第36讲 烃的含氧衍生物

1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

2.了解烃的衍生物的重要应用及其合成方法。 3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。

考点一 醇、酚

一、醇 1．概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为CnH2n＋1OH或R—OH。 2．分类

3．物理性质

4．化学性质

条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH＋Na ① 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr、 △ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O △ 1

CuO2(Cu)、 △ 浓硫酸、 170℃ 浓硫酸， 140℃ CH3COOH (浓硫酸、△) 二、酚 1．概念

①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O2――→△2CH3CHO＋2H2O ②⑤ 消去 CH3CH2OH――→ 170℃CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸①② 取代 2CH3CH2OH――→140℃C2H5—O—C2H5＋H2O CH3CH2OH＋浓硫酸△浓硫酸① 取代(酯化) CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚2．物理性质(以苯酚为例)

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3．化学性质

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。

(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性

电离方程式为：C6H5OH蕊试液变红。

②与活泼金属反应

与Na反应的化学方程式为：③与碱的反应 苯酚的浑浊液中

加入NaOH溶液

－＋C6H5O＋H，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石

。

――→液体变澄清

再通入CO2气体

――→溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：

、

。

此由说明H2CO3、HCO3、

－

三者酸性的强弱顺序为。

2

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为

，

此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)缩聚反应

苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，其反应的化学方程式为：

。

题组一 醇、酚的结构与性质 1．现有以下物质：

(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。 (4)列举出⑤所能发生反应的类型

________________________________________________________________________。 答案：(1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应

2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )

3

A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃

B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应

D [芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。]

3．(2019·江西名校质检)某药物R的结构如图所示。下列说法不正确的是( )

A．R含有的官能团是羧基、羟基

B．R能发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．用金属钠可以检验R分子中的羟基 D．R分子中至少有7个碳原子共平面

C [R中含有的官能团有羧基、羟基，故A正确；含有羧基，能发生取代反应，含有羟基，能发生取代反应、氧化反应，含有苯环，能发生加成反应，故B正确；羧基也能与金属钠反应放出氢气，用金属钠不能检验R分子中的羟基，故C错误；苯环是平面结构，

羰基也是平面结构，单键可以旋转，因此R分子中至少有7个碳原子(故D正确。]

题组二 醇的消去反应和氧化反应规律

)共平面，

4．(2018·安徽宿州期末)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )

C [发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。]

5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

4