醛的性质和应用

要点：1 醛的命名及结构特点 2 醛的性质：（1）物理性质

（2）化学性质：银镜反应

与新制Cu(OH)2 悬浊液反应 加氢还原 制酚醛树脂 一 醛的结构及命名 1 醛的结构

醛 ＝ 醛基（－CHO） ＋ 烃基（—R） 所以醛的结构可以表示为：R－CHO

其中若烃基为H原子或烷烃基，则该醛称为饱和一元醛，具有分子通式：CnH2nO 2 醛基的空间构型

O 醛基：

CH 其中C原子采用sp2杂化，所以醛基是平面型结构，即羰基以及

与羰基直接相连的原子处于同一平面 【问】甲醛的空间构型是怎样的？ 平面型 3 醛的命名

（1）选取含有醛基（醛基作为主链的一部分）的最长碳链作为主链 （2）醛基参与编号，并且从醛基中的碳原子开始编号 （3）根据主链上碳原子的多少称“某醛” 例：给下列有机物命名

CH3HCHO CH3CH2CHO

CHCHOCH3

CH3CHCH2CHOCH3

甲醛 丙醛 2－甲基丙醛 2－乙基丙醛

CH3CHCHCH3

2，3－二甲基－1，4－丁二醛

二 醛的性质及应用 1 醛的物理性质

常温下，甲醛是具有刺激性气味的气体，乙醛是具有刺激性气味的液体，它们都易溶于水。 35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林，可以作为防腐剂和消毒剂。 2 化学性质： （1）银镜反应 实验：

A 银氨溶液的配置

在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再向其中逐滴滴加稀氨水，直至棕色沉淀刚好消失为止

用心 爱心 专心

1

CHOCHO【问】在滴加氨水的过程中，开始产生的棕色沉淀是什么？后来怎么又消失了呢？ 【学生讨论】

＋＋

化学方程式：Ag ＋ NH3·H2O ＝ AgOH↓ ＋ NH4 棕色

AgOH ＋ 2 NH3·H2O ＝ [Ag (NH3)2]OH ＋ 2H2O

氢氧化银和氨水形成了能溶于水的配合物[Ag (NH3)2]OH，它的水溶液就是银氨溶液。 B 银镜反应

向刚配置好的银氨溶液中加入乙醛，振荡，放入热水浴中加热，静置一段时间 现象：一段时间候，在试管壁产生一层银镜

注意：必须用水浴加热，并且在加热的过程中不能振荡试管

化学方程式：

水浴

CH3CHO ＋ 2[Ag (NH3)2]OH 2Ag↓ ＋ CH3COONH4 ＋ 3NH3 ＋ H2O

【讨论】银氨溶液是一种弱氧化剂，它能把醛基氧化成羧基，这说明醛基具有一定的还原性。该反应是醛类物质的特征反应，因此可以用来检验醛基。 【问】乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？

丙醛（CH3CH2CHO）能发生银镜反应吗？若能写出化学方程式。甲醛呢？ 例：1将3g某饱和一元醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银。则该醛的名称为（ ） A 甲醛 B 乙醛 C 丙醛 D 丁醛

菲林试剂也是一种弱氧化剂，它也能把醛氧化成羧酸 （2）与新制Cu(OH)2 悬浊液反应 实验：

A 新制Cu(OH)2 悬浊液的配置

在试管中加入一定量的CuSO4溶液，向其中加入过量的NaOH溶液，制得Cu(OH)2 悬浊液

＋－

化学方程式：Cu2 ＋ 2OH ＝ Cu(OH)2 ↓ B 与乙醛反应

向新制Cu(OH)2 悬浊液加入一定量的乙醛，酒精灯直接加热 现象：试管中产生红色沉淀（Cu2O） 化学方程式：

△

CH3CHO ＋ 2 Cu(OH)2 ＋ NaOH Cu2O↓ ＋ CH3COONNa ＋ 3 H2O 【讨论】该反应也是醛基的特征反应，也可以用来检验醛基。

【学生完成】写出丙醛与新制Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式 例：

【过渡】醛可以由醇的催化氧化制得，你还记得这个反应吗？那么能不能反过来由醛来制取醇呢？你觉得应该用什么方法来实现这一过程呢？ （3）醛的加氢还原

Ni

加压 RCHO ＋ H2 加热、 RCH2OH（加成反应）

例：某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是（ ）

A （CH3）3CCH2OH B （CH3CH2）2CHOH

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C CH3（CH2）3CH2OH D CH3CH2C（CH3）2OH

（4）酚醛树脂的合成

甲醛是一种重要的化工原料，可以用来合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等 原料：甲醛、苯酚、浓盐酸 实验装置：教材P80

实验注意：长导管的作用：冷凝回流 要用水浴加热——受热均匀 浓盐酸的作用：催化剂 化学方程式： OHOH CH浓HCl 2nHCHO ＋ n 水浴 ＋ nH2O

n对方程式的理解：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会

OH

脱去结合成水，这样甲醛就变成“－CH2－”，而苯酚则变成“ ”，这两个结构交替连接就形成了酚醛树脂。 拓展视野：在一定条件下，还能够形成体型酚醛树脂，这种树脂机械强度更大，用途更广泛。 （5）酮

O酮的结构可以表示位：RCR 其中R位烃基（不能是H原子），碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体

【问】饱和一元酮的分子通式是什么？分子式为C3H6O的有机物可能有的结构有哪些？

羧酸的性质和应用

要点：1 羧酸的命名及结构特点 2 羧酸的物理性质 3 羧酸的化学性质：（1）酸性

（2）酯化反应 （3）缩聚反应 4 重要有机物之间的相互转化 一 羧酸的结构、分类及命名 1羧酸的结构特点

分子中烃基（或H原子）跟羧基（－COOH）相连的化合物叫做羧酸。 2 常见的羧酸及命名

羧酸的命名规则和醛的命名相似，其中羧基也要参与编号。 例如： HCOOH CH3COOH HOOC－COOH

甲酸 乙酸 乙二酸

COOHCOOH COOHCH3COOH

苯甲酸 2－甲基苯甲酸 邻苯二甲酸

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3

3 羧酸的分类

（1）根据羧基的数目分类

一个羧基———— 一元羧酸 两个羧基———— 二元羧酸

（2）根据羧基所连烃基的结构分类 烃基结构中含有苯环——芳香酸

烃基中不含苯环——脂肪酸（通常把碳原子数较多的脂肪酸叫做高级脂肪酸） 二 羧酸的性质及应用 1 物理性质

饱和一元羧酸：碳原子数增多 → 熔沸点升高 → 水中溶解度降低 → 酸性减弱 C1～C4的羧酸能与水互溶

2 化学性质【学生罗列——以乙酸为例】 （1）酸的通性 （2）酯化反应 特点：可逆反应

酸脱羟基醇脱氢

浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂

浓H2SO4 实例：CH3COOH ＋ CH3CH2－18O－H CH3CO－18O－CH2 CH3 ＋ H2O

△

补充：羧酸和苯酚也可以发生酯化反应

OH

乙酸酐 OOCH3 CH3COOH ＋ ＋ H2O

△

（3）缩聚反应——有机物分子间脱去小分子物质获得高分子化合物的反应

OOA 乙二酸型缩聚反应

浓H2SO4 CCOCH2CH2OnHOOC－COOH ＋ nHOCH2－CH2OH △ n ＋ nH2O 【练习】写出对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应的化学方程式

B 乳酸型缩聚反应

CH3CH3

浓H2SO4 n HO CH COOH △ O CH CO ＋ nH2O

n

三 羧酸的同分异构体 1 碳链异构 2 羧基位置异构 3 官能团类别异构

饱和一元羧酸的分子通式为：CnH2nO2 饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2

所以碳原子数相同的羧酸和酯互为同分异构体

例：1分子式为C8H8O2 的有机物，其中能与NaOH反应的物质可能的结构为 能水解生成羧酸的物质有 种

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