9.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯
H3CCH2CH3CCCHClHCC2CHC2H5HC(CH3)3 Cl H3C
三、完成下列反应式 1．
(CH3)2CCH2(1)H2SO4(2)H2O(CH3)2CCH3OH
CH3Br2．
CH3HBrH2O2
O3Zn/H2O
3．CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHO + HCHO
CH3OH
4．
(1)H2SO4CH2(2)H2O
Br5．
Br2300℃
Cl6．
＋Cl2＋H2O HO or
ClOH
7．
CH2CHCH2(1)B2H6(2)H2O2OH
CH2CH2CH2OH
8．9．
KMnO4OHOH
KMnO4H+OH
2CH3CH2COOH
H3O+C2H5CH=CHC2H510．
C6H5CO3HC2H5KMnO4H+H2O2
O；OHOH(±)
11．
O C2H5C(CH2)3COOH
OHOH12．
＋OsO4
13．
CH2＋B2H6H2O2OH
CH2OH
5
14．15．
CH3＋B2H6H2O2OH
OHCH3
(CH3)2CCHCH3(1)O3(2)Zn/H2O (CH3)2CO＋CH3CHO
Br16．17．18．
＋Br2＋H2O
OHCH3Br
CH3＋NBS(CH3)2CCH2＋ClH2O2(CH3)2CCH2ClOH
19．
CH3＋Br2CH3CCl4
CH3Br) Br (±20．
(1)O3O(2)Zn/H2O CH3C(CH2)3CHO
C2H5HHOOHH(±)C2H5
HCHKMnO4CC25HOH21．C2H5
22．
CH3＋B2H6H2O2OHOHCH3OH
CH3 or
Br23．
＋Br2CCl4(±)
Br
CH3OHCH3OH
24．25．
CH3NaHSO3＋OOs4CH3H2O
C6H5CHCH2HBrROOR C6H5CH2CH2Br
(1)O3C2H5CCH2CH3(2)Zn/H2O26．
OC2H5CO＋HCHCH3
CH2CH2I
27．F3CCH=CH2＋HI28．
CH2CH2 F3CB2H6H2O2OH
HOCH2CH2OH
29．(CH3)2CCH2＋IClH+(CH3)2CHClCH2I
6
30． 四、回答下列问题
1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。
CH3＋H2SO4H3O+CH3OSO3H；CH3OH
C2H5CHCH2+++CH3 (A) CH3 (B) (CH3)2CHCHCH3 (C) (CH3)2CCH2CH3 (D)
+C＞B＞D＞A
2．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D
3．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (CH3)3C (B) CH3 (C) CH3CH2 (D) (CH3)2CH
A＞D＞C＞B
++++4．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。
(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A
5．比较下列碳正离子的稳定性 。
(A) (CH3)2CCH2OCH3 (B) (CH3)2CHCHOCH3 (C) CF3CH2CH2 B＞A＞C
6．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(A) 2－甲基－2－丁烯 (B) 2,3－甲基－2－戊烯 (C) 反－2－丁烯 (D) 顺－2－丁烯 B /D
7．烯烃亲电加成是通过 历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得 体，反－2－丁烯与溴加成得 体。
(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) 外消旋体 (E) 非对映体 (F) 内消旋体 A ,C / D/ F 8．下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（ ）。
CH3CH3HCCCH3CCHH (D)(CH3)2CCHCH3 (A)CH3CH2CHCH2 (B)CH3(C) H (D)
+++9． 下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。
(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 D＞A＞B＞C
10. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A)
(CH3)2CH2CH2
+(B) (CH3)2CHCHCH3 (C) (CH3)2CC2H5 (D) C6H5CHC6H5
+++D / A
11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（ ），速度最慢的是（ ）。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F A/D
12. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
7
(A) CH2CHCHCH3 (B) CH3CHCH2CH3 (C)
+++ (D) CH2CH3
+A / C
13. 下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为 。 (A) CH3CHCHCH=CH2 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) CH2CHCH=CH2 (D) CH3CHCHCH3 A＞C＞D＞B
14.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定。 (A) CH2CHCH(CH3)2 (B)
+CH3
+(A) 稳定性：CH3CHCH(CH3)2 ＞ CH2CH2CH(CH3)2
(B) 稳定性：
15.下面四个化合物与HBr加成反应活性大小次序为 。
(A) CF3CH=CH2 (B) Br-CH=CH2 (C) CH3OCH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3
D＞C＞B＞A
16.比较下列碳正离子的稳定性 。
++CH3 ＞
CH3 (A)
+CH3 (B)
+CH3 (C)
CH2+ (D)
+CH3
D＞A＞C＞B
17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 。
(A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3
C＞D＞B＞A
18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 。
ClClCCClCCHH (C) HCl (A) CH3CH2CH=CH2 (B) HB＞C＞A
19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？ (A) (CH3)2CHCHOCH3 (B) (CH3)2CCH2OCH3
(A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P－∏共轭，而使正电荷得到分散，稳定性增加。
20.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。
CHCH3(A) ClCH=CH CH2 CH3 (B)
ClCCCH2CH3ClCCHHCH2CH3 ，H (A)有；(B)无；(A) H；
8
++