与SOCl2反应得到；由已知信息①知，该物质可由

经两步反应得到；可由间氯甲苯与NBS作用得到。

答案：(1)羰基 溴原子 (2)取代反应

(4)CH3COCl

7．(2017·苏北四市一模)化合物F是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)F中的含氧官能团名称为__________。

(2)A→B的化学方程式为_________________________________。

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(3)C→D的反应类型为____________。

(4)E的分子式为C10H10O4N2，写出E的结构简式：________________。

(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ③分子中只有4种不同化学环境的氢

请以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流

程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)根据F的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团为—O—(醚键)、

(酰胺键)。(3)结合C、D的结构简式可知，该反应为C分子中N原子上的H

原子被ClCOCH2Cl中的—COCH2Cl取代的反应。(4)D的分子式为C10H11O4N2Cl，故D生成E的反应为D分子中消去一个HCl分子，而E与H2反应后生成F，结合F的结构可知，D生成E的反应中形成了环状结构，即D分子中Cl原子与羟基上H原子结合生成HCl，剩余部分闭合成环。(5)根据①可知分子中含有醛基(或甲酸酯基)，由②可知水解后的产物分子中含有酚羟基，由③可知分子结构对称，由此可写出符合条件的同分异构体。(6)有机合成路线可以采用逆合成分析法。产物分子中的碳碳双键可以通过醇的消去反应得到，故产物可由

发生消去反应得到，由“已知”中内容可知，可由

中醛基的加成反应得到，结合原流程中C生成D的反应可知，

6

可由

到，结合原流程中E生成F的反应可知，

可由原料苯发生硝化反应得到。

答案：(1)醚键、酰胺键

与原料之一

可由

反应得

与H2反应得到，而

(3)取代反应

(4)

8．(2018·南师附中、天一、淮中、海门四校联考)某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

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请回答下列问题：

(1)化合物E中含氧官能团的名称为________、________。 (2)在(a)～(e)的反应中，属于取代反应的是__________(填字母)。 (3)写出E→F反应的化学方程式：________________________________。

(4)写出同时满足下列四个条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①该物质属于芳香族化合物 ②该分子中有4种不同化学环境的氢原子 ③1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH ④该物质能发生银镜反应

根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇和

为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题

干)。

解析：(2)(a)～(e)的反应类型依次为还原反应、取代(酯化)反应、氧化反应、取代(水解)反应、消去反应。(3)由E的结构简式可知其分子式为C13H20O2，结合E分子中的官能团、(e)的反应条件以及F的分子式可知，E生成F的反应为消去反应，则F的结构简式为

由此可写出该反应的化学方程式。(4)D的分子式为C15H22O3，不饱和度为

5，其同分异构体除苯环外还有1个不饱和度，由④可知为醛基，剩余2个氧原子和8个碳原子，结合②和③可知为2个羟基和2个叔丁基，应处于对称位置。(5)有机物的合成可采

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