第三节 羧酸 酯

一、羧酸 1．概念： 2．分类： 分类的依据 羧酸种类 饱和酸 烃基的不同 脂肪酸 不饱和酸 示例 乙酸（俗称__________） 丙烯酸 苯甲酸（俗称__________） 甲酸（俗称__________） 乙二酸（俗称__________） （略） 丙酸 见下表 结构简式 类别 常温状态 溶解性 结构简式 芳香酸 一元羧酸 羧基的数目 二元羧酸 多元酸 ■原子数目 低级酸 高级脂肪酸 分子式 ■见的高级脂肪酸： 名称 ■脂酸 ■脂酸 ■油酸 ■油酸 ■基酸： CH2?COOH|■：柠檬酸（HO?C??COOH）、苹果酸、乳酸（结构简式__________）

|CH2?COOH饱和一元羧酸的通式为__________；和__________互为同分异构体。 4．物理性质： （1）沸点：

a．随着碳原子增多，沸点由__________到__________。 b．碳原子数相同时，沸点比相应的醇__________。

c．在常温下低级羧酸和不饱和羧酸为__________态，高级饱和脂肪酸为__________态。

（2）溶解性：随着碳原子增多，在水中的溶解性__________。低级羧酸__________溶于水，高级羧酸__________溶于水。 （3）乙酸：具有__________气味的液体，沸点__________，熔点__________，易溶于__________和__________，当温度低于熔点时，无水乙酸就会凝结成像__________一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为__________。

核磁共振氢谱：有__________种H原子，比例为__________，吸收峰有__________个，面积比为__________。 ■、化学性质： （1）弱酸性

低级羧酸具有酸的通性，使紫色石蕊试液变__________；和__________、__________、__________、__________（如____________________等）反应。

【科学探究】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证■酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。

■写出各接口的连接顺序____________________ ■写出各容器中发生反应的离子方程式： 【小结】

■随着碳原子增多，羧酸的酸性由__________到__________。高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。■见羧酸酸性由强到弱的顺序________________________________________ ②醇、酚、羧酸中羟基的比较 CH3CH2OH 羟基中氢原 子活性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 C6H5OH CH3COOH 练习1．写出和氢氧化钠、碳酸氢钠反应的化学反应方程式？

练习2．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于

NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。

（1）写出A和B的结构简式。A：__________，B：__________。

（2）写出B与NaOH溶液反应的化学反应方程式：______________________________。 （2）酯化反应（属于__________反应）： 复习：实验室制乙酸乙酯：

①反应原理：________________________________________。 ②现象：____________________________________________。 ③浓硫酸的作用______________________________。 ④碎瓷片作用____________________。

⑤饱和碳酸钠溶液作用__________________________________________________； __________________________________________________。 ⑥长导管作用__________；不伸到液面下的原因____________________。 ⑦除杂：乙酸乙酯（乙酸、乙醇）：____________________。 【小结】

①酯化反应概念：

②酯化反应是__________反应。 【思考】

①证实酯化反应中水的羟基和氢各来自于哪个反应物的方法是____________________法。 ②乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？

练习3．完成下列反应的化学方程式： ①丙酸和甲醇反应 ②甲酸和2?丙醇反应 ③苯甲酸和乙醇反应 ④乙酸和乙二醇反应 ⑤乙二酸和乙醇反应 ⑥乙二酸和乙二醇反应 ⑦硬脂酸和甘油反应

⑧两分子乳酸反应形成六元环状化合物

⑨ 分子内酯化反应

⑩硝酸与多元醇形成硝酸酯 CH2?OHCH?OHCH2?OH?HO?NO2

6．甲酸：

（1）分子结构： （2）化学性质： ①酸性

②酯化反应：例甲酸和甲醇反应________________________________________ ③还原性： a．银镜反应：

______________________________都有还原性，都可以发生银镜反应。 b．和新制的Cu(OH)2悬浊液反应：

现象：____________________________________________________________。 c．可以使____________________和____________________褪色。 注：甲酸不能和H2发生还原反应。

练习4．用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸。 二、酯 1．概念：

2．通式：结构通式：__________一元饱和羧酸酯的通式：____________________。 3．同分异构体： 练习5．

（1）写出C2H4O2可能的结构简式：

（2）写出C3H6O2属于酸和酯类物质的结构简式： （3）写出C4H8O2属于酸和酯类物质的结构简式：

（4）芳香族化合物C8H8O2多种同分异构体，写出其中属于酸和酯类物质的结构简式：

4．物理性质：

（1）低级酯是具有__________气味的__________体，广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯______________________________，菠萝里含丁酸乙酯____________________，香蕉里含乙酸异戊酯______________________________。酯类用于制各种__________。

（2）酯类密度一般__________于水，并__________溶于水，__________溶于有机溶剂。 5．化学性质：酯的水解（属于__________反应）

【科学探究】设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。

在3支试管中各加入1ml乙酸乙酯，再分别加入适量的稀硫酸、蒸馏水、含有酚酞的NaOH溶液，水浴加热 记录现象、 是否分层、 溶液是否仍有香味 解释、结论 方程式 蒸馏水 稀硫酸 含有酚酞的NaOH溶液 思考：乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为仕么？

稀硫酸的作用____________________，NaOH的作用____________________。 酯的水解通式______________________________，和酯化反应互为逆反应。 【总结】

1．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质： 2．能使溴水褪色的物质：

练习6．完成下列反应的化学方程式： ①甲酸异丙酯在酸性条件下水解 ②丙酸甲酯在碱性条件下水解

③在碱性条件下水解和在酸性条件下水解

④在酸性条件下水解

练习7．

现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液 中和反应 —— 水解反应 银氨溶液 —— 有银镜 有银镜 新制Cu(OH)2 溶解 产生红色沉淀 产生红色沉淀 —— 金属钠 产生氢气 产生氢气 —— —— A B C 水解反应 —— D 则A、B、C、D的结构简式分别为： A__________B__________C__________D__________ 练习8．1mol量为（ ）

与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的

A．5mol B．4mol C．3mol 练习9．某有机物的分子结构如下：

D．2mol

当1mol该有机物分别与足量NaOH、NaHCO3反应时，所消耗的物质的量之比__________。 练习10．当1mol芳香族化合物C8H8O2属于酯类物质的同分异构体分别和足量氢氧化钠溶液反应时，最多需氢氧化钠各多少摩？

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