1．(多选)(2018·江苏卷，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是( ) A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应

BD [B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子。D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果。A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内。C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO4被还原为Mn2而褪色。]

＋

－

2．(2017·天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

B [A错：汉黄芩素的分子式为C16H12O5。B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3

溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol。D错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。]

3．(2018·全国卷Ⅱ，36节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要

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的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为________。 (2)由B到C的反应类型为________。 (3)C的结构简式为________。 (4)由D到E的反应方程式为

________________________________________________________________________。 解析 (1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。

(2)B分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。 (3)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此C的结构简式为

。

(4)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为：

答案 (1)C6H12O6 (2)取代反应

(3)

(4)

4．(2018·全国卷Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

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NaOH、H2O

已知：RCHO＋CH3CHO――→R—CH===CH—CHO＋H2O △回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。 (2)B

为单氯代烃，由

B

生成

C

的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。 (4)D的结构简式为________________。 (5)Y中含氧官能团的名称为________。

(6)E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。 (7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

________________________________________________________________________。 解析 (1)由结构简式可知，A的名称为丙炔。

(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2C≡CH＋NaCN――→ HC≡CCH2CN＋NaCl。

(3)由以上分析知A―→B为取代反应。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为

△

，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为，由G生成H的反

应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。

(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇产生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。

(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。

(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产

物的结构简式为。

(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有

写出任意3种即可。

答案：(1)丙炔

(2)≡—CH2Cl＋NaCN――→≡—CH2CN＋NaCl (3)取代反应 加成反应 (4)≡—CH2COOC2H5

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△

、、、、、，

(5)羟基、酯基

(6)(7)写3种)

、

、

、

、

、

(任

课时作业(四十九) 烃的含氧衍生物

1．(2019·河南六市一模)某抗癌药物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )

A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．分子中所有原子可能共平面 C．与苯甲酸苯甲酯属同系物

D．水解生成酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有3种 答案 A

2．(2019·新疆乌鲁木齐诊断)樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为

A．M的分子式为C4H6O5

B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基 C．标准状况下，0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L O2 D．1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol H2

D [A项，根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5，正确；B项，M中含有羟基和羧基两种官能团，正确；C项，M完全燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O2――→4CO2＋3H2O,0.1 mol M完全燃烧时消耗0.3 mol O2,0.3 mol O2在标准状况下的体积为0.3 mol×22.4 L·mol1＝6.72 L，正确；D项，M分子中含2个羧基和1个羟基，1 mol M与足量金属钠反

－

，下列有关M的说法中不正确的是( )

点燃

应生成1.5 mol H2，错误。]

3．(2019·北京海淀区模拟)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，其结构简式如图所示。下列说法中，不正确的是( )

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