有机化学基础?选考

一、高考真题集中研究——明规律

1．(2019·全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________。

(不考虑立体异构，只需写出3个) (4)反应④所需的试剂和条件是________。 (5)⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式_______________________________________

________________________________________________________________________。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5) 制备OOOHC6H5的合成路线(无机试剂任选)。 [把脉考点]

第(1)问 第(2)问 第(3)问 第(4)问 第(5)问 第(6)问 第(7)问

解析：(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。

考查官能团的名称 考查结构简式的书写，手性碳的判断 考查限定条件的同分异构体的书写 考查反应试剂和条件的判断 考查反应类型的判断 考查化学方程式的书写 考查合成路线的设计 (2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。

(3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。

(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。

，反应④D与

(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。

，反应⑤是与—COOC2H5

(7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取

代反应生成，在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。

答案：(1)羟基 (2)

(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应

(7)C6H5CH3――→C6H5CH2Br 光照

Br2

2．(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为________。 (2)A中含有的官能团的名称为________。 (3)由B到C的反应类型为________。 (4)C的结构简式为________。

(5)由D到E的反应方程式为_________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F