH3ClHCH2OHCHC2H52OHCH(4)HOHHOH(5)Br3(6)CHCH3OHCH3C2OHH2H58、

C2H5C2H5C2H5C2H5(1)H3CH(2)HCH3(3)H3CCl(4)HCH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6)HCH3(7)H3CH(8)HCH3HClClHClHHClCH3CH3CH3CH3

(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体

(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体

9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

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