(4) 属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有____种。

(5) R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：__。

(6) 写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式：A标产物。____

【答案】氯原子、碳碳双键 2-甲基-1，3-丁二烯 ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH

CH2CHCHCH2↑+2NaCl+2H2O

+

3 B

目

【解析】

（1）经分析，X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则其官能团为碳碳双键和氯原子； （2）甲为

，其名称为2-甲基-1,3-丁二烯；

醇（3）A→B：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH???CH2=CHCH=CH2?+2NaCl+2H2O；Z→W：Δ；

（4）一共有三种同分异构体，分别为丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)CH3；

（5）R遇FeCl3溶液显紫色，则R苯环和酚羟基；R不能与浓溴水反应，则说明酚羟基的邻、对位都被取代，

所以R的结构式有：、、；

（6）D制备E的合成路线为：。

12．近来有报道，碘代化合物E与化合物G在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

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已知：①RCNRCOOH

②RCHO+CH3CHO回答下列问题：

RCH=CHCHO+H2O

（1）D的结构简式为________。 （2）下列说法正确的是__________。

A.物质A中最多有5个原子在同一平面内 B.D生成E的反应为取代反应 C.物质G和银氨溶液能发生反应 D.物质Y的分子式为C15H18O3 （3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_________。

（4）写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_______。 ①具有完全相同的官能团，且不含“—O—C≡C—”；

②核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

（5）以苯甲醇、乙醛为原料制备F，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。________________。

【答案】CH≡CCH2COOC2H5 A、C CH≡CCH2Cl+NaCNCH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3

CH≡CCH2CN+NaCl CH3COOCH2C≡CCH3、

【解析】

B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为CH2ClC≡CH，根据C分子式知，生成C的反应为取代反应，则C为NCCH2C≡CH，C在酸性条件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇发生酯化反

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应生成D为HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI发生加成反应生成E；根据G结构简式可知F含有苯环且苯环上只有一个取代基，再结构F的分子式C9H12O和G的结构简式知F→G发生了醇的催化氧化反应，则F的结构简式为

；G和E发生取代反应生成Y；

(1)由分析知D的结构简式为CH≡CCH2COOC2H5；

(2)A.物质A为CH≡CCH3，其中三个碳原子和一个氢原子在一条直线上，且甲基上最多有1个氢原子与直线在一个平面内，则最多有5个原子在同一平面内，故A正确； B. D和HI发生加成反应生成E，故B错误； C.物质G的结构简式为

，含有醛基，能和银氨溶液能发生银镜反应，故C正确；

D.物质Y的结构简式为故答案为AC；

，分子式为C15H20O3，故D错误；

(3)B为单氯代烃，结构简式为CH2ClC≡CH，由B与NaCN发生取代反应生成C的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCN

CH≡CCH2CN+NaCl；

(4)D为HC≡CCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说明含有碳碳三键和酯基，且不含“—O—C≡C—”；X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2，其结构简式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3，共4种； (5)由信息②可，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，再与乙醛发生信息②的反应生成氢气加成即可生成F，具体合成路线为：

，再与

。

13．高聚物F和J的合成路线如下：

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已知：Ⅰ.乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛； Ⅱ.CH2=CH2+

1O2+CH3COOH2H????CH2=CHOOCCH3+H2O；

＋H2O。

Ⅲ.RCHO＋

(1)G中官能团的名称是____________。 (2)C的结构简式是____________。

(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是____________。 (4)反应③的反应类型是____________。 (5)反应②和⑤的化学方程式分别是： 反应②_____________________________； 反应⑤_________________________。 (6)已知：

路线（无机试剂任选）____________。

，E也可由A和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成

【答案】碳碳双键、酯基 加聚反应

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