班级 姓名 学号 成绩
一、选择题（2分/题，共28分）
1．jxb1
下列化合物能发生碘仿反应的是：【 C 】
Ⅰ、 ICH2CHO Ⅱ 、CH3COCl Ⅲ、HOCH2CH2CHOHCH3 Ⅳ、C6H5COCH3 (A) Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ (B)Ⅱ、 Ⅲ、 Ⅳ (C) Ⅰ、Ⅲ、 Ⅳ (D) Ⅲ、 Ⅳ 2 jxb 3－3
下列化合物与饱和NaHSO3发生加成反应，最慢的是：【 C 】
CHO CHOCHOCHONO2
(A) (B) (C) (D)
OCH3NO2Cl NO2
3．jxb 8－2
下列化合物中，水合反应活性顺序是：【 B 】
Ⅰ、HCHO Ⅱ、ClCH2CHO Ⅲ、C6H5CH2CHO Ⅳ C6H5CHO
(A) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ (C) Ⅰ>Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ (D) )Ⅱ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ
4．Jxb10
14．1摩尔CH3MgI和1摩尔4－羟基－2－丁酮反应的产物是：【 A 】
CH3
（A） CH 4 + CH 3 CCH 2 CH 2 OMgI （B） CH3CCH2CH2OHOMgIO
CH3
（C） CH 3CCH 2CH 2 OCH 3 （D） CH3CCH2CH2OCH3O
5．Jxb11-2 OH
OHO应该用【 D 】
CHOCHO(A) KMnO4 (B) Ag2O－H2O (C) HNO3 (D) ①CH3OH/H+②KMnO4③H3O+ 6．kxb1－2
下述化合物中沸点最高的是：【 D 】 (A) CH3CH2CH2CHO (B) CH3CH2CH2CH2OH (C) CH3COOCH3 (D) CH3 CH2CONH2
7．j4051
OO 在浓KOH影响下重排，然后酸处理，反应后的主要产物是【 D 】
8．J9512
下列化合物中偶极矩最大的是【 A 】
OCCH3OHOCH3BrABCD
9．KL7875 －2
下面各对化合物酸性顺序不正确的是：【 A 】
（A） CH 3 COOH > COOH （B） F3CCOOH>H3CCOOH
(CH（C） 3 )3 + N COOH > COOH （D） NCCH2COOH>CH3CH2COOH
10．k0277
LiAlH4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? 【 D 】 (A) I, (B) I,II (C) I,II,III (D) 全都可以 11．Lxb4－2
最容易发生外消旋化的化合物是：【 D 】
BrO
H3D） （A） （B） （C） CO 2 CH （CO2CH3OO
12．Lxb5
下列烯醇盐最稳定的是：【 D 】
OO
OCl OOCH3（A） （B） （C） （D）
OOO
13.Lxb8
不能使FeCl3显色的是【 】
（A） 对甲苯酚 （B）3－氧代丁酸乙酯 （C） 水杨酸 （D）苯甲醚 14.Lxb9
下列哪一种化合物不能采用乙酰乙酸乙酯法合成？【 】
CHC（A） 3 COCH 2 6 H 5 （B） CH3COCH2CH2COCH3CH3
（C） CH 3 COCH 2 CH 2 CH=CH 2 （D）CH 3COCHCH2C6H5
二、命名： 用CCS系统命名法命名下列化合物（2分/题，共4分）
1．J9507 －2 2. kt1b8
OCCH3OCH=CHCH2CNHCH3
4-甲基二苯甲酮 N－甲基－4－苯基－3－丁烯酰胺
三、完成反应：写出下列反应的主要反应产物或所需原料试剂及反应条件（2分/题，共26分）
1．jt3b 3-2
HCHO+ CH3COCH35%OH-/H2O?CH3COCH2CH2OH
2．jt3b 16
C6H5CH=CHCOC(CH3)3C6H5MgBrHO2CuCl?(C6H5)2CH2CH2COC(CH3)3
3．kj5133
C6H5CCH3CH2OHNH+?C6H5CONHCH2CH3
4．mj5803
O
Et2NH+PhPh￡?ONEt2Ph
Ph5．kj8128
CH 2 CH 2 Et2COCH2CH2CH2CO2Et(1) Na(?×±?)+( ) H2 ?OHO
6．kt3b11
HOOC-CH2-CH2-COOH100℃CH2NH225℃？HOOC-CH2-CH2-CONHCH3
7． kt3b19
CO2CH3H++(CH3)2NCH2OH?
CO2CH2N(H3C)2
8．K5706 O 3 CHCH3COCCH2CH2CH2CHMe2CH3CH3COOH +CH3OCCH2CH2CH2CHMe2EtEt
HCH3OH+?9．jL5102
O+BrCH2COOEt(1) Zn(2) H3O+?OHCH2COOEt
10.kL1380
N OHCH2(COOC2H5)2+ ? (CH3)2C=C(COOCH2CH3)2
11．Lt3b 19
OCOOHCH3?OHCH3
12．k5685
OOPhCOOH?O
13．Lt3b 10
OOEtOEtOCOOEtO+2NaOEt(1)OH-/H2O(2)H (3)+COOEt？O
四、机理题: 写出下列反应分步的反应机理（6分/题，共12分）
1． jjb6科01－2
NCH3H3O+
NCH3H+NHCH3H2OO+CH3NH2
NHCH3HO-H+NHCH3O+CH3NH2H2O
2. kL9885
OCH3CC6H5OOOOC6H5OH碱
OOCH2-OOC6H5OCH2O-C6H5
OCH3OOB-C6H5
OCH2HBO-OC6H5OCH2OHC6H5O
五、推结构题（6分）
K3046
某化合物C7H12O2(A)，不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。B能发生碘仿反应，C经酸化后产生一个酸性物质D。D有顺反异构体而无对映异构体，能使溴水褪色，催化氢化后可分离出一对对映体。试写出A, B, C, D的结构式。
CH3CH3CH3CH3CH=CCOOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH=CCOONaCH3CH=CCOOH
(A) (B) (C) (D)
六、合成题（6分/题，共24分）（无机原料及溶剂乙醇、乙醚可任取）
1．J2130
O
CH2CH(CH3)2苯及不多于4C有机物合成： CH3C
COCH(CH3)2(CH3)2CHCOClAlCl3Zn/Hg, HClCH2CH(CH3)2CH3COClAlCl3COCH3CH2CH(CH3)2
2． k9025 环己酮及1C有机物合成： CH3(CH2)5COOH OHO(1)CH3MgI, Et2O(2)H2OCH3H+CH3KMnO4OCH3C(CH2)4COOH
Zn/Hg, HClCH3(CH2)5COOH
3．k9837
以甲苯为原料合成： CH3 CH3Br2CH2BrOH-CH2OHCOOCH2hνCH3Br2FeBrCH3Mg, Et2O(1)CO2(2)H2O CH3COOH
CH3+COOHCH2OHH2SO4H3CCOOCH2
O4．Lhb 4
乙酸乙酯和丙烯合成： CH3CCH2CH2CH=CH2CH3CH=CH2Br2hνCH2=CHCH2Br
OH(1)NaOEt2CH3CCCH2CO2Et(2)CH2=CHCH2Br
CH3COOEt(1)NaOEt, Et2O(2)H3O+O(1)OH-, H2OHCH3CCCH2CO2Et+CH2CH=CH2(2)HOCH3CCH2CH2CH=CH2