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注：条件不写加热符号扣1分，不写“H2O”不扣分：反应物写H2O，生成物-COONa 写成-COOH的，其它正确（写成酸性条件下水解）的给1分
（4） （3分）
（5）CH3COCH3（2分，写“CH3CH2OH”也给分） 【解析】 试题分析：（1）由化合物I由四种原子团构成，分别为Br－、－CH2－、－C6H4－、－CH3，则I的分子式为C8H9Br；化合物III含有两种官能团，分别是羰基或酮基、酯基；（2）对比两种反应物和一种生成物的结构简式可知，①为取代反应，I断开碳溴键、II断开中间CH2原子团中的碳氢键，所得四种原子团重新组合成III和HBr；对比IV、V的结构简式可知，③为加成反应，IV中的碳氧双键断开一个键后，－H、－SO3Na分别加到氧原子和碳原子上；（3）II含有羰基或酮基、酯基，根据官能团的性质可知，前者在一定条件下与H2能发生加成反应或还原反应，则II变为含有醇羟基和酯基的CH3CHOHCH2COOC2H5，再根据官能团的性质可知，1mol CH3CHOHCH2COOC2H5最多能与1molNaOH发生水解反应或取代反应，生成1molCH3CHOHCH2COONa和1molHOC2H5或C2H5OH；（4）根据题意可知，苯环上有两种氢原子，则两个处于相对位置的取代基中都只有1种氢原子，则其中一个取代基一定是醛基，另一个只有一种氢原子的取代基的化学式为－C4H9，根据等效氢的方法推断，其结构简式一定为－C(CH3)3，由此可以确定符合要求的同分异构体的结构简式；（5）对比反应②的反应物和产物的结构简式可知，该反应先是酯基的水解反应，得到乙醇和羧酸钠，然后是羧酸钠与强酸反应，得到羧酸，最后发生脱羧反应，羧基失去CO2、剩余氢原子；由此推断，II先水解可以得到的一种有机熔剂是HOC2H5或C2H5OH，再酸化、脱羧后得到的另一种有机熔剂是CH3COCH3，乙醇和丙酮都是常见的有机溶剂。
考点：考查有机合成和推断大题，涉及分子式、结构简式、化学方程式、同分异构体、官能团、反应类型的推断等知识。 53．
（1）CH3-CHBr-CH2Br； CH2=CH-COONa （2）氢氧化钠溶液、加热； 消去反应
（3）
（4）
（5）C 【解析】 试题分析：（1）根据名称可知A（丙烯）的结构简式为CH3—CH=CH2，根据A能与Br2的CCl4溶液反应变B的衍变关系顺推可知，反应①为加成反应：CH3—CH=CH2+ Br2→CH3—CHBr—CH2Br，则B（邻二卤代烃）的结构简式为CH3CHBrCH2Br；根据I的结构简式和H发生加聚反应生成I的信息可知，H是高分子化合物I的单体，H的结构简式为丙烯酸钠（CH2=CH—COONa）；（2）根据D的结构简式、C变成D的反应条件逆推可知，C（邻二元
答案第15页，总25页
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醇）的结构简式为CH3—CHOH—CH2OH，则B（邻二卤代烃）变为C（邻二元醇）是卤代烃与热的NaOH水溶液发生的水解反应或取代反应，C变为D是醇的氧化反应，则反应②的条件是NaOH水溶液、加热；D变为E是氧化反应，E变为F（羟基羧酸）是酮基或羰基的加成反应或还原反应，F变为G是醇的消去反应；G变为H是羧酸的取代反应或复分解反应；（3）反应④为D的醛基发生的银镜反应，则CH3COCHO+2Ag(NH3)2OHCH3COCOONH4+2Ag+3NH3+H2O；（4）F为2—羟基丙酸，根据酸脱羟基醇脱氢的酯化反应原理可知，2molF在浓硫酸催化加热下反应生成1molM（环状酯）和2molH2O；（5）D含有醛基，能发生银镜反应，故①正确；1molD含有1mol羰基或酮基、1mol醛基，它们都能与1molH2发生加成反应，故②正确；由D的结构简式可知其分子式为C3H4O2，根据燃烧通式可知：C3H4O2+3O23CO2+2H2O，1molD完全燃烧需要消耗3molO2，故③错误；D含有醛基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，故④正确。
考点：考查有机合成和推断，涉及有机反应产物或反应物结构简式的推断、反应条件或反应类型的判断、银镜反应和酯化反应化学方程式的书写、官能团与性质的判断等考点。 54．（8分） （1）（2分）羧基、羟基 Cu（2）（4分）HOCH2-CH2OH+O2 ——→ OHC-CHO+2H2O （2分） b （1分）、加成反应 （1分）
Δ
（3） （2分）
【解析】
试题分析：可知CH2=CH2与溴反应生成1,2-二溴乙烷为A。推出B：乙二醇C：乙二醛；D：
；
（1） 有机物的含氧官能团的名称为醚键和羧基、羟基。
Cu
(2) 乙二醇到乙二醛反应为氧化反应HOCH2-CH2OH+O2 ——→ OHC-CHO+2H2O；A→B的反应是卤
Δ代烃的水解，条件为NaOH溶液、加热；加成反应的反应物的原子利用率为100%。 (3)根据条件苯环上的一氯取代物有2种可以得到很有可能苯环上的侧链处于对位，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，1 mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3 molNaOH，知除了酚羟基中和1mol外，还有酚羟基形成的一个酯基水解消耗2mol，可得答案。 考点：本题考查了有机化合物推断、结构与性质、同分异构知识。 55． （1）（酚）羟基 酯基 （各1分，“酚”不写不扣分，汉字错误或用结构简式表示不得分）
OHOCOCCH2OCNaOO＋5NaOH→
ONaCOONaONaOCHH3CHO（2）＋
COONa＋3H2O （3分，
不配平扣1分）
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（3）2种 （2分）
（4） ① D、CH3CH＝CH2 M、CH2＝CHCOOCH3 （各2分） ② ①④ （2分，漏选1个扣1分，多选不得分） ③ CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr （2分） 【解析】
试题分析：由分子模型，再根据分子式C10H6O6，可以得出该物质的结构式为：
OHOCOCCH2OCO，该有机物在酸性条件下水解生成
OHOOHHOA：HOOH和丙酮酸：
OH3COHO。
（1）由该有机物的结构知其含氧官能团为：酚羟基和酯基。
（2）能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基和酯基，所以反应的化学方程式为：
OHOCOCCH2OCOO＋5NaOH→NaONaCOONaONaOCHH3CHO＋
COONa＋3H2O
（3）A的分子式为：C7H6O5，不饱和度为5，根据限制的条件A的同分异构体有一下两种：
OHOHOHOOOHHOOHOH
OH
BrCH3，F的结构为：OCH2（4）由转化图知：D通过三步转化得到丙酮酸，并根据反应的条件，D中只有三个碳原子，
Br并且有一个碳碳双键，所以D的结构为：CH2=CH-CH3，E的结构为：
OHHOOHOOHHOCH3，C的结构为：H3CH3COOCH2，H的结构为： ，M的结构为：
，K是M的加聚反应产物。
① D、M的结构见上。
②发生加成反应的是①④ 。
③第②步的是卤代烃在碱性条件下的水解反应，方程式为： CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr
考点：本题考查有机推断的一般思路和方法。具体考察官能团的名称，化学方程式的书写，
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同分异构体的书写。 56．（8分）
（1）C9H10O3（1分）；6（1分）
（2）①（1分）；
②（2分）
③（2分）
④酯化（或取代反应）（1分） 【解析】 试题分析：
-1
（1）16.6g该物质完全燃烧得到39.6gCO2与9gH2O，n(C)=39.6g/44g·mol=0.9mol，n(H)=2n(H2O)=9g/18g·mol×2=1mol，n(O)=0.3mol，可知分子式为C9H10O3；16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L，可推出分子中有两个-OH。有机物的结构可能为以下六种：
。
（2）①D可发生消去反应，转化为E含两个六元环，必为,则A为
②A中-OH催化氧化为-CHO。
③结合题意D到F的反应应该是缩聚反应。 ④D到E是分子内酯化。
考点：本题考查了有机化合物推断、结构与性质。
57．（8分）（1）醛基（1分） （2）BC（1分） （3）（2分）
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