9．解析 据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，据反应条
件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，B→C为硝化反应，D和F
的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为，C→D
的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的
水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银
镜反应，F为，据信息③可知，G为，(1)
由上述分析可知，A的分子式为C8H10O，名称是苯乙醇；(2)据C、D的结构简式可知，D比C多了2个氢原
子，少了2个氧原子，所以C生成D的反应是还原反应，F为，据信息③可
知，G为；(3)F为，G为
，都含有酚羟基，所以Na、NaOH、FeCl3不能鉴别，G中含有羧
基，能够与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体；(4)为苯乙醇，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反
应，生成的B为，目的是保护在硝化过程中醇羟基不被氧化，反应的化学
方程式为
(5)F为，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与
甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有邻间对3种，可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种，苯甲酸与甲
醇形成的酯，有1种，苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中
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的核磁
共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。 答案 (1)C8H10O 苯乙醇 (2)还原反应
10．解析 根据合成路线知，反应①是加成反应，A的结构简式为CH2Br—CH2Br；反应②是水解反应，B的结构
简式为CH2OH—CH2OH；根据信息Ⅰ和PET单体的分子式C12H14O6知，反应③是取代反应，D是CH3OH，
PET单体的结构简式为，含有两种官能团羟基和酯基；反应④是缩聚反应，PET
聚酯的结构简式为，含有酯基，能发生水解；根据合成路线和信息Ⅱ知，E的
结构简式为，名称为2－丙醇，F的结构简式为，G的结构简式为
；反应⑥是消去反应，J的结构简式是；反应⑦是酯化反
应，反应⑧是加聚反应，PMMA单体的结构简式为，PMMA含有酯基，能发生水
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解。符合条件的同分异构体有6种：
核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2的是答案 (1)2-丙醇 羟基、酯基 (2)取代反应 缩聚反应
。
11.解析
咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加热条件下发生水解反应，得到的
A
为
，D为，D在浓硫酸、加热的条件下发生消
去反应，生成烯烃E，烯烃E进一步发生加聚反应生成高分子化合物M。A中含有羧基，因此可以和甲醇发生酯化反应生成B，B中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，同时苯环上酚羟基邻对位的H可被Br原子取
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代。符合条件的A的同分异构体中，苯环上的2个取代基分别为—OH和置有邻、间、对3种，共有3种符合条件的同分异构体。
，它们在苯环上的位
答案 (1)羟基 (2)
(3)
(4)取代反应、加成反应 (5)3 (6)d
浓硫酸
＋CH3OH △
＋H2O
12.解析 由题中的合成路线，推断出B为、D为、E为
。
(1) 通过消去反应生成；E的结构简式为。(2)因F的结构
简式为，所含官能团的名称为羰基、溴原子、羧基；B为，其名称为4-溴苯
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