（2）根据B的结构简式可知C的结构简式为：，由B到C的反应为酯化反应，故答案为：

，酯化反应。

（3）由D到E的反应是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为：

，故答案为：

。

（4）F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24LCO2（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30g的F的物质的量为7.30g÷146g/mol=0.05mol，二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的两个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构，如果是异丁烷，则有3种，所以可能有的结构有9种，即

、

、、、、

、、、，其中核

磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构为

20．有机物G是一种药物中间体，合成 G的部分流程如下：

，故答案为：9，。

25

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是___________、____________。 （2）上述⑤变化过程的反应类型是_____________。

（3）反应A→B的化学方程式为________________________________________。 （4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_______________________。 Ⅰ. 苯环上只有两种取代基。 Ⅱ. 分子中只有4种不同化学环境的氢。 Ⅲ. 能与NaHCO3反应生成CO2。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

和乙酸酐为原料制备

的合成路线流程图（无

机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH__________

【答案】羧基 醚键 消去反应

【解析】（1）物质G中含氧官能团羧基、醚键。

（2）从E→G，必有消去反应失去羟基，但G中无碳碳双键，又有与氢气加成反应。故反应⑤为消去反应，反应⑥为加成反应（或还原反应）。

（3）比较A、B结构简式可知，A中酚羟基氢被乙酰基（CH3CO－）取代，则反应①的化学方程式为

。

（4）能与NaHCO3反应生成CO2，则分子中有羧基（－COOH）；苯环上的两个取代基可能是－COOH和－CH2F，或－CH2COOH和－F；取代基已有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两种不同化学环境的氢原子，两种不同取代基应在苯环上对位。符合题意的C的同分异构体为

。

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（5）由于原料和乙酸酐可依次发生流程中的反应①②，先后生成、；目标产

物应是加聚反应生成；经与氢气加成、再与浓硫酸共热或与P2O5作用脱

水可得。故合成路线流程图如下：

。

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