醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 醛基加氢：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △还原反应
Ni△
题点(一) 有机物的结构与性质
(一)根据化学反应现象或性质判断官能团的类别
反应现象或性质 溴水褪色 思考方向 有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 有机物中含有酚羟基 有机物中含有醛基或甲酸酯基 有机物中可能含有羟基或羧基 酸性高锰酸钾溶液褪色 遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀 与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠 有机物中含有羧基 溶液产生CO2 加入浓溴水产生白色沉淀
(二)根据题给信息或框图转化关系推断有机物的结构
在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有
有机物中含有酚羟基 机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下两点：
①在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？ ②转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？
③根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，采用正推法、逆推法或正逆结合法，即可推出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。
[方法例析]
类 型 实 例 A(C3H6)的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶3；B(C3H6O)的核磁共振氢谱只有1组峰。A的结构简式为CH2===CHCH3，B的结构简式为CH3COCH3 芳香化合物X的分子式为C7H6O2，X可以发生银镜反应，且根据有机物的分子式和性质确定未知物的结构简式 简式为 1 mol X与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH，X的结构根据核磁共振氢谱的峰面积之比确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的性质确定末知物的结构简式 根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式
[集训冲关]
1．某物质结构如下：
(1)写出官能团的名称__________________________________________________。
(2)1 mol该有机物最多可与________mol H2发生加成反应。1 mol该有机物最多可与________mol NaOH发生反应。
答案：(1)酚羟基、醇羟基、溴原子、酯基、羧基、碳碳双键
(2)4 5
2．甲、乙、丙三种物质的结构如下所示：
(1)一定条件下可与NaOH溶液反应的是________。 (2)可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应的是________。 (3)用FeCl3溶液可以区分出的是________。 (4)能发生银镜反应的是________。 答案：(1)乙、丙 (2)丙 (3)丙 (4)乙 3．功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________________________。 (2)试剂a是________。
(3)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________________。 (4)反应④的反应类型是________。