五、合成题
1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
BrOHH3PO4NBSBrBr2CCl4BrBr
2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH3CHCH3OH
浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br
3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 5．由
CH3Br2hvCH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3C2H5ONaBrCH3KMnO4H+,CH3CO(CH2)4COOH
为原料合成：
CH2O
O＋CO2
HBrOHH
CH2OH浓H2SO4KMnO46．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
BrC2H5OHKOH＋Br2H2O
7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
CH3OHCH3H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3
8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
CH3CHCH3Br
C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH
9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
25
10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
CH3Br2hvCH3C2H5ONaBrCHOHB2H6CH3H2O2OHOHOH
CH3OH
六、推测结构
1．试写出下列A、B、C、D的构造式。
Br2hvBrC2H5OHKOH(1)CF3CO3H(2)H3O+(1) A＋ZnB + ZnCl2 , B + KMnO4C2H5COOH + CO2 + H2O (2) C + HBr(ROOR)D, 2D + 2NaCH3(CH2)4CH3 答：(A) CH3CH2CHClCH2Cl ； (B) CH3CH2CH=CH2 ；
(C) CH3CH=CH2 ； (D) CH3CH2CH2Br ；
9
2．某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。
CH3CH3CCCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CCCH3 CH3CH2CH2
3．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和酸反应得到
乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。
(1)O3CH3CHCCH3CH2CH3(2)ZnH+(A)
OCH3CHO＋CH3CCH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH3 + KMnO42CH3CH2COOH + MnO2↓
(B)
4.一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。
5．某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5－戊二醛，写出有关反应式。
6．化合物分子式为C7H12，在KMnO4－H2O中加热回流反应液中只有环己酮；(A)与HCl作用得 (B)，(B)在KOH－C2H5OH溶液中反应得 (C)，(C)能使溴水褪色生成(D)，(D)用KOH－C2H5OH溶液处理得(E)，(E)用KMnO4－H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH，(C)与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CHO，试推出(A)~(E)的结构式，并用反应式说明推测结果。
CH2(A)CH3C2H5OHClKOHCH3(C)Br2(D)2H2Ni,(1)O3(2)ZnH+2CH2CHOCH2CHO
Br2hvCHOHBr25KOH(1)O3(2)ZnH2OOHC(CH2)3CHO
KMnO4O＋CO2CH2＋HCl ；(A)CH3C2H5OHBrKOHBrCH3Cl(B)
CH3(E)(B)
CH3(E)KMnO4HOOCCH2CH2COOH＋CH3COCOOH
OCH3(1)3CH3CO(CH2)4CHO(2)ZnH2O (C)
7．分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到3－甲基－1,3-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。
10
(A)
；
(B) ；
(C) ；
(D) ；
(E)
8．有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。A与KMnO4溶液加热生成4－甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个构造式。
CH3CHCH2CH2CH=CH2CH3(A)(B)；
CH3，
CH2CH3 ，
CH2CH2CH3
11