一、有机物间相互转化关系
二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物：
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）
2、无机物：
⑴ －2价的S（硫化氢及硫化物）
⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe
6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3
变色 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3
2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2
△ +
Mg + Br⑷ Zn、Mg等单质 如 2 === MgBr2 （其中亦有Mg与H、Mg与HBrO的反应）
⑸ －1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
三、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；
下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱
和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物：
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）
⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物
2、无机物：
⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S（硫化氢及硫化物）
⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H2O2）
五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1) 烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键
也都如此。 C) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
CH4 + Cl2光
CH3Cl + HCl
光
CH3，Cl + ClCH2Cl2 + HCl ，……。 2
②燃烧CH 4 + 2O2点CO2 + 2H2O ③热裂解 CH4
C + 2H2
隔绝空气 高温
(2)烯烃：
C=C A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2 + Br2
CCl4
BrCH2CH2Br
CH2=CH2 + H2O催化剂 CH3CH2OH
加热、加压
CH2=CH2 + HX催化剂 CH3CH2X
nCH2=CH2②加聚反应（与自身、其他烯烃）
催化剂
CH2—CH2
n
③燃烧
CH2=CH2 + 3O2
点燃 2CO + 2HO
22
(3)炔烃：
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质：（略）
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） + Br2Fe或FeBr3 —Br + HBr ↑ + HNO3浓H2SO4 —NO2+ H 2O
60℃ ②加成反应（与H2、Cl2等） Cl Cl Cl Ni 紫外线 + 3H2 △ Cl Cl Cl
(5)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结
构与相应的烃类似。
C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
2CH3CH2OH + 2Na↑
2CH3CH2ONa + H2
HOCH2CH2OH + 2Na
NaOCH2CH2ONa + H2↑
△ CH CHBr + HO
322②跟氢卤酸的反应 CH3CH2OH + HBr
③催化氧化（α—H）
Cu或Ag
2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
△ Cu或Ag
2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O
△
O OH
Cu或Ag
HOCH3CH2OH + O2△ OHC—CHO+ 2H2O
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依
次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
△
浓H2SO4