有机化学课后习题答案 15．解：

CH3CH=CHCH2Br(A):CH3CH=CHCH2BrKMnO4NaOH,H2OOHCH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2(D)(C)H2/NiCH3CHCH=CH2CH3CHCH2CH3(E)OHOHHCH2/Ni3CH=CHCH2OHCH3CH2CH2CH2OH(F)CHH3CHCH2CH32OCH3CH=CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHH2OCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)

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。

有机化学课后习题答案

第十章 醇和醚

1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

OHCH3CH3CCH3OHOH

(1) 仲醇，2－戊醇 (2) 叔醇，叔丁醇 (3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇

OHOHHOCH2CH2CH2OH

(4) 仲醇，4－甲基－2－己醇 (5) 伯醇,1－丁醇 (6) 伯醇,1，3－丙二醇

OHOHOH

(7) 仲醇 异丙醇 (8) 仲醇1－苯基乙醇 (9) 2－壬烯－5－醇 2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇

3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

解：溶解度顺序如右：（4）> (2) > (1) > (3) > (5)。

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

4. 区别下列化合物。 解：(1) 溴水 浓硫酸 (2) 卢卡斯试剂 (3) 卢卡斯试剂 2－丁醇 十分钟变浑 烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1－丁醇 加热变浑 1－氯丙烷 不变 不溶 2－甲基－2－丙醇 立即变浑 α－苯乙醇 β －苯乙醇 立即变浑 加热才变浑 5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？

解：

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有机化学课后习题答案

CH3C6H5C=CCH3HB2H6NaOH,H2O2CH3C6H5CHCHOHCH3CH3B2H6CH2=CCH2CH2CH36. 写出下列化合物的脱水产物。

解: (1) (3) NaOH,H2O2CH3HOCH2CHCH2CH2CH3

CH3CH=C(CH3)2 CH=CHCH3 (2) (4) (CH3)2C=CHCH2OH CH=CHCH(CH3)2 (5) CH3CH3CH3CH=CC=CHCH3 7．比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇 > 苄醇 > 对硝基苄醇。

(2) 苄醇 > β-苯基乙醇 > a-苯基乙醇。

8．（1） 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：

CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCHCH3OHCH2=CHCHCH3++HBrCH2=CHCHCH3Br+BrCH2CH=CHCH3H+CH2=CHCHCH3+OH2H2OCH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH3Br-CH2=CHCHCH3Br

（2） 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：

HOCH2CH=CHCH3HBrBrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3OH

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有机化学课后习题答案

HOCH2CH=CHCH3H2O+H+H2OCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3Br-CH2=CHCHCH3OH

++CH2CH=CHCH3Br-BrCH2CH=CHCH39. 应历程解释下列反应事实。 解： (1) 反应历程：

(CH3)3CCHCH3OHH+(CH3)3CCHCH3+H+(CH)CCH=CH332CH3CH3CHCH3C+CH3CH3CH3C+CHCH3H+CH3(CH3)2CHC=CH2CH3+(CH3)2C=(CH3)2

(2) 反应历程：

CH2OHH+CH2OH2+H2OCH2++-HCH2CH2++H+CH2+H+CH3H+10. 用适当

地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 解：1．2－戊醇：

CH3CHO+CH3CH2CH2MgBrCH3CHCH2CH2CH3OMgBr

H2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH

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