高三有机化学中有机物间相互转化关系图全解 下载本文

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物:

⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)

⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)

⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯)

2、无机物:

⑴ -2价的S(硫化氢及硫化物)

⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2价的Fe

6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3

变色 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3

2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2

△ +

Mg + Br⑷ Zn、Mg等单质 如 2 === MgBr2 (其中亦有Mg与H、Mg与HBrO的反应)

⑸ -1价的I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO

2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

三、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;

下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱

和烃(如己烷等)等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1、有机物:

⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)

⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 醇类物质(乙醇等)

⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯的同系物

2、无机物:

⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) ⑶ -2价的S(硫化氢及硫化物)

⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑸ 双氧水(H2O2)

五、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1) 烷烃

A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4

B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键

也都如此。 C) 化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

CH4 + Cl2光

CH3Cl + HCl

CH3,Cl + ClCH2Cl2 + HCl ,……。 2

②燃烧CH 4 + 2O2点CO2 + 2H2O ③热裂解 CH4

C + 2H2

隔绝空气 高温

(2)烯烃:

C=C A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2

B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质:

①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)

CH2=CH2 + Br2

CCl4

BrCH2CH2Br

CH2=CH2 + H2O催化剂 CH3CH2OH

加热、加压

CH2=CH2 + HX催化剂 CH3CH2X

nCH2=CH2②加聚反应(与自身、其他烯烃)

催化剂

CH2—CH2

n

③燃烧

CH2=CH2 + 3O2

点燃 2CO + 2HO

22

(3)炔烃:

A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质:(略)

(4)苯及苯的同系物:

A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等) + Br2Fe或FeBr3 —Br + HBr ↑ + HNO3浓H2SO4 —NO2+ H 2O

60℃ ②加成反应(与H2、Cl2等) Cl Cl Cl Ni 紫外线 + 3H2 △ Cl Cl Cl

(5)醇类:

A) 官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结

构与相应的烃类似。

C) 化学性质:

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

2CH3CH2OH + 2Na↑

2CH3CH2ONa + H2

HOCH2CH2OH + 2Na

NaOCH2CH2ONa + H2↑

△ CH CHBr + HO

322②跟氢卤酸的反应 CH3CH2OH + HBr

③催化氧化(α—H)

Cu或Ag

2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O

△ Cu或Ag

2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O

O OH

Cu或Ag

HOCH3CH2OH + O2△ OHC—CHO+ 2H2O

(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依

次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……) ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)

CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

浓H2SO4