（4）由分析可知M的结构简式为，

故答案为：

（5）芳香化合物Q为C（

；

）的同分异构体，Q能发生银镜反应，

说明含有醛基或甲酸形成的酯基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。符合要求的Q的结构简式为：故答案为：

、 或

， ；

（6）加聚反应得到，发生消去反应得

到

，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H/H2O作用得到

+

，合成路线流程图为

， 故

答案

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为：

。

【点评】本题考查有机物的合成，充分利用物质的结构与反应条件进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化。注意对信息的理解，明确化学键的断裂与形成。较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。

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