有机化学习题指导

第一章 绪 论

1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把一列分子式写成任何一种可能的构造式：

解：由题意得：

C3H8C3H8OCH3CH2 CH3CH3OCOCH3CH3CH2CH3C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH

2、区别键的解离能和键能这两个概念。

键能指当A和B两个原子（气态）结合生成A B分子（气态）时，放出的能量。

使1mol双原子分子（气态）共价键断裂形成原子（气态）时所需要的能量称为键的解离能。

共价键断裂时，必须吸热，△H为正值，形成共价键时放热，△H为负值。也就是说，键能为负值，解离能为正值；

对于双原子分子，键的解离能就是键能，对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的，多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

CH3CHCHCH3CH3CH2ClCH3CHCH3OH

双键

OCH3CH2CHCH3OC氯 羟基

CH3CH3CH2COOH

羰基（醛基） 羰基（酮基） 羧基

NH2CH3CCCH3

氨基

叁键

4、根据电负性数据，用δ＋和δ－标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

δCδOδOδHδCH3CH2δBrδNδH

第二章 烷 烃

1. 用系统命名法命名下列化合物：

CH2CH3(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2

2,5-二甲基-3-乙基已烷 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷

(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)

2,2,4-三甲基戊烷

3,4,4,6-四甲基辛烷

(5)(6)

3,3,6,7-四甲基癸烷 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之： 1.

仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12；

CH3H3CCCH3CH3

键线式 2,2-二甲基丙烷

构造式

2.

仅含有一个叔氢的C5H12；

CH3CH2CHCH3CH3

键线式 2-二甲基丁烷

构造式

3.

仅含有伯氢和叔氢的C5H12。

CH3CH2CH2CH2CH3

构造式 键线式 2-二甲基丁烷

3、写出下列化合物的构造简式。

3)2CH2CH3 (1)2,2，3,3－四甲基戊烷； (CH3)3CC(CH2CH2CH2CH3 (2)由一个丁基和一个异基组成的烷烃； (CH3)2CHCH(3)含一个侧键甲基和相对分子质量86的烷烃；

C6H14(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

(4)化合物相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。

C7H16(CH3)3CCH(CH3)2

2H5)CH2CH3 (5)3―ethy1―2―methylpentane (CH3)2CHCH(C(6)2,2,5―trimethyl―4―propylheptane

(CH3)3CCH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3

(7)2,2,4,4－tetramethylhexane

CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3

(8)4―tert―butyl―5―methylnonane

CH3CH2CH2C[C(CH3)3]CH(CH3)CH2CH2CH2CH3

4、试指出下列各组化合物是否相同？为什么？

Cl(1)ClCHHHClCClH

不相同，因为两个氯原子分别处于

邻位与对位。

(2)CCCCCCCCCCCC

相同，因为单键碳链可自由旋转，而

且所链的其它基团相同 。

5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C―C键和C－H键的形成。

HHCHHHCCHHH三个碳原子均以

SP3杂化方式进行杂化。中间碳原子与相

邻的两个碳原子分别以SP3杂化轨道形成C－C σ键，剩余两个SP3杂化轨道分别与两个氢原子形成C－H σ键，两边两个碳原子剩余的三个SP3杂化轨道分别与三个氢原子形成C－H σ键。 6、（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？

HFClClAHHHClClFBHHHClFHClCH

A的楔形透视式和纽曼投影式分别为：

FHHFHHClClClHClH

B的楔形透视式和纽曼投影式分别为：

ClHHHClHClFHClFH

C的楔形透视式和纽曼投影式分别为：

FHFHClHClHClHHCl

所以A和B是同一构象。

（2）把下列两个楔形透视式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象？

HHHClHClClHClClClH

HHHHClHClClClHClHClClClHHClHClHHClH

所以它们是不同的构象。

（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是不同的构象？

HFFFHHHFFHFH

FFHFHFFFHHFHH

HHFHHFFFHHF

所以它们是不同的构象。

7、写出2,3－二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）

HCH3CH3CH3HCH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3CHHH3CCH3HH3CCH3H

CH3HH8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。 （1）2－甲基戊烷 （2）正已烷 （3）正庚烷 （4）十二烷

十二烷﹥正庚烷﹥正已烷﹥2－甲基戊烷

9、写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式

（1）正已烷 （2）异已烷 （3）2，2－二甲基丁烷

(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2CHClCH3 CH3CH2CH2CHClCH2CH3

Cl(2)CH3CHCH2CH2CH2CH3ClCH3CCH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH2CH3ClCH3ClCH3CHCH2CHCH3CH3ClCH3CHCHCH2CH3CH3

CH2ClH3CCCH2CH3CH3(3)CH3H3CCCH2CH2ClCH3CH3H3CCCHClCH3CH3

10、根据以下溴代反应事实，推测相对 分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。

（1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物 （3）生成四种溴代产物。 CnH2n+2=72 n=5

CH3H3CCCH3CH3(1)(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH3

11、写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的历程。 链引发：

ClClhv2Cl

链传递：

HH3CCHHCl2Cl+HH3CCH+HCl

CH2CH3+CH3CHCl+ClCH3CH2Cl + ClCHClCH3+Cl2CHClCH3+HCl

CH3CHCl2 + Cl

CH3CHCl2 + ClClH3CCCl+HCl

ClH3CCCl+Cl2ClH3CCCl+ClCl

…… …… 链终止：

Cl+ClClCl…… ……

CH3CH2Cl

CH3CH2 + ClCH3CH2 +CH2CH3CH3CH2CH2CH3

12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。

(1)CH3CH2CH3+Cl2光CH3CH2CH2Cl+CH3CH(Cl)CH3室温

叔、仲、伯氢在室温时氯代的相对活性为5：4：1

1-氯丙烷伯氢总数伯氢相对活性613＝×＝×＝

42-氯丙烷仲氢总数仲氢相对活性241-氯丙烷的得率＝3÷（4＋3）×100%＝43% 2-氯丙烷的得率＝4÷（4＋3）×100%＝57%

Br2光室温，CCl4Br(CH3)3CC(CH3)2+CH3(CH3)3CHCH2Br(2)(CH3)3CCH(CH3)2

叔、仲、伯氢在室温时溴代的相对活性为1600：82：1

116003202,2,3-三甲基3-溴丁烷叔氢总数叔氢相对活性＝×＝×＝

31伯氢总数伯氢相对活性152,2,3-三甲基1-溴丁烷2,2,3-三甲基3-溴丁烷的得率＝320÷（320＋3）×100%＝99.07% 2,2,3-三甲基1-溴丁烷的得率＝3÷（320＋3）×100%＝0.93%

CH3CH3Br2光照(3)H3CCHH3CCBrCH3室温，CCl4CH3CH2BrH3CCHCH3

+同理可求得

2-甲基2-溴丙烷116001600＝×＝ 9192-甲基1-溴丙烷2-甲基2-溴丙烷的得率＝1600÷（1600＋9）×100%＝99.4% 2甲基1-溴丙烷的得率＝9÷（1600＋9）×100%＝0.6% 13、试绘出下列反应能量变化曲线图：

CH3H+FHF+ CH3

435.1kJ·mol-1 564.81kJ·mol-1 △H=-129.71kJ·mol-1

E活＝5kJ·mol-1

[CH3HF]能E活位E'CH3H+F△H0HF+ CH3反应进程

14、在下列一系列反应步骤中：

(1) AB - Q(2) B+CD+E - Q(3) E+A2F + Q△H总＜0

试回答：

a、哪些物种可以认为是反应物、产物、中间体？b、写出总的反应式；

c、绘出一张反应能量变化曲线草图。

反应物为：A、C 生成物为：D、F 反应总式为：

2A+CD+2F-Q

反应能量变化曲线草图如下：

中间体为：B、E 位能ABEF0反应进程

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序

ACH3CHCHCH2CH3CH3BCH2CH2CHCH2CH3CH3CCH3CH2CCH2CH3CH3

C＞A＞B

第三章单烯烃

1. 写出戊烯的所有开链异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

(1)CH3CH2CH2CH=CH2(2)CH3CH2HCH3H(3)CH3CH2HHCH3

C=CC=C戊烯

反-2-戊烯

顺-2-戊烯

(E)-2-戊烯

(4)CH3CH2C=CH2CH3（Z）-2-戊烯

(5)CH3CHCH=CH2CH3(6)CH3CH=CCH3CH3

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯

2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

(1)(CH3)2CCHCH(CH3)CH2CH2CH3

(2)(CH3)2CCH2CH(C2H5)CH CH2

2,4-二甲基-2-庚烯 2,4-二甲基-2-庚烯

(4)(3)CH3CHCH3CH2C(CH3)C2H5 H

CH3CH2C=CHCH3CH3

C=CCH3CH3

4-甲基-2-乙基

丁烯

顺-3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯

(Z)-3-甲基-2-戊烯

(5)(6)

H

CH3H

CH3

顺-3,4-二甲基-3-庚烯 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (Z) -3,3,4-三甲基-4-辛烯 (E) -3,3,4-三甲基-4-辛烯

(Z) -3,4-二甲基-3-庚烯 (E) -3,4-二甲基-3-庚烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。

（1）2,3-dimethy1-1-pentene （2）cis-3,5-dinethy1-2-heptene

（3）（E）-4-ethy1-3-methy1-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene

Cl

ClCl

4、写出下列化合物的构造式。

（1）（E）-3,4-二甲基-2-戊烯 （2）2,3-二甲基-1-已烯

CH3CH3CHC=CHCH3CH3CH3

CH2=CCHCH2CH2CH3CH3

（3）反-4,4-二甲基-2-戊烯 （4）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

CH3CH3 4.

CH3CCH3CCH2CH3HC=CC=CCH3CH3CH3 CH3CH2CH2H

2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

CH3C2H5CH3CC=CCHCHCH3CH3CH3CH3

5、对下列错误的命名给予更正：

（1）2-甲基-3-丁烯 （2）2,2-甲基-4-庚烯 2-甲基-2-丁烯

2,2-甲基-3-庚烯

（3）1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 （4）3-乙烯基-戊烷 1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯 6、完成下列反应式。

3-乙烯基戊烯

(1)CH3CHCCH3HClClCH3CH2CCH3CH3ClCH3Cl2450

(2)Cl

CH3CHCH(CH3)OH(3)CH2CHCH(CH3)2(1)H2SO4(2)H2O

Br(4)(1)H2SO4(2)H2O2

(CH3CH2CH2)3BH2O2OHCH3)2CH2CH2OH(5)(CH3)2CCH2B2H6

(6)Br2CCl4BrBr

n(7)nCH3CHCH2催化剂CH2CH2CH2

(8)Cl2,H2OClOH

7、写出下列各烯烃的臭氧化物还原水解产物。

OOHCH3CH2CH

（1）H2C＝CHCH2CH3

HCO（2）CH3CH＝CHCH3

CH3CH

OOCH3CH3CH2CH

（3）（CH3）2C＝CHCH2CH3

CH3C8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？ 加浓硫酸生成硫酸氢脂，而后萃取分离。 9、试写出反应中的（a）及（b）的构造式。

(a)+Zn(b)+ZnCl2

CH3CH2CHCH2+ZnCl2

CH3CH2CH2CH2Cl+Zn(b)+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O

CH3CH2CHCH2+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O

10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。

（1）通入溴的四氯化碳溶液，退色者为烯烃，不退色者为烷烃； （2）通入酸性高锰酸钾溶液，退色者为烯烃，不退色者为烷烃。 11、化合物甲，其分子式为C5H10，能吸收1分子氢，与KMn4/H2SO4作用生成一分子C4酸。但经臭氧化还原解后得到两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？

CH3CHCHCH3KMnO4H2SO4CH2或CH3CH2CH2CHCH2

CH2CH3CHCHCOOH+CO2+H2OCH3CH3CHCHCH3

CH3CH2CHCH2KMnO4H2SO4CH3CH2CH2COOH+CO2+H2O

OCH3CHCHCH3CH2O3H2OCH3CHCH+CH3HOCH

OOHCHCH3CH2CH2CHCH2O3H2OCH3CH2CH2CH+

12、某烯烃的分子式为C10H10，经臭氧化还原水解后得到 CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式和可能的构型。

CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3C=CC=C

CH3CH2CH2

13、在下列位能－反应进程图中，回答（1），（2），（3）， E1， E2，△H1，△H2，△H的意义。

(1)(2)E2位能E1△H1(3)△H2CH2=CH2+HCl△HCH3CH2Cl0反应进程

（1）为过渡态Ⅰ （2）为过渡态Ⅱ （3）为碳正离子

HHCδHCHδHHHCHCHHHHHCC

ClH

H

E1为形成过渡态Ⅰ的活化能 E2为形成过渡态Ⅱ的活化能。 △H1形成碳正离子的反应热，即所吸收的能量。 △H2由碳正离子形成产物所放出的能量。 △H由生成物形成反应物的焓变。

14、绘出乙烯与溴加成反应的位能－反应进程图。

CH2CH2δδBrBrCH2CH2BrE2位能E1△H1(3)△H2CH2=CH2+Br△HBrCH2CH2Br0反应进程

15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

CH3ClCH3CH2CCH3CH3CH3CH=CCH3(3°)CH3ClCH3CHCCH3H(2°)CH3CH3CH2CCH3ClCH3CH3CHCCH3ClH

（ 3°）易形成，所以主要产物为：

CH3CH3CH2CCH3Cl

因为（ 2°）中有4σ-P个共轭键， 而（ 3°）中有8σ-P个共轭，则正电荷得到了更好的分散，所以（ 3°）较（ 2°）稳定。 16、把下列正离子稳定性的大小排列成序。

(2)(3)(4)(1)

（1）＞（3）＞（4）＞（2）

17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，哪些是主要的。 （1）BrH2CH2CH2CH3 产物为

CH3CH2CH=CH2

产物为CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3，

（2）CH3CHBrH2CH3

CH3CH=CHCH3为主要产物；

（3）CH3CH2CHBrH2CH3

3 产物为CH3CH2CH=CHCH18、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 (CH3) 2 C＝C (CH3) 2 14

(CH3) 2 C＝CH－CH3 10.4 (CH3) 2 C＝CH2 5.53 CH3CH＝CH2 2.02 CH2＝CH2 1.00 CH2＝CH－Br 0.04

说明烯烃加溴的难易程度从上到下是依次减小的。因为形成溴翁离子、碳正离子的稳定性是依次减小的。 19、碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？ 是。能接受电子。

20、试列表比较σ键和π键（提示：从存在、重叠、旋转、电子云分布方面去考虑）。 电子云项目键的类型 只有1对电子，电子云顺着原形成的共价键σ键 是单键通常是叠，轨道达到键轴自由旋转。 近似圆柱开对σ键如：C－C 最大重叠，即子核的连线重成键的两个原子可以围绕着电子云沿键轴存在 重叠 旋转 分布 C－H 两个原子轨道“头对头”重叠形成。 称分布 如果原子之间共价键是双键叁键通常除σπ键 键外，还有一个、两个π键如 C=C CC 两个原子轨道“肩并肩”重叠形成。 不能自由旋转，具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化。 电子云图像呈镜像对称，

21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选（要求：常用试剂）。 1.

由2－溴丙烷制1－溴丙烷；

KOH的醇溶液H2O2CH3CHCH3BrCH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br

2. 由1－溴丙烷制2－溴丙烷制2－溴丙烷；

KOH的醇溶液HCH3CH2CH2BrCH3CH=CH2+HBrCH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3Br

3. 从丙醇制1,2－二溴丙烷。

CH3CH2CH2OHH98%H2SO4CH3CH=CH2+H2OCH3CH=CH2+Br2CCl4CH3CHCH2BrBr

第四章炔烃和二烯烃

1、写出C6H10的所有炔烃的构造式，并用系统命名法命名之。 2、命名下列化合物。

（1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH3 4－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）HC CC CCH=CH2 1－己烯－3,5－二炔

（4） (Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔

（5） （2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

a) 烯丙基乙炔

CH2=CHCH2C CH

b) 丙烯基乙炔

1-戊炔-4-炔

CH3CH=CHC CH c) 二叔丁基乙炔

3-戊烯-1-炔

(CH3)3C CC(CH3)3 d) 异丙基仲丁基乙炔

2,2,5,5-四甲基-3-已炔

(CH3)CHC CCHCH2CH3CH3

2,5-二甲基-3-庚炔

4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。

（1）5―ethy1―2―methy1―3heptyne （2）（Z）―3,4―dimethy1―4―hexen―1―yne

（3）（2E，4E）―hexadiene （4）2,2,5―trimethy1―3―hexyne

5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式。 1，4有顺反异构，2，3没有顺反异构

6、利用共价键的键能计算如下反应在250C气态下的反应热。 -155.6KJ/mol; 120.5KJ/mol; -106.5KJ/mol

7、1,3戊二烯氢化热的实测值为226kj?mol-1 ，与1，4－戊二烯相比，它的离域能为多少？

8、写出下列反应的产物。

BrCH3CH2CH2C CH＋HBr（过量）CH3CH2CH2 C CH3）（ Br

（1）

（2）

CH3CH2C CCH2CH3＋H2OHgSO4+H2SO4CH3CH2CCH2CH3（ ）O

+Ag(NH)CHC CH32＋（3）3CH3C CAg）（ [CH2C=CHCH2]n（ ）Cl

HH3CC=C（ ）BrCH3

CH2=C CH=CH2（4）

聚合ClCH3C CCH3＋HBr（5）

BrCH3CH=CH(CH2)2CH3Br2( )CH3CHCH(CH2)2CH3NaNH2（6）

BrH2,LindlarCH3C C(CH2)2CH3( )( )顺－2－己烯Br

CH2=CH CH2 C CH＋Br2( )CH2 CH CH2 C CHBr（7）

9、用化学方法区别下列各化合物。

（1）2－甲基丁烷、3－甲基－1－丁炔、3－甲基－1－丁烯 （2）1－戊炔、2－戊炔

（1, +AgNO3有白色沉淀的是炔，+溴的四氯化碳溶液是其褪色的是烯，无改变的是烷。

（2，能银氨络离子产生白色沉淀的是1-戊炔

10、1.0g戊烷和戊烯的混合物，使5mL Br2－CCL溶液（每1000ｍL含Br160g）褪色。求此混合物中戊烯的质量分数。

11、有一炔烃，分子式为C6H10，当它加氢后可生成2－甲基戊烷，它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。求这一炔烃的构造式。 12、某二烯烃和一分子溴加成的结果生成2,5－二溴－3－已烯，该二烯烃经臭氧化还原水解而生成两分子A （1）写出某二烯烃的构造式；

（2）若上述的二溴加成物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 13、某化合物的相对分子质量为82，每摩尔该化合物可吸收2mol的H2，当它和AgNH溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收1molH2时，产物为2,3－二甲基－1－丁烯，写出该化合物的构造式。 14、从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。 （1）氯乙烯 （2）1,1－二溴乙烷 （3）1,2－二氯乙烷 （4）1－戊炔 （5）2－乙炔 （6）顺－2－丁烯 （7）反－2－丁烯 （8）乙醛 11、炔烃的构造式为：

15、指出下列化合物可收哪些原料通过双烯合成制得。 16、以丙炔为原料合成下列俄。

17、何谓平衡控制？何谓速率控制？解释下列事实：

（1）1,3－丁二烯和HBr加成时，1,2－加成比1,4－加成快？ （2）1,3－丁二烯和HBr加成时，1,4－加成比1,2－加成产物稳定？

18、用什么方法区别乙烷、乙炔、乙烯？用议程式表示。 19、写出下列各反应中“？”的化合物的构造式。 20、将下列碳正离子近稳定性收大到小排列成序。

第五章脂环烃

P113：

2：反式稳定，内能低。

8： A:

B：CH3CHBrCH2CH3 第七章芳烃

P185页

C: CH3CHCHCH3

4、（1，（2用双箭头符号，表示共振；（3，（4用平衡符号表示平衡共存

5、乙苯；对二甲苯；异丙苯或丙苯；间甲基乙苯 6、2-苯基丁烷；1-叔丁基-2，4-二甲苯；异丙苯 7、因为主要发生的是重排反应，生成异丙苯 防止多烷基苯的生成

11、（1，硝化反应顺序为：三甲苯、 间二甲苯、甲苯、苯 （2，甲苯、苯、硝基苯 （3，乙酰苯胺、苯、苯乙酮

（4，甲苯、对甲苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸 （5，乙苯、硝基甲苯、硝基苯 13、可能的构造式为：

14、

15、碳正离子的稳定性顺序为：Ar3C+ Ar2C+ ArCH2+ R3C+ CH3+ 16、低温下是速度控制，较高的温度下是平衡控制 17、空间位阻和超共轭效应的影响

19、（1，无；（2，（3有芳香性，π电子数符休克尔规则 环辛四烯不是平面形的分子，不符合符休克尔规则

第八章卤代烃

P254页

5、（1 （2 BrCH2cCH2CH2Cl （3 HOCH2CH2I

CHOHCH3Cl（4 （5 （6

MgBrCH3

Cl

Br

CH2Cl

（7 （8

CHCHBrC(CH3)2CL

CH2CN

6、（1 反应活性为：1-溴丁烷 1-溴-3-甲基丁烷 1-溴-2-甲基丁烷 1.

2-溴-2-甲基丁烷 2-溴-3-甲基丁烷 1-溴-3-甲基丁烷 α-苯基乙基溴 苄基溴 β-苯基乙基溴

ClCH3CH2ClCICH3

9、（1 （6（8是SN2历程；（2 （3 （4 （5是SN1历程 10、（1后者快，空间效应；（2前者快，SN1历程；（3后者快；（4后者快SN2历程

11、（1 （2（4 （6为SN2历程；（3（5为SN1历程 12、先加溴水，再加硝酸银的醇溶液再加高锰酸钾就可区分。 19、A: CH2CHCH3 B: CH2ClCHClCH3 C: CH2CHCH2Cl D: CH2CHCH2C2H5 E: CH2CHCBrHCHCH3

CH3OCO F:CH2CHCHCHCH3 G:

OC

第九章 醇、酚、醚

1．写出环己醇与下列物质反应的主要产物。

1). 4). 7). 2). 5). 8).

3). 6). 9). 2．写出间甲苯酚与下列物质反应的主要产物。

1). 4). 7). 2). 5). 8).

3．写出环氧乙烷与下列试剂反应的产物。

3). 6). 1). 5). 2). 3). HBr 4). 6). 7).

4.完成下列反应，写出主要的反应产物。

1). 3). 5). 2). 4). 6).

5.完成下列反应，写出主要的反应产物。

1). 2). 3). 4). 5). 6). 7). 8). 9). 10). 11). 12). 13). 14).

5．将下列化合物按脱水反应的相对活性排列成序。

1). A. B. C. D. E.

2). A. B. C. D.

6．不要查表，将下列各组化合物按沸点升高的次序排列，并说明理

由。

1). A. B. C.

3-己2). A. 醇

B. 正己烷 C. 甲醇 二甲基正丙基D. 正辛醇 E. 正己醇 3). A. B. C. D. E.

7．将下列化合物按酸性强弱排列成序。

A. B. C. D. E. F. G.

8．用化学方法鉴别下列化合物。

1). A. B.

C. D. 2). A. B.

C. 3). A. B.

4). A. D. B. E.

C. F. 9．写出下列反应的机理。

1). 2).

10．完成下列转化。

1). 2). 3). 4). 5). 6). 7). 8).

11．中性化合物 A（C8H16O2），与 Na 作用放出 H2，与 PBr3 作用生成化合物 C8H14Br2；A 被 KmnO4 氧化生成C8H12O2；A与浓 H2SO4 一起共热脱水生成 B（C8H12）。B可使溴水和碱性 KMnO4 溶液褪色；B在低温下与 H2SO4 作用再水解，则生成A的同分异构体C，C与浓 H2SO4 一起共热也生成B，但C不能被

KMnO4 氧化。B氧化生成2，5 - 己二酮和乙二酸。试写出A，B和

C的构造式。

12．一中性化合物A（C10H12O），经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。热至200℃以上时，A迅速异构化成B。B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B与 FeCl3 呈阳性反应；B能溶于 NaOH 溶液；B在碱性条件下与 CH3I 作用得到C。C经碱性 KMnO4 溶液氧化后得到邻甲

氧基苯甲酸。推断A，B，C的结构并写出其反应式。

13．一化合物A的分子式为 C5H12O，室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B和C。B与湿 Ag2O 作用生成D，D与Lucas 试剂难反应。C与湿 Ag2O 作用生成E，E与 Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为 C3H8O，D，E与CrO3 反应分别得到醛F和酮G。试写出A的构造式及相关的反应简式。

14．一化合物A的分子式为 C4H10O，A与 CrO3/H2SO4 反应得产物（B）；A脱水只得到一种烯烃C；C与稀冷 KMnO4 反应得产物D；D与 HIO4 反应得到一种醛E和一种酮F。试写出A至F各种

化合物的构造式及相关的反应式。

15．某化合物A，分子式为 C10H14O，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3 水溶液。与 Br/H2O 反应得到二溴代化合物，分

子式为 C10H12BrO。A的光谱分析数据如下： 3250cm-1有830cm-1有吸IR谱： ? 宽峰 收蜂 NMRδ=1.3(9H)δ=4.9(1H)δ=7.0(4H)三谱： 单峰 单峰 重峰 试判断A的构造式，并标明质子的化学位移及红外吸收的归属，写

出有关的反应式。

16．写出下列化合物（A-G）的构造：

A + 1molHIO4 --> CH3COCH3 + HCHO B + 1molHIO4 --> OHC(CH2)4CHO C + 1molHIO4 --> HOOC(CH2)4CHO D + 1molHIO4 --> 2HOOC-CHO E + 3molHIO4 --> 2HCOOH + 2HCHO F + 3molHIO4 --> 2HCOOH + HCHO + CO2 G + 5molHIO4 --> 5HCOOH + HCHO

第十章 醛酮

P348页

1、2-甲基丙酮；苯乙醛；1-苯基-1-丙酮；2-甲基-3-戊酮；4-甲基苯甲醛；3-甲基环己酮

3．c 〉a 〉b 〉d〉 ;b 〉 c 〉d 〉 a〉

5、加入品红醛试剂，有醛类则有紫红色，再加几滴稀硫酸，溶液不褪色则有甲醛

6、3 〉 4 〉6 〉 5〉2 〉1空间位阻和电负性因素对亲核加成的影响较大

4、

CH3CH2OHHBrCH3CH2BrMgCH3CH2MgBrO2 AgCH3CHOH2OCH3CHCHCH3NBSCH3CHCHCH2Br

亲核加成；亲核加成；亲核加成，失水反应；顺式加氢，部分还原；反式加氢，部分还原；选择性醛基还原反应 13、B的结构为：

COCH2CH3CH2COCH3 14、（1

HBrCH3CH2CH(CH3)CHOHCH3CH2CH(CH3)MgBrV的结构为

MgCH3CH2CH(CH3)Br(CH3CH2)2OCH3CH2CH(CH3)CH2OHCrO3(1) HCHO(2)HCl H2O

CH3CH2CH(CH3)CHO

（2 、 2(CH3)2CHCH2Br（3、

+2Na(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2

CrO3CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CHO-H2ONaOHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHOHCH(CH2CH3)CHO(1) NaBH4(2)H2O HClCH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2OHCH3CH2CH2CHCHO

（4

CrO3Ph3PCH2(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHOCH3CHCHCH2CH3

16、解：C和D比，D稳定，因羟基和甲基在环的两侧

CH3CCHCOCH320、解：该有机物的结构为：

CH3

第十二章羧酸

有机化学下册P32页

1、3-甲基丁酸；3-对氯苯基丁酸；间苯二甲酸； 9，12-十八碳二烯酸

3、（1 先加次碘酸钠，乙醛有碘仿反应，在加浓硫酸，甲酸与其反应放出CO，甲酸有银镜反应

（2 加入NaOH+I2有碘仿反应的是乙醇，能溶于NaOH的是乙酸 2.

能使KMnO4褪色的是草酸，加热能有二氧化碳产生的是丙

二酸 3.

加热，有二氧化碳产生的是丙二酸和己二酸，再在加热产物中加入2，4-二硝基苯肼，有固体生成的是己二酸的加热产物环戊酮

6、甲：CH3CH2COOH 乙：HOOCCH2CH3丙；8、（1 H2O HCCH NH3

乙酸 环戊二烯 乙醇 乙炔 1. CH3 - CHC - CH3O -

(CH3)3CO - (CH3)2CHO - CH3O –

9、

OHOA:B: HOOC(CH2)4COOHC:D:

CH310、该烃结构为 ：

11、可能的结构为：

CONHCH2COOHM=179

CH3COOCH3 第十三章 羧酸衍生物

P76页

2、（1 CH3CH2CH2Cl+NaCN→CH3CH2CH2CN(+H2O)→CH3CH2CH2COOH (+NH3)→CH3CH2CH2COONH4(△)→CH3CH2CH2CONH2 (2 CH3CH2CH2CONH2(+NaBr+NaOH)→CH3CH2CH2NH2 (3 CH3NH2+Cl2CO→CH3NCO(+邻氯苯酚)→CH3NHCOOC6H5Cl 3、（1 能马上水解并有白雾生成的是丙酰氯

（2 于热的NaOH溶液作用，并使红色石蕊试纸变兰的是丙酰胺 （3 酯无酸性而酸有酸性

（4与氢氧化钠固体不加热能产生使红色石蕊试纸变兰的氨气的是乙酸胺，而加热有氨气产生的是乙酰胺 4.

与羟胺、三氯化铁有红色物质生成的是酯

15、A: C16H33COOC15H31; B: C15H31OH 直链

第十四章 含氮化合物

P125页

1、3-氨基戊烷；2-氨基丙烷；N-乙基二甲胺；N-乙基苯胺

3-甲基N-乙基-3-甲基苯胺；三硝基苯酚 2、（1 对甲苯胺大于苯胺大于对硝基苯胺 （2 甲胺大于氨大于乙酰胺

CH3HNA:CH2CH2CH3B:NCH3CH2CH2CH315、

第十五章 杂环化合物

P232页

1、4-甲基-2-乙基噻唑；2-呋喃甲酸；N-甲基吡咯；4-甲基咪唑 2，3-吡啶二甲酸；3-乙基喹啉；异喹啉-5-磺酸；腺嘌啉 3-引垛乙酸；6-羟基嘌啉

2、呋喃的芳香性比较小，表现出共轭二烯的性质

3、因为它们属于多电子的芳环，比苯更易进行亲电取代反应 8、（1、喹啉可使高锰酸钾溶液褪色 （2、噻吩可与浓硫酸作用而溶于酸层 （3 吡啶可与浓盐酸反应，用分液漏斗分离

（4 六氢吡啶可与对甲基苯磺酰氯生成沉淀

OCHO10、原来的C5H4O2是

SO3HNABOHN

11、

12、由于氮吸电子的结果，使2位的羧基在加热条件下不稳定，容易

脱羧

13、生物碱是一类存在于植物体内，对人和动物有强烈生理作用的含

氮碱性有机化合物，大多含有氮杂环。

第十六章 糖类化合物

P266页

CHOHHHOHOHOH3、戊二糖的构造式为: 4、蜜二糖的构造式为：

CH3 及其对映体

CH2OHOHOHOOCH2OOHOHOHOHOH

棉子糖的构造式为：

CH2OHOCH2OHOOCH2OHCH2OO

5、水扬苷的结构式为：

OHOHO

CH2OHOoHOH 7、结构式为：

O0CH2OHOOO

O 9、 A的结构为： B的结构为：

CHOHHHCH2OHOHHOH2CHOHHHOHOHOH2CH2OH

第十七章蛋白质和核酸

P304页 1、（1

HOCOCH2CH(NH2)COHOCOCH2CHNHCOHOCOCHNHCH2

（2、

OH

HOOCCHCH2CH2CONHCHCONHCH2COOHNH2CH2SH

5、

KCNCH3CH2CHOHClHClCH3CH2CH(OH)CNNH3CH3CH2CH(NH2)CNCH3CH2CH(NH3)CN

6、

(O)ROCH2CH2OHCuCrO4ROCH2CHONH3HCNROCH2CHCNNH2H2OROCH2CHCOOHHIHOCH2CHCOOHNH2

CH2OHNH2

CH2BrHBrH2SO4CONHCOKOHBrCH(COOR)2CONCH(COOR)2CONaOC2H5C6H5CH2BrCOH2O OHN C(COOR)2COCH2C6H5H2O H-CO2CH2CHCOOHNH2