2018-2019年高中化学 专题4 烃的衍生物 第1单元 卤代烃学案 苏

教版选修5

1．了解卤代烃的分类、定义及对人类生活的影响。 2．理解溴乙烷的结构与性质。(重点)

3．理解卤代烃的主要物理、化学性质。(重难点)

卤代烃的分类、结构、性质及其应用 [基础·初探]

教材整理1 卤代烃的分类和对人类的影响 1．概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2．分类

3．卤代烃对人类生活的影响 (1)用途

①用于化工生产、药物生产及日常生活中。

②溴乙烷是合成药物、农药、染料的重要基础原料，是向有机物分子引入乙基的重要试剂。

③DDT是人类合成的第一种有机农药。DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，可以在动物体内形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。

(2)危害

①氟氯代烃——造成“臭氧层破坏”的罪魁祸首。 ②在环境中比较稳定，不易被微生物降解。

涂改液中常见三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃，中小学生能否经常使用？为什么？ 【提示】 否，卤代烃有毒，且易挥发。 教材整理2 卤代烃的结构与性质 1．物理性质

(1)状态

常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点

互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度

除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。 (4)溶解性

水中：不溶；有机溶剂中：能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。

2．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃的消去反应(以1-溴丙烷为例) ①反应条件：强碱的醇溶液、加热

醇

②方程式：CH3CH2CH2Br＋KOH――→CH3CH===CH2＋KBr＋H2O。

△

③消去反应的定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

(2)卤代烃的水解反应(取代反应)(以1-溴丙烷为例) ①反应条件：强碱的水溶液，加热。 水②方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOH――→

△CH3CH2CH2OH＋NaBr。

(1)卤代烃是一类特殊的烃。( )

(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )

(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( ) (4)任何卤代烃均能发生消去反应。( ) 【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)×

[合作·探究]

卤代烃的消去反应和水解反应探究

[探究问题]

1．卤代烃的消去反应：根据教材P62实验1和图4-4思考探究 (1)该实验的反应条件是什么？试管中酸性KMnO4溶液的作用是什么？ 【提示】 强碱(KOH)的乙醇溶液和加热；检验生成的烯烃。 (2)实验1的装置图4-4中水的作用是什么？

【提示】 吸收乙醇。

(3)取反应后的试管溶液加入稀HNO3呈酸性，滴加AgNO3溶液有什么现象？说明什么？ 【提示】 有浅黄色沉淀，说明反应后的溶液中含有Br。 (4)写出该反应的方程式。 醇

【提示】 CH3CH2CH2Br＋KOH――→

△CH3CH===CH2↑＋KBr＋H2O

2．卤代烃的水解反应：根据教材P62实验2和图4-4，思考探究 (1)该实验反应条件是什么？

【提示】 强碱(KOH)的水溶液和加热。 (2)反应后检验反应液中含有Br的方法是什么？

【提示】 取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，向该试管中加入稀HNO3至呈酸性，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀，证明含有Br。

(3)写出反应方程式

△

CH3CH2CH2Br＋KOH――→CH3CH2CH2OH＋KBr (4)卤代烃的水解反应是取代反应吗？ 【提示】 是。

[核心·突破]

1．卤代烃的水解反应规律

(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 (2)多卤代烃水解可生成多元醇，如

－

－

－

水

―→BrCH2CH2Br＋2NaOH―△2．卤代烃的消去反应规律

＋2NaBr

(1)两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 (2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

实 例 CH3Cl 醇

＋NaOH――→

△

CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O (3)

型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如

醇

BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

△

[题组·冲关]

题组1 卤代烃的结构与性质 1．下列说法中，正确的是( ) A．所有的卤代烃都易溶于水 B．所有的卤代烃都能发生取代反应 C．所有的卤代烃都能发生消去反应 D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小

【解析】 所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。

【答案】 B

2．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是( )

【解析】 由卤代烃发生消去反应的条件知A、C均不能发生消去反应，D项消去后可得到两种烯烃：

或

；B项消去后只得到