有机化学试卷

班级 姓名 分数

一、选择题 ( 共19题 38分 ) 1. 2 分 (7130) 7130 下列化合物中哪个能形成分子内氢键:

OHANO2CH2OHCDOHBNO2COOHOHOH

2. 2 分 (7131) 7131 下列化合物酸性最强的是:

AOHCDNO2H2OOHBOHNO2

3. 2 分 (7132) 7132 酚具有比醇大的酸性的原因是:

(A) 酚羟基氧上的一对p电子可和苯环π键共轭

(B) 形成酚氧负离子由于和苯环共轭,负电荷分散,而能稳定存在. (C) A和B

(D) A , B均不是

4. 2 分 (7133) 7133 比较下列化合物的Pka,正确的是

OHCOCH3OHNH2HOCOCH3

123

(A) 1 > 2 > 3 (B) 3 > 1 > 2

( C) 2 > 1 > 3 (D) 2 > 3 > 1

5. 2 分 (7135) 7135 石炭酸的结构为下列何种 ?

OHABCOOHCOOHCCH3DCOOH3

6. 2 分 (7136) 7136 对乙醇钠反应活性最强的是哪一个 ?

CHBrANO2Br+-NMe3ClDBBrMeBrMeNO2C

NMe2

7. 2 分 (7137) 7137 香兰素(Vanillia)结构为何种?

OHACHOBCHOOHCOCH3CHODOHOHCOCH3OH

8. 2 分 (7138) 7138

水杨醛的结构为下列哪种?

CH3ACHOBCHOOHCCHODCHOOHCH3

9. 2 分 (7139)

7139

OHAMeOHOHCDMeOHMeMeMeBMeMeOHOHOCH3OH

*. 2 分 (7140) 7140

BrACBr

OH与O件下产物为在H+条BBr：OOBrODOBrOO

11. 2 分 (7142)

7142

CH3

发生亲电取代反应的位置是：OHA OHCH3CDOHCH3BOHCH3不能确定

12. 2 分 (7143)

7143 间叔丁基苯酚分别与溴反应, 与碘反应将得到下列哪一组产物? A 三溴衍生物, 三碘衍生物 B二溴衍生物, 一碘衍生物 C二溴衍生物, 二碘衍生物 D一溴衍生物, 一碘衍生物

13. 2 分 (7145) 7145 含酚废水的环境危害甚大,处理其最佳方法为哪种? A溶剂萃取法

B蒸汽吹脱法 C磺化煤吸附法 D生化法

14. 2 分 (7146) 7146

2,4,6-三叔丁基苯酚是一种很有用的抗氧剂, 这是由于其能发生以下何种反应: A单电子转移 B亲电取代 C亲核取代 D酸碱反应

15. 2 分 (7147)

7147

OHOH与1NaOH2COCl反应产物主要是OHBOHCOClOHDOCOClOHA OHCOClCOOO

16. 2 分 (7148)

7148

苯酚在NaOH中与CHCl3反应生成 A 水杨醛 B 苯甲醛

C 邻羟基苯三氯甲烷 D 邻羟基苯二氯甲烷

17. 2 分 (7149)

7149 为了降低废水污染环境, 工业上通常采取以下何法生产苯酚: A 苯磺酸碱熔法

B 异丙苯氧化法 C 氯苯水解法

D 苯和氯化氢氯化法

18. 2 分 (7176)

7176 区别安息香酸和水杨酸可用以下何种方法?

A. NaOH水溶液 B. Na2CO3水溶液 C. FeCl3水溶液 D. I2/OH-溶液

19. 2 分 (7177) 7177

下面分离苯、苯胺、苯酚和苯甲酸混合物哪个方案可行？ A. 乙醚, Na2CO3, NaOH, HCl B. 乙醚, NaOH, HCl C. 蒸馏 D. 重结晶

二、填空题 ( 共 3题 6分 ) 20. 2 分 (7134) 7134 写出水杨酸的结构式

21. 2 分 (7141)

7141

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料, 试剂(如有立体化学问题请注明)

COOHCOONa?

22. 2 分 (7144) 7144 写出下面反应的主要产物.

OCOC+2OHH2SO4HOCH2CCHONaCH2CCH3I过量CNa?

O

三、合成题 ( 共26题 119分 ) 23. 4 分 (7150)

7150

OC2H5由苯酚合成化合物COCH2CH2N

24. 4 分 (7151)

7151 如何完成下列转变

OHCH3OHCHO

25. 4 分 (7152)

7152

OCH3CH3O

成由1,4-萘醌合

26. 4 分 (7153)

7153

由苯成化合物酚,氟苯合

NNNNOHOH

27. 4 分 (7154)

7154 如何完成下列转变

OHOH

28. 4 分 (7155)

7155

OHOH

酚合成由苯

29. 4 分 (7156)

7156

CHOHOCHCH2NH2CH2CH2CH3

由香草醛(OHOH)合成降肾上腺素OHOH

30. 4 分 (7157)

7157

CHCHCH3CH2CH2NH2由茴香脑

()合成酪胺(OCH3OH)

31. 4 分 (7158)

7158 由苯酚合成苯基乙烯基醚

OCHCH2

32. 4 分 (7159) 7159

OCH3由间甲苯酚合成化合物O2NNO2CH3)C(CH33

33. 6 分 (7160) 7160 由甲苯合成苔黑酚（石蕊染料的母体）：

CH3

HO OH

34. 5 分 (7161)

7161

CH3BrOH由

NH2合成CH3

35. 4 分 (7162) 7162

CH3CH3NO2OH由合成Br

36. 8 分 (7163)

7163

OClClOCN成DDQ醌合由1,4-苯

37. 4 分 (7164)

7164

()CN

OH苯合成苦味酸由氟

38. 4 分 (7165)

7165

HO(O2NNO2NO2)

HOCOCH3由

合成(+-)CHCH2NHCH3OH

39. 4 分 (7166) 7166 由间二苯酚合成2-硝基-1,3-二苯酚

OHNO2

OH

40. 4 分 (7167)

7167

由O2N

SOH,SCHO要原料合成化合物等主

CHNOCH2COOH

41. 8 分 (7168)

7168

O

由甲苯,苯酚合成化合物

42. 4 分 (7169)

7169

CHOO

CHCHCOOH由香草醛

(OH)合成化合物OCH3OHOH

43. 4 分 (7170)

7170 由邻苯二酚合成4-氨基-1,2-二甲氧基苯

OCH3OCH3NH2

44. 4 分 (7171)

7171

CH3由苯,丙酮合成HO

CCH3OH

45. 4 分 (7172)

7172 由苯酚, 苯甲醛等为主要原料合成化合物:

COCHBrCHBrOCCH3O

46. 4 分 (7173)

7173

OHOHCH3

由

合成CHO

47. 6 分 (7174)

7174 如何完成下列转变

ClOHBrBrBr

48. 6 分 (7175)

7175 如何完成下列转变

CH2CH3OH

C2H5

四、推结构题 ( 共18题 98分 ) 49. 4 分 (7101) 7101

某分子式为C5H12O的化合物,含有5组不等性质子,从NMR光谱图中见到: a. 在?=0.9处出现二重峰 (6H)

b. 在?=1.6处出现多重峰 (1H) c. 在?=2.6处出现八重峰 (1H) d. 在?=3.6处出现单峰 (1H)

e. 在?=1.1ppm处出现二重峰 (3H)

试推测该化合物的结构。

50. 4 分 (7102) 7102

化合物A,分子式为C8H9Br,在NMR图谱中,?=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处有一个四重峰(1H),?=7.35处有一个多重峰(5H)，试写出A的可能结构.

51. 8 分 (7103)

7103

某化合物A（C12H20）具有光学活性,在Pt催化下加氢吸收1mol H2得到两个异构体B和C,分子式都是C12H22，A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性,D与羟氨反应得E （C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与?-活泼氢发生交换反应得到C6H7D3表明

有三个?-H，D的核磁共振谱表明只含有一个甲基,是二重峰。试推测化合物A～E的结构。

52. 6 分 (7104) 7104

有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C(C5H10),C经臭氧化和水解则生成丙酮和

乙醛。试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。

53. 4 分 (7105) 7105

有一芳香族化合物A,分子式为C8H10O,A与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B和C；B能溶于NaOH，与FeCl3作用显蓝紫色；C与AgNO3水溶液作用,生成黄色沉淀。推测A,B,C的结构,并写出各步反应式 。

54. 4 分 (7106) 7106

某化合物(A)分子式为C8H10O2,A可溶于NaOH溶液,与浓HI加热得化合物B和C, C与钠在乙醚中作用得到一个烃C4H10(D)；此外,当A先与硝酸作用,再与混酸作用,得到化合物E,分子式为C8H7O8N3。试推出A,B,C,D,E的结构式, 并写出各步反应式 。

55. 4 分 (7107) 7107

有一化合物分子式为C8H14O(A),它可以很快地使溴水褪色,也可与苯肼反应,A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B,B具有酸性且能和NaOCl反应,生成一分子氯仿及一分子丁二酸。试推测化合物A和B的结构。

56. 4 分 (7108) 7108

某化合物分子式为C6H12O,能与羟氨作用生成肟,但不起银镜反应。在金属镍的催化下加氢得到一种醇,此醇经过去水、臭氧化、水解等反应后得到两种液体。其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应;另一种能起碘仿反应而不能使斐林试剂还原。试推出此化合物的结构式,

并写出相应反应方程式。

57. 6 分 (7109) 7109

分子式为C3H6O2的A、B、C三个化合物,A与碳酸钠作用放出CO2,B和C不能。用氢氧化钠溶液加热水解,B的水解馏出液可发生碘仿反应,C的水解馏出液不能。试推出A,B,C可能的结构。

58. 6 分 (7110) 7110

某酸0.200g需要24.1mL 0.100mol/L的NaOH溶液才能使它中和,将某酸加热,分子内失去一分子水而成为酸酐。试推测该酸的结构。

59. 8 分 (7111) 7111

某化合物A的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C,B和C分别与SOCl2作用后,再加入乙醇,得到相同化合物D。试推出A,B,C,D的可能结构式,并写出有关的反应式。

60. 6 分 (7112)

7112

化合物C5H11NO2还原成C5H13N,它溶于酸中;C5H13N再与过量CH3I作用,然后用碱处理得C8H21NO,后者热分解得到2-甲基-1-丁烯和三甲胺。试确定C5H11NO2结构，并写出相关反应式。

61. 6 分 (7113) 7113

化合物C7H8N2O2(A)能同碱作用,A生成的重氮盐能通过桑德迈尔反应转变为C7H6ClNO2(B),B氧化变成对氯苯甲酸。试写出A,B的结构式。

62. 6 分 (7114)

7114

化合物C7H8N2O2不与NaOH水溶液反应;同无机酸反应能生成盐;用HNO2处理转变为苄式醇,此醇在催化剂存在下进行一氯代反应主要得到一种异构体，试写出C7H8N2O2的结构式。

63. 6 分 (7116) 7116

有一中性化合物C7H13O2Br,与羟氨及苯肼均没有反应,红外光谱在2850～2950cm-1 区有吸收峰,而在3000cm-1以上没有吸收峰,另外在1740cm-1有吸收峰。NMR谱在?=1.0(3H)(三重峰)?=1.3(6H)(二重峰);?=2.1(2H)(多重峰); ?=4.2(1H)(三重峰); ?=4.6(1H)(多重峰)。请推测此化合物结构。

64. 6 分 (7178)

7178

某化合物 A, 分子式为C7H8O, 在NMR 谱中有四种不同的质子. 在IR 谱中于3500cm-1处有吸收. 催化加氢产生两种不同的产物B 和 C. 分子式均为C7H14O . B, C 氧化后得同一产物 D. 分子式为C7H12O , 再氧化后得3-甲基己二酸. 试推测A, B, C ,D的结构式.

65. 4 分 (7179) 7179 根据下列数据, 推测化合物结构: C15H24O

HNMR (δ) : 7.0 (s, 2H) 4.94 (s ,1H) 2.28 (s, 3H) 1.44 (s ,18H) ppmδ4.94处的峰加重水后消失.

66. 6 分 (7200) 7200

化合物A分子式为C5H10Br2,A具有光学活性,与KI-丙酮溶液反应, 很快生成沉淀。A

在Zn-EtOH作用下生成化合物B,B无光学活性,但能使Br2-CCl4溶液褪色,不能使KMnO4溶

液褪色。请推测A,B的结构式。

五、机理题 ( 共16题 94分 ) 67. 4 分 (7180)

7180

预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。

Cl 10% NaOH

360C加压

68. 6 分 (7181) 7181

试为下述反应建议合理的、分步的反应机理。（提示：用分子轨道表示反应过程。）

OAcHHDOAcHDH

69. 6 分 (7182) 7182

试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。

C6H5 +C6H5C CC 6H5hνC6H5

70. 8 分 (7183)

7183

预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。

C(C3H)3O(CH3)3CC(C3H)3C(C3H)3C(CH3)3(1) 250 C(2) AlCl3 CH

C(CH3)3(CH3)3CC(CH3)3+C

71. 6 分 (7184)

7184

试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。

O+CH3OOCNNCOOCH325C

72. 6 分 (7185)

7185

试为下述实验事实提出合理的、可能的、分步的反应机理。

ClCO2Me

ClMeO2CCCCO2MeCO2Me+Cl

Cl

73. 6 分 (7186)

7186

试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。

PhNOCH3OCH3COOCOOCH3CH3PhO+CH3OC C C COCH3PhO

74. 6 分 (7187)

7187

试为下述实验事实提出合理的、可能的、分步的反应机理。

CO2Me

MeO2CO OHC C CO2MeCO2Me

75. 8 分 (7188)

7188

试为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

PhNO OArH3OPh+Ar+ O ONCOOHCOOH

76. 6 分 (7189)

7189

试为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

CH3OHCH2CHCHOHCH3OHCCH3HCHCH2CH3+H

77. 6 分 (7190)

7190

预料下述反应的产物，并提出合理的、分步的反应机理。

CHCH2HHCH3CH3CHCH2HCCH3CCH2CH2HHCCHCH3

78. 4 分 (7191)

7191

预料下述反应的产物，并提出合理的、分步的反应机理。（要求写出过渡态）

EtO2CCOOCH3H+

79. 8 分 (7192)

COOCH3

7192

请为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。（周环反应要写出环状过渡态）

OCH3CH3OH3PO4OCH3CH3

O

80. 6 分 (7193) 7193

请为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。（周环反应要写出环状过渡态）

CH3CH2CH2ICH2Cl2 SO2Cl3CCO2Ag+CH3CH2

81. 4 分 (7194)

7194

预料下述反应的产物，并提出合理的、分步的反应机理。 用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

2

82. 4 分 (7195)

7195

预料下述反应的产物，并提出合理的、分步的反应机理。

用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

CHO+

OMe