有机化学课后习题答案
具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
解：
HCH3HCH3NaOHaqCH3CCHCH3CH3CCHCH3(B)BrOH(A) Zn,H2OCH3O3H2SO4CH3CHOCH3CH=CCH3(C)+CH3COCH317. 新戊
醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
解：
CH3CH3CCH2OHCH3CH3H+CH3CH3CCH3+CH2OH2H2O+CH3CCH2CH3CH3C=CCH3Zn,H2OHCH3CH3CH3COO3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CCH3+OOCOHCH3CH3COH
18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）,(C),将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）-(E)的结构式。 解：各步反应式结（A）-(B)的结构式如下：
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有机化学课后习题答案
CH3CH2CH3(A)+CH3COCH3CH3COHCHCHCH3CH3(A):CH3CH2CHCHCH3BrCH3KOH/C2H5OHCH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH=CHCHCH3(B)(C)CH3CH2CHOCH3CH2CH=CCH3
O3Zn,H2OCH3CH3COCH3+CH3
IUPAC命名法 1－甲氧基丙烷 2－甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 IUPAC命名法 1－甲氧基丁烷 2－甲氧基丁烷
2－甲基－1－甲氧基丙烷 2－甲基－2－甲氧基丙烷 1－乙氧基丙烷 2－乙氧基丙烷
19.写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。
解：(1)C4H10O CH3OCH2CH2CH3 CH3OCH(CH3)2 CH3CH2OCH2CH3 (2) C5H12O
CH3OCH2CH2CH2CH3 CH3OCHCH3CH2CH3 CH3OCH2CHCH3CH3 CH3OC（CH3）3 CH3 CH2OCH2CH2CH3 CH3CH2OCHCH3CH3 20．分离下列各组化合物。
解：（1）乙醚中混有少量乙醇：加入金属钠，然后蒸出乙醚。
（2）戊烷，1－戊炔，1－甲氧基－3－戊醇；
炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理， 戊烷不溶于浓
硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。
习惯命名法 甲基正丙基醚 甲基异丙基醚 乙醚， 习惯命名法 甲基正丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丁基醚 甲基叔丁基醚 乙基正丙基醚， 乙基异丙基醚，
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有机化学课后习题答案
CH3OCH2CH2CHCH2CH3C5H12HCCCH2CH2CH3Ag(NO)3(NH3)C5H12AgCCCH2CH2CH3HNO3HCCCH2CH2CH321．完成下列各组化合物的反应式。
解：（1）碘甲烷 + 正丙醇钠 CH3I+OHCH3OCH2CH2CHCH2CH3H2SO4OH
NaOCH2CH2CH3CH3OCH2CH2CH3
（2）溴乙烷+2－丁醇钠
CH3CH2Br+CH3CHCH2CH3ONaCH3CHCH2CH3OC2H5
（3）正氯丙烷+2－甲基－2－丁醇钠
CH3CH2CH2Cl+CH3NaOCCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2OCCH2CH3CH3
（4）2－甲基－2－氯丙烷+正丙醇钠
CH3CH3CClCH3+NaOCH2CH2CH3CH2=C(CH3)2
（5）苯甲醚+HI 加热
OCH3HI
22. 合成题。
OH+ICH3
解：(1)乙烯，甲醇 乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚
CH2=CH2
+O2Ag2500CH2COCH2CH3OH,H+CHOCHCHOH322
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有机化学课后习题答案
(C3H)2SO4,NaOHCH3OH3CH2OCH3OCH2CH2OCH3CH2CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3(CH3)2SO4
(2) 乙烯 二乙醇胺
CH2CH2ONH2CH2CH2OHCH2OCH2NH(CH2CH2OH)2
NH3
(3) 甲烷 二甲醚
CH4+10MPa200CO2Cu0CH3OHH2SO4CH3OCH3
(4) 丙烯 异丙醚
CH3CH=CH2+H2OH+CH3CHCH3OHH2SO4(CH3)2CHOCH(CH3)2
(5) 苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚
CH3OH+NaClCl2,FeCH3ONaCl2OCH3NO2CH3ONaNO2HNO3H2SO4NO2NO2
(6) 乙烯 正丁醚
CH2=CH2CH2OH2SO4+HBrCH3CH2BrH2O,H+Mg,(C2H5)2OCH3CH2MgBrCH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。
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