为:CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3C

H2CHCHCOOH。

4.(2019·安徽合肥第二次教学质量检测)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:

回答下列问题:

(1)物质A的含氧官能团的名称为 ;B→C的转化属于 反应(填反应类型)。

(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是 ;F分子中共平面的原子最多有 个。 (3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式

为 。

(4)福酚美克具有多种同分异构体,写出其中符合下列条件的有机物结构简式: 和 。 ①含有—CONH2;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)参照上述合成路线和信息,以乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备线: 。 答案(1)羟基、酯基 还原 (2)保护酚羟基 15

的合成路

(3)

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

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(4)(5)C2H5OH

CH3CHO

解析(1)由A物质的结构简式可知,A分子中含有羟基和酯基;B→C的转化是把

—COOCH3还原为—CH2OH,属于还原反应。

(2)流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基,防止在后面的转换过程中酚羟基被破坏;

根据F的结构简式可知,苯环上的所有原子共面,与苯环直接相连的原子与苯

环共面,—CH(NH2)CN中由于单键能旋转,三键不能旋转,故F分子中共平面的原子最多有15个。

(3)D为与银氨溶液发生反应的化学方程式为

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(4)福酚美克的结构简式为,其同分异构体中含有—CONH2,能与FeCl3溶

液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基,核磁共振氢谱的吸收峰有4个说明同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢,满足上述条件的福酚美克的同分异构体为

和。

(5)根据题目的合成路线D→E→F→福酚美克,结合所给的乙醇原料展开分析:要得到含醛基的物质,则需要乙醇发生催化氧化反应;在此基础上参照D→E→F→福酚美克的合成路线,即

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可设计出的合成路线。

C2H5OHCH3CHO。

5.(2019·河北石家庄教学质量检测)化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下:

已知:R1COOR2

请回答:

(1)B的化学名称为 ;D中官能团的名称为 。 (2)由F生成G的反应类型为 ;F的分子式为 。 (3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为 。 (4)M的结构简式为 。

(5)芳香化合物Q为C的同分异构体,Q能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式 。

(6)参照上述合成路线和信息,以苯甲酸乙酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选),设计制备

的合成路线 。

答案(1)对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羧基、氯原子

(2)酯化反应或取代反应 C8H12O2

(3)

+2NaOH+NaCl+2H2O

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(4)(5)或

(6)

解析A的分子式为C7H8,结合B的结构,应是A与CO发生加成反应生成B(对甲基苯甲醛),可知

A为。对比B与C的结构,结合反应条件、C的分子式,可知B中醛基氧化为羧基生成C,C与氯气发生苯环上的取代反应生成D,D与氢气发生加成反应生成E,E发生取代反应生成

F,故C为,D为,E为。F与乙醇发生酯化反应生成G

为,G发生已知信息中的反应生成M,M为。

(1)B的结构简式为,名称为对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛);D为,其中

官能团是羧基和氯原子。

(2)由F生成G发生酯化反应,也属于取代反应;F的分子式为C8H12O2。

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