备战2020年高考化学一轮复习第36讲烃的含氧衍生物-讲义 下载本文

1.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )

A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应

C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应

C [由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。]

2.(2019·河南周口调研)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( ) A.分子式为C16H18O9

B.所有碳原子不可能都在同一平面上

C.1 mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗5 mol Br2

D.在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应C [A项,根据结构简式可知分子式为C16H18O9,正确;B项,分子中有一个六元脂环,碳原子不可能都在同一平面上,正确;C项,1 mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4 mol Br2(与碳碳双键加成消耗1 mol、与苯环发生取代反应消耗3 mol),错误;D项,该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环,所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应,正确。]

确定多官能团有机物性质的三步骤

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注意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应,醛基使其褪色是氧化反应)也能与氢气发生加成反应等。

3.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):

试通过分析回答下列问题:

(1)写出C的结构简式:____________。

(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为__________________。 (3)写出上图变化过程中①的反应类型:

________________________________________________________________________。 (4)D物质中官能团的名称为________。

(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):

________________________________________________________________________。 解析 由框图关系结合所给信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。

答案 (1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应 (4)羧基

(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH

浓H2SO4

+2H2O

4.(2019·安徽黄山一模)利用石油产品A(C4H8),可以合成材料化学重要的物质G和H。 已知:

①A和C的核磁共振氢谱都有2组峰,且峰面积之比分别为1∶3和1∶2。 ②E和F都可发生银镜反应,E的分子式为C4H4O2。

G和H的合成路线如下图所示:

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请回答下列问题:

(1)C的名称为__________;F中官能团名称为____________________。 (2)A的同分异构体共有______(不包括A本身,不含立体异构)种。 (3)写出由B生成C的化学方程式和反应类型。 化学方程式为

________________________________________________________________________, 反应类型是________。 (4)D→E的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)H的结构简式为

________________________________________________________________________, G的结构简式为

________________________________________________________________________。

解析 A(C4H8)的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为1∶3,所以A是或

CH3—CH===CH—CH3;A

与溴发生加成反应生成

B,则

B

;B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C,C

的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为1∶2,则C是CH2===CH—CH===CH2,所以A

是CH3—CH===CH—CH3,B是

;E和F都可发生银镜反应,E的分子

式为C4H4O2,E发生已知④反应生成的F能发生加聚反应,所以E是OHC—CH===CH—CHO,

F是;结合已知③可知D是HO—CH2—CH===CH—CH2—OH;G是

、H是。

(1)C的结构简式是CH2===CH—CH===CH2,名称是1,3-丁二烯;F的结构简式是

,官能团名称为碳碳双键、醛基、羟基。

(2)A是CH3—CH===CH—CH3,其同分异构体有1-丁烯、2-甲基丙烯、环丁烷、甲基环丙烷共4种。

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(3)由生成

NaOH/乙醇溶液

CH2===CH—CH===CH2的化学方程式为

+2NaOH

应类型是消去反应。

――→△

2NaBr+CH2===CH—CH===CH2↑+2H2O,该反

(5)F与对苯二甲酸发生缩聚反应生成H,由此得H的结构简式,F分子中含有碳碳双键,发生加聚反应生成G,则得G的结构简式。

答案 (1)1,3-丁二烯 碳碳双键、醛基、羟基 (2)4

NaOH/乙醇溶液

(3) 2H2O 消去反应

+2NaOH

――→△

2NaBr+CH2===CH—CH===CH2↑+

(4)HO—CH2—CH===CH—CH2—OH+O2――→OHC—CH===CH—CHO+2H2O △

催化剂

(5)

烃的衍生物的转化关系

常见有机反应类型总结

1.常见有机反应类型与有机物类型的关系

基本类型 取

有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 12

卤代反应