(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团
，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位
碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
答案 (1)②③ (2)① (3)①
醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CH3OH、(2)醇的催化氧化规律
都不能发生消去反应。
醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考点二 醛、羧酸、酯
1．醛
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(1)概念
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质 物质 甲醛(HCHO) 乙醛(CH3CHO) 颜色 无色 无色 状态 气体 液体 气味 刺激性气味 刺激性气味 溶解性 易溶于水 与H2O、 C2H5OH互溶 (3)化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇
①氧化反应 a．银镜反应
_______________________________________________________________________； b．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
_________________________________________________________________________； c. 催化氧化反应
________________________________________________________________________。 ②还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。 答案 ①a.CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O b．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O c. 2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △
②加成反应CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △
(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 2．羧酸
(1)概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为：—COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质 分子式 结构简式 官能团 催化剂
催化剂
△
△氧化还原
氧化
醛――→羧酸
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甲酸 乙酸 (3)化学性质 CH2O2 C2H4O2 HCOOH CH3COOH —COOH和—CHO —COOH 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH
CH3COO＋H。 和
CH3CH2OH
发生酯化反应的化学方程式为
－
＋
②酯化反应
。
3．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官
能团为
。 (2)物理性质
低——具有芳香气味的液体级——密度一般比水小 酯——水中难溶，有机溶剂中易溶(3)化学性质
提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
(4)应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。
酯化反应的五大类型
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(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋HOC2H5
浓硫酸△
CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
浓硫酸△
2CH3COOH＋＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→
一定条件
(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
浓硫酸△
＋H2O
浓硫酸△
＋2H2O
一定条件
――→
＋(n－1)H2O
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