答案 (1)正丁醛(或丁醛) 9 8 (2)醛基

(6)保护醛基(或其他合理答案)

10．解析 (1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/14＝5，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B，则B

的结构简式为；根据合成路线中B→C的反应条件(NaOH的乙醇溶液，加热)可知，该反应是

的消去反应，化合物C的结构简式为。(3)由已知③可知，F是甲醛，E是乙醛；又由已知④

可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HO—CH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)①根据合成路线中G→H的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为 HO—CH2CH2CH2—OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C→D的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成

PPG，其结构简式为

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，从而写出该反应的化学方程式。②

PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n＝(10 000－18)/172≈58，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5

种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。a项，质谱仪可测定有

机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。 答案 (1)(2)

(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛) (4)①

②b

(5)5 C

11． 解析 (1)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c项，M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子中含有3个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol醇，错误；(2)①由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为

；烃的取

代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤Ⅰ中B的产率偏低。②根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中

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及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：CHO

＋2NaCl＋H2O。③依据反应物分子结构特点，可推断反应Ⅲ为醛基的加成反应。④物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为：银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为

，被

。⑤C的分子式为C9H10O2，若

含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为—C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。 答案 (1)ac

(2)①甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成

③加成反应 ⑤9

12． 解析 A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成

，可知B的结构简式

为CH2===CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。

水解生成C，C的结构简式。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是

聚乙烯醇(

)与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是羟基发生消去反应

生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过C—C单键的旋转可以使两个双键结构共平面，—CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二

烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有

共3种结构(其中标★处可为碳碳三键)。(6)由反应⑤、⑥、⑦的反应信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。

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答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应

(3) CH3CH2CH2CHO

(4)11

(5)

CH3―CH2―CH2―C≡CH、 CH3―CH2―C≡C―CH3

(6)

CH2=CH—CH=CH2

13．解析 (1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳

双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH===CH2，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分

异构体的结构简式为：。

(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为：

＋

CH2=CHCH2OH

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