。

(4)利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。

＋

答案 (1) 碳碳双键、醛基

(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3

(3) (CH2)2COOH＋CH2=CHCH2OH (CH2)2COOCH2CH=CH2＋H2O

Mg

(4)CH3CH2Br――→CH3CH2MgBr干醚CH3CH2CH2CH2OH

14． 解析 (1)根据反应②的反应条件可知反应②是消去反应，由流程图可知，反应①是取代反应，由D的结构简

式逆推可以确定C的结构简式是；

与Br2发生加成反应生成E的结构简式为

。

(2)反应③和反应①的反应条件相同，故反应③也是取代反应；

E的结构简式为，F的结构简式为

―→

，所以反应⑤是消去反应。 ―→

―→

，故反应1的试剂是Cl2，条件是光

(3)解决本小题可采用逆合成分析法，

照；反应2的化学方程式是

；反应3可用的试剂是O2/Cu。

(4)由流程图中各物质的结构简式可知，G和H的分子式相同，二者互为同分异构体。 (5)根据立方烷的结构简式峰。

(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种：两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。

可知，立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图中只有1个

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答案 (1)

(2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照

O2/Cu

(4)G和H (5)1 (6)3

15． 解析 1 mol烯烃B能生成2 mol C，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为

，B为，进而可确定A为

。106÷12＝8……10，故D的分子式为C8H10，D

为单取代芳烃，则D为，结合信息④可确定E为，F为

。(2)D为乙苯，D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的反应，方程式见

答案。(3)由信息⑤知G为。(4) 的含有苯环的同分异构体考虑如

下：

中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种 (→为—NH2取代的位

置，下同)；的取代产物有2种：；

的取代产物有3种：的取代产物有4种：，还有

、、、、

、，共19种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且

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面积比为6∶2∶2∶1的有

反应条件1――→

和。(5)用逆推法不难确定N异丙基苯胺的合成

反应条件2――→

途径为

—NO2—NH2

还原 ――→

，故条件1所选用的试剂为浓硝

酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。

答案 (1)

浓H2SO4

＋HNO3――△→

＋NaCl＋H2O 消去反应

(2)乙苯＋H2O

(3)

(4)19

(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 B组

1.B [分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙

醚)，共3种，A项正确；纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B项错误；用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，控制反应的温度为170℃，水的沸点为100℃，故水浴加热达不到反应温度，C项正确；根据有机物结构可知，1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应，根据反应原理，1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D项正确。]

2.C [根据已知M的结构可以得出其分子式为C9H6O4，属于芳香族化合物；M含有的官能团有酚羟基、碳碳双键

和酯基，具有酚、烯和酯的性质，能发生取代、加成、水解和氧化等反应；M中苯环上的两个氢原子可以与Br2发生取代，碳碳双键可以与Br2发生加成，1 mol M最多消耗3 mol Br2；1 mol M可以消耗4 mol NaOH，故C项符合题意。]

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3.C [A项，BHT中憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均

能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与

均只含有酚羟基官能团，正确。]

4.C [A中其苯环上的一氯代物有3种；B项苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2；C

项碳碳双键可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应；D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上，双键两端的碳原子也在同一个平面上，所以所有碳原子可能都在同一个平面上。]

5.B [同系物应该是结构相似，且组成上相差一个或若干个“CH2”基团，A项错误；两种高聚物的单体均为

CH2===CHCH(OH)COOH，B项正确；依据系统命名法，有机物

的名称为2-甲基-3,4-二乙基己烷，C项

错误；等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧，生成的CO2的量不相等，后者是前者的两倍，D项错误。]

6．解析 (1)A与溴水发生加成反应，A的结构为，NaOH水溶液，为卤原子的水解

条件，B的结构为，B氧化得C，C中含有3个氧原子(只少2个H原子)，C为

(另一羟基无α－H，不能被催化氧化)。C→D少2个氢原子和1个氧原子，

发生的羟基的消去反应，D为，E为，F为

。(1)B的分子式为C5H12O2，分子中有6种氢。(3)反应①为加

成，②为取代，③为氧化，④为消去，⑤为取代，⑥为取代(酯化)。(5)由限制条件③可知每个取代基上有3个碳原子，官能团分别为碳碳双键和酯基，由限制条件②可知2个取代基在苯环上处于对位。含酯基的取代基可以是—OOCH2CH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH，含碳碳双键的取代基可以是—CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2，共有6种。 答案 (1)C5H12O2 6

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