答案：(1) (2)浓硫酸和浓硝酸

(3)酯基、碳碳双键 (4)加聚反应

4．(2017·全国卷Ⅱ·节选)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

ⅰ.A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ⅱ.D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

则A、B、D、E、F的结构简式分别为______________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：①由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；再由题给信息“A的

核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子一定要高度对称，由此可推断A的结构简式为

B

。②由

题给信息“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”再结合A――→C的转化关系中知C的结构

简式，通过A、C结构比较可推断B的结构简式为。③由题给信息知，D中含有苯环，

由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基，由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为

。④由C――→E的转化关系，C、D的结构简式，反应条件为浓H2SO4、△，可正

D

推得E的结构简式为

和逆推(F←G)相结合的方法，推断F的结构简式为

。⑤由E

。

可采用正推(E→F)

5．(2016·全国卷Ⅱ·节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

，从而具有胶黏性。

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为______________________________________________。 (5)G中的官能团有__________、__________、________。(填官能团名称)

解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为

，名称为丙酮。

(2)根据信息②可知，B的结构简式为为2组峰，且峰面积比为6∶1。

，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示

(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为上的取代反应。

，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3

(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为

，该反应的化学方程式为

(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为3种官能团。

，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基