均发生酯化，产物为
第（4）题：首先应分析反应②是怎么发生的：
。
用代替，断键方式相似，故可能得到两个不同的产物。
第（5）题：苯环不参与反应，则表示生成物仍然是苯的一取代产物，能发生银镜反应说明在苯环
的取代基中含有醛基，再根据分子式C9H8O可以推知化合物Ⅵ和Ⅶ分别是和
中的一种。它们都可看作苯的衍生物，属于芳香烃衍生物。它们都含有碳碳双键，能与
Br2加成。它们都不含－OH或－COOH，与金属钠不反应。1mol Ⅵ或Ⅶ最多能与3（苯环）＋1（碳碳双键）＋1（碳氧双键）＝5mol H2加成。
【反思】
（1）有机化学试题常常从哪些角度设问？
（参考：有机试题常考的问题有：（1）有机物结构的识别，如从键线式书写分子式；（2）官能团的常见性质，常以选择题形式出现；（3）紧扣官能团的变化书写陌生的有机化学方程式，考查信息迁移能力；（4）分析陌生的有机反应的断键和成键，判断产物或反应类型或同分异构体。）
（2）补充思考：1mol化合物II完全燃烧需要消耗多少O2？你是怎么思考的？与化合物Ⅵ和Ⅶ具有相同的分子式且含有同种官能团的有机物还有几种？ 【拓展】
（一）从方法上说，遇到陌生有机物及其反应时要抓住两点：一是迅速识别有机物中熟悉的官能团，
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推断其性质；二是仔细对比反应前后有机物结构的变化，找出反应发生的关键之处，忽略结构没有发生变化的部分。
例如：已知化合物I、Ⅱ和Ⅲ分别为
下列关于化合物I、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母)。 A．化合物I可以发生氧化反应
B．化合物I与金属钠反应不生成氢气 C．化合物Ⅱ可以发生水解反应
D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
又例如：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。如：
已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式 ________________________________________________ 。
迁移新信息书写陌生的有机反应时，一般方法是：1、观察已知反应，对比反应前后有机物的结构，忽视没有变化的部分，细致观察变化的部分：哪些键发生了断裂，形成了什么键或官能团；2、对比要迁移应用的有机物与已知有机物的结构，将相似的关键部分找出来，即发生类似反应的部位；3、书写新反应，关键部位模仿已知反应，其他部位保持不变。
（二）有序整理有机物知识的两个线索： （1）官能团线索：⑤
①该类有机物的组成和特征结构（官能团、键的特点）
②依据结构特点分析这类物质可能发生什么类型的反应（取代、消去、加成） ③回顾上述反应的实验事实（如试剂、反应条件、断键和成键的位置、产物） ④从得失氢或氧的角度梳理是否能发生氧化反应或还原反应 （2）反应条件线索： 反应条件 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△
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反应物类别（官能团）、反应类型 NaOH醇溶液/△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
（三）有机物结构简式的书写应规范、美观
以下是“一模”考试中某同学的答卷，你认为有哪些地方值得学习？
（①有机物的书写笔划缓慢、准确、清晰；②所有答案都写在横线以上；③关键结构中的键不省略缩写，非常清楚）
一些容易出错的关键结构应养成良好的书写习惯，如醛基、羰基、羧基、酯基等的C＝O双键应清楚表示出来，而不提倡缩写；又如C＝C、C≡C一定不能缩写；又如C－H键缩写后一般将H原子及其数目靠C原子右侧写（靠左边写常见的只有H3C－R）。
在考试中，有机物结构简式即使比较复杂也必须写在答题卡的横线以上，否则可能会被视作超越答题区域。
思考：羟基、硝基、氨基、醛基、羰基、羧基、酯基分别从上、下、左、右方向连接时如何写比较规范、清楚？（注意官能团原子的排列方向、键线的准确连接）
OH （举例： C ）
HO C C OH
C OH
【练习】
1． “LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略)：
HOCH2CH2OH (Ⅲ)
H2O H2 O2 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH H2C—CH2 I Ⅱ (Ⅳ) NH3 O
O CH2CH2 N CH2CH2 (NMMO)
CH3 O
H2O2
CH CH2CH2 43 CH22CH3OH O O NH NCH3
CH2CH2 CH2CH2
其中，化合物I可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。 （1）写出由化合物I生成化合物Ⅱ的反应方程式 。 （2）关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是 (填代号)。 A．都可发生酯化反应 C．都溶于水
B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化 D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应 F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备
E．Ⅲ是乙醇的同系物
（3）写出合成最后一步反应的化学方程式 。
（4）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例
如：
写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式 。 补充：就本题合成线路部分，回答下列问题：
O CH2CH2 N CH2CH2 (NMMO)
（1）反应①是如何发生的，它是加成反应吗？
（2）反应②④⑤的反应类型分别是： 、 、 。 （3）反应③的方程式是 。 2．
叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅
CH3 O
I H2 Ⅱ O2 HOCH2CH2OH (Ⅲ) H2O H2C—CH2
O H2O2 ⑤
CH2CH2 ①
② HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH
(Ⅳ) ③ NH3
CH CH22CH3OH
O NH O NCH3 ④
CH2CH2 CH2CH2 列出部分反应条件，Ph—代表苯基
）
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